Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Thedy, Maria Eduarda Candido
Data de Publicação: 2023
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/247776
Resumo: Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2023.
id UFSC_3bd35b41e916d383e4c27e36a4fa62de
oai_identifier_str oai:repositorio.ufsc.br:123456789/247776
network_acronym_str UFSC
network_name_str Repositório Institucional da UFSC
repository_id_str 2373
spelling Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequadoQuímicaNucleosídeosQuímica verdeIodoCatáliseSelênioDissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2023.No presente trabalho, desenvolveu-se uma nova metodologia para a síntese de 5-selenil-uracilas através de um protocolo simples, regiosseletivo e livre de metais de transição, o que confere um caráter ambientalmente mais adequado na preparação dessa classe de compostos de relevância sintética e biológica. A preparação das 5-selenil-uracilas envolveu uma metodologia utilizando I2/DMSO como um sistema catalítico oxidativo. As reações foram realizadas a partir de uracilas e disselenetos de diorganoíla, 10 mol% de I2 e 10 equivalentes de DMSO. O DMSO, utilizado em quantidade mínima ? apenas 234 uL ? funciona tanto como oxidante quanto como um solvente mínimo para a reação. A estratégia sintética adotada permitiu a obtenção de uma série de 5-selenil-uracilas com rendimentos de até 96%. Ainda, o mesmo protocolo foi aplicado para a obtenção de derivados de nucleosídeos selenilados. Para isso, as reações foram realizadas a partir da uridina e disselenetos de diorganoíla, e as 5-selenil-uridinas correspondentes foram sintetizadas com rendimentos de até 86%. Alguns estudos adicionais envolvendo reações de controle foram realizados a fim de se propor um possível mecanismo para a reação. O protocolo também se demonstrou eficiente frente a um teste reacional em larga escala.Abstract: In the present work, a new and eco-friendly approach for the synthesis of 5-selenyl-uracils via a simple, regioselective and metal-free protocol was developed, which provides a greener character to the preparation of this class of compounds synthetic- and biologically relevant. The preparation of 5-selenyl-uracils involved a methodology using I2/DMSO as an oxidative catalytic system. In order to prepare the desired products, uracils and diorganoyl diselenides, 10 mol% of I2 and 10 equivalents of DMSO were used. DMSO, used in a minimal amount ? only 234 uL ? functions both as an oxidant and as a minimal solvent for this reaction. The synthetic strategy adopted allowed to obtain a series of 5-selenyl-uracils in yields up to 96%. Still, the same protocol was applied to obtain selenium nucleosides derivatives. For this purpose, the reactions were performed using uridine and diorganoyl diselenides, and the corresponding 5-selenyl-uridines were synthesized with yields up to 86%. Some additional studies were developed in order to propose a possible mechanism for this reaction. The protocol also proved to be efficient in a large-scale reaction test.Braga, Antonio LuizAzeredo, Juliano Braun deUniversidade Federal de Santa CatarinaThedy, Maria Eduarda Candido2023-06-28T18:28:07Z2023-06-28T18:28:07Z2023info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis116 p.| il., gráfs.application/pdf382087https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/247776porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2023-06-28T18:28:07Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/247776Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732023-06-28T18:28:07Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
dc.title.none.fl_str_mv Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado
title Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado
spellingShingle Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado
Thedy, Maria Eduarda Candido
Química
Nucleosídeos
Química verde
Iodo
Catálise
Selênio
title_short Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado
title_full Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado
title_fullStr Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado
title_full_unstemmed Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado
title_sort Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado
author Thedy, Maria Eduarda Candido
author_facet Thedy, Maria Eduarda Candido
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Braga, Antonio Luiz
Azeredo, Juliano Braun de
Universidade Federal de Santa Catarina
dc.contributor.author.fl_str_mv Thedy, Maria Eduarda Candido
dc.subject.por.fl_str_mv Química
Nucleosídeos
Química verde
Iodo
Catálise
Selênio
topic Química
Nucleosídeos
Química verde
Iodo
Catálise
Selênio
description Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2023.
publishDate 2023
dc.date.none.fl_str_mv 2023-06-28T18:28:07Z
2023-06-28T18:28:07Z
2023
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv 382087
https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/247776
identifier_str_mv 382087
url https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/247776
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 116 p.| il., gráfs.
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFSC
instname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron:UFSC
instname_str Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron_str UFSC
institution UFSC
reponame_str Repositório Institucional da UFSC
collection Repositório Institucional da UFSC
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808652271175598080

Registros relacionados