Síntese de compostos biologicamente ativos contendo a porção glutarimida como núcleo básico
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Data de Publicação: | 2012 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFSC |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95715 |
Resumo: | Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011 |
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Síntese de compostos biologicamente ativos contendo a porção glutarimida como núcleo básicoQuimicaFilantimidaAlcaloidesSinteseMetodologiaTese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011Neste trabalho foram desenvolvidas metodologias simples e eficientes visando à síntese de produtos naturais contendo a subestrutura 3-aminoglutarimida. Uma nova metodolo-gia de preparação da Filantimida foi aplicada sem a utilização de protocolos de proteção/desproteção e diferenciação de carbonila a partir do ácido L-glutâmico em rendimento total de 47%, porém com 40% de excesso enantiomérico. A metodologia de síntese da Julocrotina, anteriormente desenvolvida em nosso laboratório, foi modificada na etapa de acilação do grupo amino substituindo o agente ativante DCC pelo DMTMM. De forma análoga, esta metodologia foi utilizada com sucesso na síntese da Julocrotona a qual, sob condições de hidrogenação catalítica controlada leva a formação do Julocrotol e/ou da Julocrotina. Esta metodologia é eficiente e versátil, pois permite o acesso a três produtos naturais, dependendo das condições utilizadas. A mesma metodologia foi aplicada, sem sucesso, na síntese das Cordiarimidas A e B. Diante deste insucesso, uma nova rota foi utilizada, com sucesso, na qual evita o uso de grupos protetores tornando-a mais acessível, mais rápida e com economia atômica e de reagentes. Uma série derivados glutarimidicos foram preparados utilizando a metodologia desenvolvida por Koomen e juntamente com os compostos da família das Julos e com a Filantimida foram testados contra duas linhagens tumorais mantidas em camundongos na forma ascítica: o tumor ascítico de Ehrlich (TAE) e o Sarcoma 180 (S 180) e apenas os compostos glutarimídicos contendo o grupo metileno na posição três do anel apresentaram relevante citotoxicidade.Joussef, Antonio CarlosUniversidade Federal de Santa CatarinaSilva, Luciano Luiz2012-10-26T05:16:36Z2012-10-26T05:16:36Z2012-10-26T05:16:36Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisvii, 198 p.| il., grafs., tabs.application/pdf296876http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95715porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2013-05-03T00:37:55Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/95715Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-03T00:37:55Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
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