Síntese de análogos e isósteros da escopoletina, uma cumarina bioativa isolada da espécie vegetal Polygala Sabulosa A. W. Bennett

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Espíndola, Leandro
Data de Publicação: 2012
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96460
Resumo: Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química
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spelling Síntese de análogos e isósteros da escopoletina, uma cumarina bioativa isolada da espécie vegetal Polygala Sabulosa A. W. BennettQuimicaEscopoletinaErvasBrasil, SulCumarinasDissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaRecentemente, nosso grupo de pesquisa relatou a presença das cumarinas 6-metoxi-7-preniloxicumarina e escopoletina as quais exibiram interessante efeito analgésico e tripanocida. Agora nosso interesse está na preparação de derivados análogos da escopoletina bem como a síntese de uma quinolinona isóstere da escopoletina, para futura avaliação dos efeitos que estas modificações causarão na atividade biológica. Com isso 5 derivados benzoilados p-substituídos da escopoletina foram preparados através da metodologia que utiliza cloreto de benzoíla em piridina sob refluxo. Para a síntese da quinolinona isóstere da escopoletina foi utilizado como material de partida a vanilina, por esta apresentar o mesmo padrão de substituição da escopoletina. A primeira etapa foi a benzilação da vanilina utilizando brometo de benzila e K2CO3 em acetona, em seguida, foi realizada a nitração utilizando-se uma solução HNO3/H2SO4 com temperatura próxima a 0ºC. Na seqüência, fez-se a redução do grupo nitro utilizando ferro em uma mistura de etanol/ácido acético e água. Posteriormente, foi feita a ciclização utilizando malonato de dietila e piperidina em etanol, a hidrólise do grupo éster foi feita utilizando HCl 2M, e a debenzilação através da reação com HBr e aquecimento. Por fim, foram testados 5 metodologias para a descarboxilação do produto final, e assim obter a quinolinona com o mesmo padrão de substituição da escopoletina, porém esta etapa ainda não foi alcançada e continua sendo alvo de estudo. Os compostos foram caracterizados através de análise espectrométrica de IV, RMN de 1H e 13C e análises elementares. Os rendimentos ficaram entre 53-97%.The species Polygala sabulosa, mostly known as "Timuto Pinheirinho" is a little plant that grows in mountains of southern Brazil. The plants of genus Polygala are used in traditional medicine for the treatment of some pathologies, including kidney and intestinal and they are also used as an analgesic and an expectorant. Recently our research group reported the presence of coumarins 6-methoxy-7-preniloxycoumarin and scopoletin which has exhibited interesting effect analgesic and trypanocidal. Now our interest is in the preparation of similar derivates of scopoletin as well as the synthesis of a quinolinone isoster of scopoletin, for further evaluation of the effects that cause these changes in biological activity. With that 5 derivates benzoylates p-replaced of scopoletin were prepared through a methodology that uses benzoyl chloride in pyridine under reflux. For the synthesis of quinolinone isoster of scopoletin was utilized as starting material vanillin, by this present the same substitution pattern of scopoletin. The first step was the benzilation of vanillin using benzyl bromide and K2CO3 in acetone, then, we had held the nitration using a solution of H2SO4/HNO3 with temperature near 0ºC. The sequence of work is given by reduction of nitro group using iron powered in a mixture of ethanol/acetic acid and water. It has subsequently made the cyclization using diethylmalonate and piperidine in ethanol, the hydrolysis of ester group was made using HCl 2 mol/L, and the debenzilation by reaction with HBr and heating. We had finally tested five methodologies for decarboxylation of the final product and thus obtain the quinolinone isoster with the same substitution pattern of scopoletin, however this step has not yet been achieved and remains the focus of studies. The compounds were characterized by analyses of IR,1H NMR and 13C NMR and elemental analyses. The yields obtained were among 53 -97%.Florianópolis, SCPizzolatti, Moacir GeraldoUniversidade Federal de Santa CatarinaEspíndola, Leandro2012-10-26T12:18:01Z2012-10-26T12:18:01Z20122012info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis95 p.| il., grafs., tabs.application/pdf301800http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96460porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2013-05-04T13:06:35Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/96460Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-04T13:06:35Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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