Síntese e solvatocromismo de sondas apresentando o grupo elétron-aceitador 2,2-dicianovinil

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Souza, Lucas Mendes de
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/237744
Resumo: TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.
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spelling Universidade Federal de Santa CatarinaSouza, Lucas Mendes deMachado, Vanderlei GageiroGonçalves, Gleiston Dias2022-08-03T19:51:56Z2022-08-03T19:51:56Z2022-07-26https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/237744TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.O presente trabalho teve por objetivo a síntese e a análise do solvatocromismo de duas sondas contendo o grupo 2,2-dicianovinil. Inicialmente, 2–(4– aminobenzilideno)malononitrila (1) foi obtida em duas etapas, a primeira delas envolvendo uma condensação de Knoevenagel entre 4-nitrobenzaldeído e malononitrila, com rendimento de 92%. Já a segunda etapa envolveu a reação de redução do grupo nitro do composto previamente obtido, utilizando cloreto de estanho, com rendimento de 55%. A outra sonda estudada, 2–[4– (dimetilamino)benzilideno]malononitrila (2), apresenta estrutura molecular similar, porém com duas metilas ligadas ao nitrogênio do grupo elétron-doador. O composto foi obtido por meio da reação de condensação do 4- (dimetilamino)benzaldeído com malononitrila, com rendimento de 86%. Os compostos foram caracterizados por espectrometria de RMN de 1H e de 13C, para atestar suas estruturas moleculares e sua pureza. A sonda 1 exibiu um solvatocromismo positivo de fronteira e a sonda 2 apresentou um solvatocromismo positivo. As escalas multiparamétricas de Kamlet-Abboud-Taft e de Catalán foram aplicadas, sendo que a escala de Catalán ajustou melhor os valores experimentais. Também foi verificado que o parâmetro de maior influência no solvatocromismo do composto 1 foi a basicidade do solvente e para o composto 2 foram os parâmetros de dipolaridade e de polarizabilidade do solvente, com destaque para este último parâmetro. Os dados foram comparados com outros sistemas solvatocrômicos da literatura, porém apresentando em comum somente o grupo elétron-doador. Os resultados sugerem que, em sistemas do tipo push-pull solvatocrômicos, o grupo dimetilamino elétron-doador representa uma peça fundamental para que a sonda apresente solvatocromismo positivo. Assim, os resultados apresentados mostraram-se relevantes para que possam inspirar o planejamento de novas sondas solvatocrômicas que sejam capazes de medir exclusivamente dipolaridade e polarizabilidade do meio.42Florianópolis, SCsolvatocromismopolaridadeescalas multiparamétricas de polaridadesondas solvatocrômicasSíntese e solvatocromismo de sondas apresentando o grupo elétron-aceitador 2,2-dicianovinilinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81383https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/237744/2/license.txt11ee89cd31d893362820eab7c4d46734MD52ORIGINALTCCTCCTCC IIapplication/pdf1061312https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/237744/1/TCC122a2886d1f5c61cb806f3b821a0ff47MD51123456789/2377442022-08-03 16:51:56.469oai:repositorio.ufsc.br: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ório de PublicaçõesPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732022-08-03T19:51:56Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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