Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2023 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFSC |
Texto Completo: | https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/247776 |
Resumo: | Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2023. |
id |
UFSC_3bd35b41e916d383e4c27e36a4fa62de |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufsc.br:123456789/247776 |
network_acronym_str |
UFSC |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFSC |
repository_id_str |
2373 |
spelling |
Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequadoQuímicaNucleosídeosQuímica verdeIodoCatáliseSelênioDissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2023.No presente trabalho, desenvolveu-se uma nova metodologia para a síntese de 5-selenil-uracilas através de um protocolo simples, regiosseletivo e livre de metais de transição, o que confere um caráter ambientalmente mais adequado na preparação dessa classe de compostos de relevância sintética e biológica. A preparação das 5-selenil-uracilas envolveu uma metodologia utilizando I2/DMSO como um sistema catalítico oxidativo. As reações foram realizadas a partir de uracilas e disselenetos de diorganoíla, 10 mol% de I2 e 10 equivalentes de DMSO. O DMSO, utilizado em quantidade mínima ? apenas 234 uL ? funciona tanto como oxidante quanto como um solvente mínimo para a reação. A estratégia sintética adotada permitiu a obtenção de uma série de 5-selenil-uracilas com rendimentos de até 96%. Ainda, o mesmo protocolo foi aplicado para a obtenção de derivados de nucleosídeos selenilados. Para isso, as reações foram realizadas a partir da uridina e disselenetos de diorganoíla, e as 5-selenil-uridinas correspondentes foram sintetizadas com rendimentos de até 86%. Alguns estudos adicionais envolvendo reações de controle foram realizados a fim de se propor um possível mecanismo para a reação. O protocolo também se demonstrou eficiente frente a um teste reacional em larga escala.Abstract: In the present work, a new and eco-friendly approach for the synthesis of 5-selenyl-uracils via a simple, regioselective and metal-free protocol was developed, which provides a greener character to the preparation of this class of compounds synthetic- and biologically relevant. The preparation of 5-selenyl-uracils involved a methodology using I2/DMSO as an oxidative catalytic system. In order to prepare the desired products, uracils and diorganoyl diselenides, 10 mol% of I2 and 10 equivalents of DMSO were used. DMSO, used in a minimal amount ? only 234 uL ? functions both as an oxidant and as a minimal solvent for this reaction. The synthetic strategy adopted allowed to obtain a series of 5-selenyl-uracils in yields up to 96%. Still, the same protocol was applied to obtain selenium nucleosides derivatives. For this purpose, the reactions were performed using uridine and diorganoyl diselenides, and the corresponding 5-selenyl-uridines were synthesized with yields up to 86%. Some additional studies were developed in order to propose a possible mechanism for this reaction. The protocol also proved to be efficient in a large-scale reaction test.Braga, Antonio LuizAzeredo, Juliano Braun deUniversidade Federal de Santa CatarinaThedy, Maria Eduarda Candido2023-06-28T18:28:07Z2023-06-28T18:28:07Z2023info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis116 p.| il., gráfs.application/pdf382087https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/247776porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2023-06-28T18:28:07Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/247776Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732023-06-28T18:28:07Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
dc.title.none.fl_str_mv |
Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado |
title |
Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado |
spellingShingle |
Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado Thedy, Maria Eduarda Candido Química Nucleosídeos Química verde Iodo Catálise Selênio |
title_short |
Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado |
title_full |
Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado |
title_fullStr |
Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado |
title_full_unstemmed |
Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado |
title_sort |
Selenilação de uracilas utilizando I2/DMSO como sistema catalítico oxidativo ambientalmente adequado |
author |
Thedy, Maria Eduarda Candido |
author_facet |
Thedy, Maria Eduarda Candido |
author_role |
author |
dc.contributor.none.fl_str_mv |
Braga, Antonio Luiz Azeredo, Juliano Braun de Universidade Federal de Santa Catarina |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Thedy, Maria Eduarda Candido |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Química Nucleosídeos Química verde Iodo Catálise Selênio |
topic |
Química Nucleosídeos Química verde Iodo Catálise Selênio |
description |
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2023. |
publishDate |
2023 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2023-06-28T18:28:07Z 2023-06-28T18:28:07Z 2023 |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
382087 https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/247776 |
identifier_str_mv |
382087 |
url |
https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/247776 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
116 p.| il., gráfs. application/pdf |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UFSC instname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC) instacron:UFSC |
instname_str |
Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC) |
instacron_str |
UFSC |
institution |
UFSC |
reponame_str |
Repositório Institucional da UFSC |
collection |
Repositório Institucional da UFSC |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC) |
repository.mail.fl_str_mv |
|
_version_ |
1808652271175598080 |