Síntese e estudo das propriedades fotofísicas de derivados de tetra-aril-1,4-dihidropirrolo[3,2-b]pirrol (TAPP) com potencial de aplicação em dispositivos orgânicos optoeletrônicos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Abatti, Priscila Pazini
Data de Publicação: 2023
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/254159
Resumo: Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2023.
id UFSC_bf124083292e933a339c2dc88c9e610d
oai_identifier_str oai:repositorio.ufsc.br:123456789/254159
network_acronym_str UFSC
network_name_str Repositório Institucional da UFSC
repository_id_str 2373
spelling Síntese e estudo das propriedades fotofísicas de derivados de tetra-aril-1,4-dihidropirrolo[3,2-b]pirrol (TAPP) com potencial de aplicação em dispositivos orgânicos optoeletrônicosQuímicaCristais líquidosDiodos emissores de luzTese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2023.Três séries, totalizando oito moléculas, derivadas do tetra-aril-1,4-dihidropirrolo[3,2-b]pirrol (TAPP) ), contendo grupos alcóxi de 12 carbonos nas posições 4-, 3,4- e 3,4,5-substituídas e diferentes anisometrias, foram sintetizados, caracterizados e treinados. Com a busca pela indução de mesomorfismo foi a progressão da ordem hexagonal para três dos materiais com maior número de cadeias periféricas, sendo que dois apresentavam cristalização com capacidade de manter uma organização hexagonal após resfriamento rápido do estado líquido e uma apresentação de propriedade líquida cristalina colunar hexagonal a temperatura ambiente. Todos os compostos mostraram boas propriedades de emissão com rendimentos quânticos de fotoluminescência (PLQYs) superiores a 80% em solução. Os resultados do solvatocromismo revelaram uma mudança no perfil do espectro de emissão, bem como um pequeno desvio positivo para o vermelho na seguinte ordem: metilcicloexano > tolueno > diclorometano > tetrahidrofurano (THF) > acetonitrila. Além disso, os compostos formaram agregados em solução de THF, variando uma porcentagem de água até 90%, com efeito batocômico na emissão. A primeira série sintetizada foi aplicada como camada emissiva em dispositivos orgânicos emissores de luz contendo seis camadas. Os compostos foram dopados em uma matriz polimérica contendo 60% de polivinilcarbazol e 40% de 2-(4-terc-butilfenil)-5-(4-bifenilil)-1,3,4-oxadiazol, produzindo filmes com PLQYs acima de 50%. Os dispositivos emitem no azul, apresentando tensão de operação em torno de 4,0 V, com luminância superior a 1400 cd m-2. Os espectros de eletroluminescência apresentam largura total a meio máximo inferior a 70 nm e eficiência quântica externa máxima entre 4 e 7%. No geral, isso mostra que a aplicação TAPP é promissora para aplicações onde a luminescência é fundamental, como em dispositivos orgânicos emissores de luz.Abstract: Three series comprising a total of eight molecules of tetraaryl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole (TAPP) derivatives, were synthesized, characterized, and studied. These molecules contain 12- carbon alkoxy groups at positions 4-, 3,4-, and 3,4,5- substituted, with different anisometries. The objective was to induce mesomorphism, and hexagonal ordering was achieved in three of the materials with the highest number of peripheral chains. Among these, two compounds demonstrated crystallization while maintaining a hexagonal organization in films after fast cooling from the isotropic phase. One compound exhibited liquid crystal behavior at room temperature with a hexagonal columnar mesophase. All the compounds exhibited favorable emission properties, with photoluminescence quantum yields (PLQYs) exceeding 80% in solution. Solvatochromism results indicated a shift in the emission spectrum profile, along with a slight redshift in the following order: methylcyclohexane > toluene > dichloromethane > tetrahydrofuran (THF) > acetonitrile. Furthermore, the compounds formed aggregates in THF solution, with variations in the percentage of water up to 90%, resulting in a bathochromic effect on emission. The first synthesized series was applied as an emissive layer in organic light-emitting devices, comprising six layers. The compounds were doped in a polymeric host (polyvinylcarbazole with 40% of 2-tert-butylphenyl-5-biphenyl — 1,3,4-oxadiazole) producing films with PLQYs above 50%. These devices emitted in blue light, with a turn on voltages of approximately 4.0 V and luminance exceeding 1400 cd m-2. The electroluminescence spectra exhibited a full width at half maximum of 70 nm and a maximum external quantum efficiency ranging from 4 to 7%. Overall, these findings suggest that the TAPP moiety holds promise for applications where luminescence is fundamental, such as in organic light-emitting devices.Gallardo Olmedo, Hugo AlejandroUniversidade Federal de Santa CatarinaAbatti, Priscila Pazini2024-02-01T23:23:00Z2024-02-01T23:23:00Z2023info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis203 p.| il., gráfs.application/pdf386059https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/254159porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2024-02-08T12:19:42Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/254159Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732024-02-08T12:19:42Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese e estudo das propriedades fotofísicas de derivados de tetra-aril-1,4-dihidropirrolo[3,2-b]pirrol (TAPP) com potencial de aplicação em dispositivos orgânicos optoeletrônicos
title Síntese e estudo das propriedades fotofísicas de derivados de tetra-aril-1,4-dihidropirrolo[3,2-b]pirrol (TAPP) com potencial de aplicação em dispositivos orgânicos optoeletrônicos
spellingShingle Síntese e estudo das propriedades fotofísicas de derivados de tetra-aril-1,4-dihidropirrolo[3,2-b]pirrol (TAPP) com potencial de aplicação em dispositivos orgânicos optoeletrônicos
Abatti, Priscila Pazini
Química
Cristais líquidos
Diodos emissores de luz
title_short Síntese e estudo das propriedades fotofísicas de derivados de tetra-aril-1,4-dihidropirrolo[3,2-b]pirrol (TAPP) com potencial de aplicação em dispositivos orgânicos optoeletrônicos
title_full Síntese e estudo das propriedades fotofísicas de derivados de tetra-aril-1,4-dihidropirrolo[3,2-b]pirrol (TAPP) com potencial de aplicação em dispositivos orgânicos optoeletrônicos
title_fullStr Síntese e estudo das propriedades fotofísicas de derivados de tetra-aril-1,4-dihidropirrolo[3,2-b]pirrol (TAPP) com potencial de aplicação em dispositivos orgânicos optoeletrônicos
title_full_unstemmed Síntese e estudo das propriedades fotofísicas de derivados de tetra-aril-1,4-dihidropirrolo[3,2-b]pirrol (TAPP) com potencial de aplicação em dispositivos orgânicos optoeletrônicos
title_sort Síntese e estudo das propriedades fotofísicas de derivados de tetra-aril-1,4-dihidropirrolo[3,2-b]pirrol (TAPP) com potencial de aplicação em dispositivos orgânicos optoeletrônicos
author Abatti, Priscila Pazini
author_facet Abatti, Priscila Pazini
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Gallardo Olmedo, Hugo Alejandro
Universidade Federal de Santa Catarina
dc.contributor.author.fl_str_mv Abatti, Priscila Pazini
dc.subject.por.fl_str_mv Química
Cristais líquidos
Diodos emissores de luz
topic Química
Cristais líquidos
Diodos emissores de luz
description Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2023.
publishDate 2023
dc.date.none.fl_str_mv 2023
2024-02-01T23:23:00Z
2024-02-01T23:23:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv 386059
https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/254159
identifier_str_mv 386059
url https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/254159
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 203 p.| il., gráfs.
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFSC
instname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron:UFSC
instname_str Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron_str UFSC
institution UFSC
reponame_str Repositório Institucional da UFSC
collection Repositório Institucional da UFSC
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808652073092251648

Registros relacionados