Síntese e avaliação de atividade antitumoral de derivados de diidropirimidinonas contendo adenina

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Campos, Larissa Sousa
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/211601
Resumo: Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2019.
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spelling Universidade Federal de Santa CatarinaCampos, Larissa SousaBraga, Antonio Luiz2020-08-20T05:51:09Z2020-08-20T05:51:09Z2019368353https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/211601Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2019.As diidropirimidinonas (DHPM-Cl) e alguns derivados de bases nitrogenadas são classes de compostos que apresentam atividades biológicas como antitumoral, anti-alzheimer e antiviral. A hidridização dessas moléculas pode levar a compostos que atuem em diferentes aspectos de uma mesma doença. Com a finalidade de combinar possíveis atividades de ambas classes de compostos, foi sintetizada uma biblioteca de híbridos adenina-diidropirimidinonas. As DHPM-Cl foram preparadas por meio da reação de Biginelli e apresentam alta diversidade estrutural com rendimentos que variam de 66 a 88%. Na sequência, com as DHPM-Cl em mãos, otimizou-se uma metodologia para a preparação dos híbridos moleculares. A melhor condição experimental envolveu a mistura das DHPMs com a adenina à 100°C na presença de carbonato de sódio e dimetilformamida. A estratégia sintética utilizada permitiu a obtenção de híbridos DHPM-adenina com rendimentos moderados 12 a 30%, entretanto o consideramos satisfatórios devido à grande complexidade estrutural dos híbridos obtidos. Realizou-se estudos preliminares sobre sua atividade biológica dentre os híbridos avaliados, o composto mais citotóxico apresentou os valores de IC50 de 88,23 µM para as células HepG2 e com valores de 162,0 µM para as células MCF-7. Os híbridos moleculares sintetizados são inéditos e apresentam características interessantes para o desenvolvimento de moléculas multi-alvo no tratamento do câncer.Abstract: Dihydropyrimidinones (DHPMs) and some derivatives of nitrogen-containing bases are classes of compounds that have biological activities such as antitumor, anti-alzheimer and antiviral. Hybridization of these molecules can lead to compounds that act on different aspects of the same disease. In order to combine possible activities of both classes of compounds, a library of adenine-dihydropyrimidinones hybrids was synthesized. The DHPMs were prepared by the Biginelli reaction, with yields varying from 66 to 88% and show high structural diversity. With the obtainment of the DHPMs, a methodology for the preparation of the molecular hybrids was optimized. The best experimental condition involved mixing the DHPMs with the adenine dimethylformamide at 100 ° C in the presence of sodium carbonate. With the synthetic strategy used, it was possible to obtain DHPM-adenine hybrids with moderate yields, ranging from 12 to 30%, however it was considered satisfactory due to the great structural complexity of the obtained. Preliminary studies were performed on its biological activity among hybrids, the most cytotoxic compound showing IC50 values of 88.23 µM for HepG2 cells and 162.0 µM for MCF-7 cells. Synthesized molecular hybrids are characteristics and the interesting features for the development of multi-target molecules in cancer treatment.90 p.| il., gráfs., tabs.porQuímicaReações químicasAgentes antineoplásicosSíntese e avaliação de atividade antitumoral de derivados de diidropirimidinonas contendo adeninainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALPQMC0943-D.pdfPQMC0943-D.pdfapplication/pdf5753741https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/211601/-1/PQMC0943-D.pdf8e223e46a752596a1434692abb04b8bfMD5-1123456789/2116012020-08-20 02:51:09.444oai:repositorio.ufsc.br:123456789/211601Repositório de PublicaçõesPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732020-08-20T05:51:09Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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