Estudo teórico dos mecanismos das reações de formação de sulfonilidrazonas e azinas e relações de estrutura-atividade de chalconas com potencial antiinflamatório
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Data de Publicação: | 2012 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFSC |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/93447 |
Resumo: | Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-graduação em Química, Florianópolis, 2010 |
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Estudo teórico dos mecanismos das reações de formação de sulfonilidrazonas e azinas e relações de estrutura-atividade de chalconas com potencial antiinflamatórioQuimicaChalconasSulfonilidrazonasAzinasTese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-graduação em Química, Florianópolis, 2010Nesta tese foram desenvolvidos dois estudos teóricos. No primeiro deles, foram estabelecidas relações quantitativas de estrutura-atividade para chalconas com potencial antiinflamatório, utilizando descritores quânticos. As melhores equações têm como variáveis os índices de reatividade do HOMO e do LUMO e levam a concluir que a atividade antiinflamatória das chalconas depende de uma nítida localização desses orbitais em partes diferentes das moléculas, a qual tende a ocorrer quando substituintes retiradores de elétrons estão ligados ao anel A da chalcona. No segundo estudo teórico, algumas possibilidades mecanísticas são exploradas na tentativa de explicar a formação de quantidades consideráveis de azina como subproduto na reação de formação de sulfonilidrazonas a partir de sulfonilidrazidas e benzaldeídos substituídos, através de cálculos ab initio. Ao todo, quatro mecanismos foram avaliados, dos quais um leva à sulfonilidrazona e os demais levam à formação da azina. As menores barreiras de energia calculadas foram as do mecanismo que leva à sulfonilidrazona. Entre os possíveis mecanismos para a formação de azina, destaca-se o mecanismo no qual ocorre o ataque nucleofílico do átomo de nitrogênio mais substituído da sulfonilidrazida ao carbono carbonílico do benzaldeído. O mecanismo mais provável para a saída do grupo arilsulfínico é o da solvólise do intermediário após a desidratação, formando uma fenilidrazona, a qual deve reagir com o benzaldeído presente no meio reacional para formar a azina.Kuhnen, Carlos AlbertoNunes, Ricardo JoseUniversidade Federal de Santa CatarinaSantos, Rodrigo dos2012-10-24T22:27:51Z2012-10-24T22:27:51Z2012-10-24T22:27:51Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis149 p.| il., grafs., tabs.application/pdf288002http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/93447porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2013-05-01T10:16:00Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/93447Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-01T10:16Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
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