Síntese do 2-formilciclopropano-1,1-dicarboxilato de dietila

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Cardozo, Filipe
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/202824
Resumo: TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.
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spelling Síntese do 2-formilciclopropano-1,1-dicarboxilato de dietilaCiclopropanos fucionalizadosOxoneTEMPOheterociclosTCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.As -lactamas estão presentes em um grande número de compostos naturais e sintéticos que apresentam atividade biológica. A síntese de -lactamas funcionalizadas é de grande interesse dos químicos e tem grande potencial na química medicinal. Além disso, a crescente preocupação com a utilização dos recursos naturais e a preservação do meio ambiente, faz com que o desenvolvimento de métodos mais verdes seja de extrema importância. Desta maneira, este trabalho estudou a síntese do 2-formilciclopropano-1,1-dicarboxilato de dietila, um possível intermediário sintético na síntese de -lactamas e outros heterociclos funcionalizados, utilizando um método simples, bando e com materiais de baixo custo. A partir do 2-alilmalonato de dietila realizou-se uma reação de epoxidação em meio bifásico básico utilizando Oxone como fonte de peroximonossulfato de potássio, a fim de se obter o 4,5-epoxi-2-(etoxicarbonil)pentanoato de etila. A formação do epóxido foi alcançada com ótimos rendimentos e alta reprodutibilidade. A seguir utilizou-se o 4,5-epoxi-2-(etoxicarbonil)pentanoato de etila numa reação intramolecular de ciclopropanação na presença de perclorato de magnésio. Foi possível obter-se o ciclopropano com bons rendimentos na presença de excesso do ácido de Lewis. O 2-formilciclopropano-1,1-dicarboxilato de dietila foi preparado pela oxidação do 2-(hidroximetil)ciclopropano-1,1-dicarboxilato de dietila na presença do catalisador TEMPO e de ácido tricloroisocianúrico com ótimos rendimentos.Florianópolis, SCSá, Marcus MandolesiUniversidade Federal de Santa CatarinaCardozo, Filipe2019-12-12T15:51:01Z2019-12-12T15:51:01Z2019-12-03info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesis36application/pdfhttps://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/202824info:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSC2019-12-12T15:51:01Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/202824Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732019-12-12T15:51:01Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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