Preparação e estudo da reatividade de oxirano e aziridino acetatos visando a síntese de y-lactamas funcionalizadas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Bisol, Tula Beck
Data de Publicação: 2012
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95900
Resumo: Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-graduação em Química, Florianópolis, 2011
id UFSC_4d6243f9556625fc504fbe3751975528
oai_identifier_str oai:repositorio.ufsc.br:123456789/95900
network_acronym_str UFSC
network_name_str Repositório Institucional da UFSC
repository_id_str 2373
spelling Preparação e estudo da reatividade de oxirano e aziridino acetatos visando a síntese de y-lactamas funcionalizadasQuimicaLactamasSinteseEsteresTese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-graduação em Química, Florianópolis, 2011Desenvolveu-se um método simples e eficiente para a síntese diastereodivergente de .- lactamas ß,.-difuncionalizadas com configuração anti ou sin a partir de oxirano e aziridino acetatos. A etapa inicial envolveu a preparação de anti .-azido-ß-hidróxi ésteres pela azidólise de alquil e aril oxirano acetatos. Utilizando uma abordagem diastereodivergente, sin .-azido-ß-hidróxi ésteres foram obtidos pela bromólise dos oxirano acetatos seguida de substituição com azoteto. As condições reacionais foram otimizadas e os produtos de abertura foram obtidos com excelentes regio- e diastereosseletividades. A ciclização redutiva dos anti e sin .-azido-ß-hidróxi ésteres via hidrogenação catalítica sob condições brandas, levou às ß-hidróxi .-lactamas em ótimos rendimentos. Também se estudou o efeito de grupos volumosos ligados ao carbono C-ß sobre as reações de ciclização redutiva. Da mesma forma, a azidólise regio- e diastereosseletiva de anti e sin aziridino acetatos (preparados a partir dos .-azido-ß-hidróxi ésteres) seguida de ciclização redutiva dos anti e sin ß-amino-.-azido ésteres levou às ß-amino .-lactamas em ótimos rendimentos. Ampliou-se o método para a síntese assimétrica da (4R,5S)-5-fenil-4-hidroxipirrolidin-2-ona a partir do respectivo oxirano acetato quiral. As principais características deste método são o uso de reagentes simples, condições brandas e alta eficiência química.Sá, Marcus Cesar MandolesiUniversidade Federal de Santa CatarinaBisol, Tula Beck2012-10-26T06:58:03Z2012-10-26T06:58:03Z2012-10-26T06:58:03Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis282 p.| il., tabs.application/pdf290257http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95900porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2013-05-03T15:43:39Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/95900Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-03T15:43:39Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
dc.title.none.fl_str_mv Preparação e estudo da reatividade de oxirano e aziridino acetatos visando a síntese de y-lactamas funcionalizadas
title Preparação e estudo da reatividade de oxirano e aziridino acetatos visando a síntese de y-lactamas funcionalizadas
spellingShingle Preparação e estudo da reatividade de oxirano e aziridino acetatos visando a síntese de y-lactamas funcionalizadas
Bisol, Tula Beck
Quimica
Lactamas
Sintese
Esteres
title_short Preparação e estudo da reatividade de oxirano e aziridino acetatos visando a síntese de y-lactamas funcionalizadas
title_full Preparação e estudo da reatividade de oxirano e aziridino acetatos visando a síntese de y-lactamas funcionalizadas
title_fullStr Preparação e estudo da reatividade de oxirano e aziridino acetatos visando a síntese de y-lactamas funcionalizadas
title_full_unstemmed Preparação e estudo da reatividade de oxirano e aziridino acetatos visando a síntese de y-lactamas funcionalizadas
title_sort Preparação e estudo da reatividade de oxirano e aziridino acetatos visando a síntese de y-lactamas funcionalizadas
author Bisol, Tula Beck
author_facet Bisol, Tula Beck
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Sá, Marcus Cesar Mandolesi
Universidade Federal de Santa Catarina
dc.contributor.author.fl_str_mv Bisol, Tula Beck
dc.subject.por.fl_str_mv Quimica
Lactamas
Sintese
Esteres
topic Quimica
Lactamas
Sintese
Esteres
description Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-graduação em Química, Florianópolis, 2011
publishDate 2012
dc.date.none.fl_str_mv 2012-10-26T06:58:03Z
2012-10-26T06:58:03Z
2012-10-26T06:58:03Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv 290257
http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95900
identifier_str_mv 290257
url http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95900
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 282 p.| il., tabs.
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFSC
instname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron:UFSC
instname_str Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron_str UFSC
institution UFSC
reponame_str Repositório Institucional da UFSC
collection Repositório Institucional da UFSC
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808652092444770304