Estudo fitoquímico da espécie Senecio brasiliensis: isolamento químico e determinação de algumas propriedades físico-químicas dos compostos isolados

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Bretanha, Lizandra Czermainski
Data de Publicação: 2014
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/129014
Resumo: Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2014.
id UFSC_a8212d2e53a48c74b8039ec6b26b6376
oai_identifier_str oai:repositorio.ufsc.br:123456789/129014
network_acronym_str UFSC
network_name_str Repositório Institucional da UFSC
repository_id_str 2373
spelling Estudo fitoquímico da espécie Senecio brasiliensis: isolamento químico e determinação de algumas propriedades físico-químicas dos compostos isoladosQuimica vegetalTécnicas e Procedimentos de LaboratórioEletroforeseQuímica analíticaSeneciopropriedades físico-químicasAlcaloidesPirrolizidinasTese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2014.O presente trabalho visou realizar um estudo fitoquímico analítico da espécie vegetal Senecio brasiliensis. Após o preparo do extrato bruto de diferentes partes da planta, foi desenvolvido um procedimento sistemático utilizando eletroforese capilar como guia para o subseqüente isolamento dos constituintes químicos. O procedimento aplicado permitiu verificar a presença de alcalóides, flavonóides e ácidos dicafeoilquinicos. Com o uso de técnicas espectroscópicas RMN, IV, EI-MS e ESI-MS foi possível identificar os alcalóides como senecionna, senecioina N-oxido, os ácidos x,y-dicafeoilquínicos 3,5, 3,4, 4,5 e 1,4, além dos flavonóides rutina e quercetrina. Para o estudo da distribuição dos alcalóides na planta, foi desenvolvido um método utilizando eletroforese capilar. A determinação de log P para os alcalóides foi efetuada através da EC, utilizando um mecanismo de separação em MEKC (cromatografia micelar capilar). O modelo obtido para os padrões foi log P = xlogk - y (n=6, R2 = 0.91) com log P variando de 0,4 ? 4,08. O valor de log P para a N-oxido senecionina foi determinado como < 0,4 e para a senecionina 0,7. Para a determinação da interação dos alcalóides pirrolizidinicos com albumina humana foi utilizado eletroforese capilar no modo PF-ACE. Ambos os compostos não apresentaram interação com a proteína humana. Para a determinação da permeabilidade em membrana paralela artificial (PAMPA) foi utilizada a técnica eletroforese capilar para as análises de permeabilidade. Com a finalidade de determinar alcalóides pirrolizidinicos em amostras de mel com diluição simples foi desenvolvido método utilizando HPLC-MS/MS.<br>Abstract: This study aimed to carry out a phytochemical study of Senecio brasiliensis species under an analytical perspective. After preparation of the crude extract from different parts of plant, a systematic procedure using capillary electrophoresis (CE) as a guide for the subsequent isolation of the chemical constituents was developed. The procedure demonstrated the presence of alkaloids, flavonoids and dicaffeoylquinic acids. Using spectroscopic techniques (NMR, IR, EI-MS and ESI-MS) it was possible to identify the alkaloids senecionine[1] and N-oxide senecionine[2]; the x,y-dicaffeolylquinic acids (3,5)[3], (3,4)[4], (4,5)[5] and (1,4)[6] and also the flavonoids rutin[7] and quercetin[8]. To study the distribution of alkaloids in the plant, a novel method using CE was developed. For determining the log P for alkaloid, CE technique was used in MEKC (Micellar ElectrokineticChromatography) mode. The model obtained for the standards was logP=xlogk -y (n= 6, R2=0.91) with log P ranging from 0.4 to 4.08. The k values for senecionine and N-oxide senecionine were determined as0.7 and <0.4, respectively. To evaluate the interaction between pyrrolizidine alkaloids and human albumin (HSA), CE in PF-ACE (Partial-Filling Affinity Capillary Electrophoresis) mode was applied. The results suggest that both compounds do not present interaction with the studied protein. To determine the permeability of these alkaloids, experiments were carried out using parallel artificial membrane (PAMPA) and CE was used to analyze all solutions. In order to determine pyrrolizidine alkaloids in honey samples with simple dilution, a method using HPLC-MS/MS was developed.Pizzolatti, Moacir GeraldoUniversidade Federal de Santa CatarinaBretanha, Lizandra Czermainski2015-02-05T20:35:53Z2015-02-05T20:35:53Z2014info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisxviii, 195 p.| il., grafs., tabs.application/pdf331098https://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/129014porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2015-02-05T20:35:53Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/129014Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732015-02-05T20:35:53Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
dc.title.none.fl_str_mv Estudo fitoquímico da espécie Senecio brasiliensis: isolamento químico e determinação de algumas propriedades físico-químicas dos compostos isolados
title Estudo fitoquímico da espécie Senecio brasiliensis: isolamento químico e determinação de algumas propriedades físico-químicas dos compostos isolados
spellingShingle Estudo fitoquímico da espécie Senecio brasiliensis: isolamento químico e determinação de algumas propriedades físico-químicas dos compostos isolados
Bretanha, Lizandra Czermainski
Quimica vegetal
Técnicas e Procedimentos de Laboratório
Eletroforese
Química analítica
Senecio
propriedades físico-químicas
Alcaloides
Pirrolizidinas
title_short Estudo fitoquímico da espécie Senecio brasiliensis: isolamento químico e determinação de algumas propriedades físico-químicas dos compostos isolados
title_full Estudo fitoquímico da espécie Senecio brasiliensis: isolamento químico e determinação de algumas propriedades físico-químicas dos compostos isolados
title_fullStr Estudo fitoquímico da espécie Senecio brasiliensis: isolamento químico e determinação de algumas propriedades físico-químicas dos compostos isolados
title_full_unstemmed Estudo fitoquímico da espécie Senecio brasiliensis: isolamento químico e determinação de algumas propriedades físico-químicas dos compostos isolados
title_sort Estudo fitoquímico da espécie Senecio brasiliensis: isolamento químico e determinação de algumas propriedades físico-químicas dos compostos isolados
author Bretanha, Lizandra Czermainski
author_facet Bretanha, Lizandra Czermainski
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Pizzolatti, Moacir Geraldo
Universidade Federal de Santa Catarina
dc.contributor.author.fl_str_mv Bretanha, Lizandra Czermainski
dc.subject.por.fl_str_mv Quimica vegetal
Técnicas e Procedimentos de Laboratório
Eletroforese
Química analítica
Senecio
propriedades físico-químicas
Alcaloides
Pirrolizidinas
topic Quimica vegetal
Técnicas e Procedimentos de Laboratório
Eletroforese
Química analítica
Senecio
propriedades físico-químicas
Alcaloides
Pirrolizidinas
description Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2014.
publishDate 2014
dc.date.none.fl_str_mv 2014
2015-02-05T20:35:53Z
2015-02-05T20:35:53Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv 331098
https://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/129014
identifier_str_mv 331098
url https://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/129014
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv xviii, 195 p.| il., grafs., tabs.
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFSC
instname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron:UFSC
instname_str Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron_str UFSC
institution UFSC
reponame_str Repositório Institucional da UFSC
collection Repositório Institucional da UFSC
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808652204598362112

Registros relacionados