Síntese de 1-(selenobutil)-2-fenil-4h-selenofeno[2,3-c]cromenos via reação de ciclização cascata mediada por FeCl3
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2020 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/23061 |
Resumo: | The synthesis of heterocyclic compounds is of great importance within the chemistry of materials and the biological area, targeting both the chemical industry and the pharmaceutical industry. Among the different heteroatoms made up of these heterocycles, the selenium atom is capable of bringing different properties to these compounds, mainly in the pharmaceutical area, since most of these heterocyclic compounds contain biological activity. This work aims to synthesize chromene derivatives fused with selenophenes from 1,3-diinyl-aryl-propargyl ethers based on the treatment of these substrates with a mixture of iron (III) chloride and dibutyl diselenide. The same reaction conditions were applied to 1,3-diinyl-aryl-propargylanilines leading to the formation of selenophen quinolines. The reaction parameters were studied and the results obtained were applied to a series of substrates, providing the appropriate products that varied from 33 to 85% of yield. Mechanistic studies indicated that the cooperative action between iron (III) chloride and dibutyl diselenide was essential, having a double action, promoting cyclization and functionalization in the final product with a butylselenoate group. We also proved the synthetic utility of the heterocycles obtained in the Suzukitype cross-coupling reaction, providing the corresponding products coupled with good yields. In addition, the organoselenium portion can be removed from the product structure using n-butyl lithium. Therefore, this work proposed an efficient methodology for the production of twenty-five compounds never reported in the literature, considering a relatively cheap reaction condition with the use of additives that are not harmful to the environment. |
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Síntese de 1-(selenobutil)-2-fenil-4h-selenofeno[2,3-c]cromenos via reação de ciclização cascata mediada por FeCl3Synthesis of 1- (selenobutile) -2-phenyl-4h-selenophene [2,3-c] chromes via FeCl3 mediated cycle reactionCromenosSelenofenosDisselenetosSelenetosHeterociclosFerroChromenesSelenophenesDiselenidesSelenidesHeterocyclesIronCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThe synthesis of heterocyclic compounds is of great importance within the chemistry of materials and the biological area, targeting both the chemical industry and the pharmaceutical industry. Among the different heteroatoms made up of these heterocycles, the selenium atom is capable of bringing different properties to these compounds, mainly in the pharmaceutical area, since most of these heterocyclic compounds contain biological activity. This work aims to synthesize chromene derivatives fused with selenophenes from 1,3-diinyl-aryl-propargyl ethers based on the treatment of these substrates with a mixture of iron (III) chloride and dibutyl diselenide. The same reaction conditions were applied to 1,3-diinyl-aryl-propargylanilines leading to the formation of selenophen quinolines. The reaction parameters were studied and the results obtained were applied to a series of substrates, providing the appropriate products that varied from 33 to 85% of yield. Mechanistic studies indicated that the cooperative action between iron (III) chloride and dibutyl diselenide was essential, having a double action, promoting cyclization and functionalization in the final product with a butylselenoate group. We also proved the synthetic utility of the heterocycles obtained in the Suzukitype cross-coupling reaction, providing the corresponding products coupled with good yields. In addition, the organoselenium portion can be removed from the product structure using n-butyl lithium. Therefore, this work proposed an efficient methodology for the production of twenty-five compounds never reported in the literature, considering a relatively cheap reaction condition with the use of additives that are not harmful to the environment.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESA síntese de compostos heterocíclicos é de grande importância dentro da química de materiais e da área biológica, visando tanto a indústria química quanto a indústria farmacêutica. Dentre os diversos heteroátomos constituídos nestes heterocíclos, o átomo de selênio é capaz de trazer diversas propriedades para estes compostos, principalmente na área farmacêutica, pois grande parte destes compostos heterocíclicos contêm atividade biológica. Este trabalho tem como objetivo a síntese de derivados de cromeno fundidos com selenofenos a partir de éteres 1,3-diínil-aril-propargílicos baseando-se no tratamento destes substratos com uma mistura de cloreto de ferro (III) e disseleneto de dibutila. As mesmas condições de reação foram aplicadas às 1,3-diínil-arilpropargilanilinas levando à formação de selenofeno quinolinas. Os parâmetros reacionais foram estudados e os resultados obtidos foram aplicados para uma serie de substratos, fornecendo os devidos produtos que variaram de 33 a 85% de rendimento. Os estudos mecanísticos indicaram que a ação cooperativa entre o cloreto de ferro (III) e o disseleneto de dibutila foi essencial, tendo uma ação dupla, promovendo a ciclização e a funcionalização no produto final com um grupamento butilselenoato. Ainda provamos a utilidade sintética dos heterociclos obtidos na reação de acoplamento cruzado do tipo Suzuki, fornecendo os produtos correspondentes acoplados com bons rendimentos. Além disso, a porção organosselênio pode ser removida da estrutura do produto usando n-butil-lítio. Por conseguinte, este trabalho propôs uma metodologia eficiente para a produção de vinte e cinco compostos nunca relatados na literatura, tendo em vista uma condição reacional relativamente barata com a utilização de aditivos não nocivos ao meio ambiente.Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasZeni, Gilson Rogériohttp://lattes.cnpq.br/2355575631197937Schumacher, Ricardo FredericoFernandes, Liana da SilvaMendes, Samuel RodriguesSilva, Guilherme Lutz da2021-11-30T11:45:32Z2021-11-30T11:45:32Z2020-02-21info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/23061porAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2021-12-01T06:03:19Zoai:repositorio.ufsm.br:1/23061Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2021-12-01T06:03:19Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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