Síntese de quimiossensores e quimiodosímetros cromogênicos para a detecção de analitos aniônicos em água e em meio orgânico

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Buske, Jonatan Lincoln de Oliveira
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/134962
Resumo: Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2015.
id UFSC_ac9f0e0d384a2c32f870d3bc74d2bf96
oai_identifier_str oai:repositorio.ufsc.br:123456789/134962
network_acronym_str UFSC
network_name_str Repositório Institucional da UFSC
repository_id_str 2373
spelling Síntese de quimiossensores e quimiodosímetros cromogênicos para a detecção de analitos aniônicos em água e em meio orgânicoQuímicaCianetosFluoretosFenoisDissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2015.Neste trabalho foram realizadas sínteses de seis compostos (1a-3a e 4-6), sendo que os compostos 4, 5 e 6 são inéditos e foram completamente caracterizados. Os compostos fenólicos 1a, 2a e 3a foram utilizados como quimiossensores para explorar a detecção aniônica pela estratégia do tipo ácido-base e os compostos 4, 5 e 6 são sistemas fenólicos protegidos por grupos silil, sendo utilizados como quimiodosímetros aniônicos seletivos para F- e CN-. Os compostos sintetizados apresentam pontes conjugadas imínicas e azoicas, com boa absortividade molar. Soluções desses compostos foram preparadas em solventes orgânicos como acetonitrila e DMSO, assim como em mistura de surfactante e água (CTABr/água), algumas apresentando colorações amareladas e outras incolores. Após a adição de uma série de ânions (HSO4-, H2PO4-, NO3-, CN-, CH3COO-, F-, Cl-, Br- e I-) a essas soluções, verificou-se que os ânions H2PO4-, CN-, CH3COO- e F- podem alterar a cor das soluções em acetonitrila e DMSO, porém apenas CN- altera a cor de soluções preparadas em CTABr/água. Essa alteração de cor ocorre devido à remoção do próton fenólico nos quimiossensores e ao rompimento da ligação Si-O nos quimiodosímetros, sendo que nas duas situações o fenolato correspondente é formado. Com a adição de pequenas quantidades de água às soluções orgânicas observou-se a seletividade de alguns compostos para CN-, porém soluções dos compostos em água pura não apresentaram resultados. As soluções feitas em CTABr/água apresentaram seletividade para CN- e, aplicando modelos matemáticos obtiveram-se bons valores para os limites de detecção (LD) e quantificação (LQ). O composto 1a, por exemplo, apresentou LD = 12,09 µg L-1 e LQ = 40,3 µg L-1 para detecção de CN- em CTABr/água, podendo atuar eficientemente na detecção de CN- em água, pois o limite máximo desse ânion em água potável permitido pela Organização Mundial de Saúde (OMS) é de 70 µg L-1.<br>Abstract : Six compounds (1a-3a and 4-6), from which compounds 4, 5 and 6 are novel, were synthesized and completely characterized. Phenolic compounds 1a, 2a and 3a were used as chemosensors to explore an anionic detection by acid-base strategy. Compounds 4, 5 and 6 are related compounds with their phenolic groups protected with triisopropylsilyl groups protected systems, being designed to be used as selective anionic chemodosimeters for F- and CN-. The compounds were synthesized based on conjugated bridges azo and imines, because these systems exhibit good molar absorptivity. Solutions of these compounds were prepared in organic solvents such as acetonitrile and DMSO, as well as mixture of surfactant and water (CTABr/water). All solutions were yellow or colorless. After adding a series of anions (HSO4-, H2PO4-, NO3-, CN-, CH3COO-, F-, Cl-, Br- and I-) to these solutions, it was verified that H2PO4-, CN-, CH3COO- and F- are able to change the color of the solutions in acetonitrile and DMSO. However, only CN- changes the color of solutions prepared in CTABr/water. This color change occurs due to the removal of the phenolic proton in chemosensors and the breaking of the Si-O bond in the chemodosimeters, in both situations originating the corresponding phenolate. The addition of small amounts of water to the organic solutions led to a selectivity of some compounds for CN-, but the solutions of the compounds in pure water showed no detection results. The solutions made in CTABr/water showed selectivity for CN-, exhibiting interesting detection (LD) and quantification (LQ) limits. From the studied systems, compound 1a showed LD = 12.09 µg L-1 and LQ = 40.3 µg L-1 for detection of CN- in CTABr/water, acting as a chromogenic detection system tailored for the naked-eye and quanitative detection of CN- in water, considering that the maximum limit of CN- in drinking water allowed by World Health Organization (WHO) is 70 µg L-1.Machado, Vanderlei GageiroUniversidade Federal de Santa CatarinaBuske, Jonatan Lincoln de Oliveira2015-09-15T04:09:37Z2015-09-15T04:09:37Z2015info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis149 p.| il., grafs., tabs.application/pdf334073https://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/134962porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2015-09-15T04:09:37Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/134962Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732015-09-15T04:09:37Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese de quimiossensores e quimiodosímetros cromogênicos para a detecção de analitos aniônicos em água e em meio orgânico
title Síntese de quimiossensores e quimiodosímetros cromogênicos para a detecção de analitos aniônicos em água e em meio orgânico
spellingShingle Síntese de quimiossensores e quimiodosímetros cromogênicos para a detecção de analitos aniônicos em água e em meio orgânico
Buske, Jonatan Lincoln de Oliveira
Química
Cianetos
Fluoretos
Fenois
title_short Síntese de quimiossensores e quimiodosímetros cromogênicos para a detecção de analitos aniônicos em água e em meio orgânico
title_full Síntese de quimiossensores e quimiodosímetros cromogênicos para a detecção de analitos aniônicos em água e em meio orgânico
title_fullStr Síntese de quimiossensores e quimiodosímetros cromogênicos para a detecção de analitos aniônicos em água e em meio orgânico
title_full_unstemmed Síntese de quimiossensores e quimiodosímetros cromogênicos para a detecção de analitos aniônicos em água e em meio orgânico
title_sort Síntese de quimiossensores e quimiodosímetros cromogênicos para a detecção de analitos aniônicos em água e em meio orgânico
author Buske, Jonatan Lincoln de Oliveira
author_facet Buske, Jonatan Lincoln de Oliveira
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Machado, Vanderlei Gageiro
Universidade Federal de Santa Catarina
dc.contributor.author.fl_str_mv Buske, Jonatan Lincoln de Oliveira
dc.subject.por.fl_str_mv Química
Cianetos
Fluoretos
Fenois
topic Química
Cianetos
Fluoretos
Fenois
description Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2015.
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015-09-15T04:09:37Z
2015-09-15T04:09:37Z
2015
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv 334073
https://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/134962
identifier_str_mv 334073
url https://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/134962
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 149 p.| il., grafs., tabs.
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFSC
instname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron:UFSC
instname_str Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron_str UFSC
institution UFSC
reponame_str Repositório Institucional da UFSC
collection Repositório Institucional da UFSC
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808652327699087360