Cinetica da reação de aminolise de 2, 2, 2 - tricloro - 1 - ariletanonas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Druzian, Janice Izabel
Data de Publicação: 1988
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/75468
Resumo: Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciencias Fisicas e Matematicas
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spelling Cinetica da reação de aminolise de 2, 2, 2 - tricloro - 1 - ariletanonasFisico-quimica organicaTesesCinetica quimicaDissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciencias Fisicas e MatematicasA cinética da aminólise de 2,2,2-tricloro-1-ariletanonas (1), a 25oC mostra que a ordem da reação em relação às aminas depende do solvente usado. Para solventes que não formam pontes de hidrogênio (diclorometano, heptano) a reação é de terceira ordem, enquanto que, em solventes básicos ou de basicidade moderna (acetronitrila, THF e dioxano), é de segunda ordem. Um efeito inverso da temperatura é obtido nos dois tipos de solventes, indicando um comportamento anti-Arrhenius. Os efeitos eletrônicos pronunciados ( r= 3,0), dos substituintes X sobre o anel aromático de (1), são consistentes com um mecanismo de adição-eliminação onde a primeira etapa é o ataque do nucleófilo à carbonila. A ordem de reatividade das aminas é: n-propil > ciclohexil > isopropil > morfolina > t-butilamina. Mecanismos alternativos são propostos. Um por etapas com formação de um intermediário dipolar T±, que dependendo do solvente passa por intermediários neutros, To ou carregados negativamente, T-, com o auxílio de uma ou duas moléculas de aminas. Em diclorometano e heptano é favorecida a formação do To, a qual pode ocorrer de modo concentrado pela assistência de duas moléculas de aminas. A etapa determinante da velocidade da reação é a decomposição de T-, ou To independentemente de como ocorre sua formação.Nome Aguilera, Faruk JoséUniversidade Federal de Santa CatarinaDruzian, Janice Izabel2012-10-16T01:36:03Z2012-10-16T01:36:03Z19881988info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisxv, 93f.| tabsapplication/pdf81768http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/75468porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2016-01-08T16:05:10Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/75468Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732016-01-08T16:05:10Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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