Reações de Ciclização para a Obtenção de Imidazopiridinas e Selenofenos

• Autor(a) principal: Salles, Helena Domingues de
• Data de Publicação: 2019
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/204248
• topic: Heterociclos : Síntese; Selenofeno; Fármacos

No presente trabalho foram desenvolvidas novas e eficientes metodologias envolvendo reações de ciclização para a obtenção de heterociclos sob diferentes condições reacionais. A primeira metodologia permitiu a obtenção de imidazo[1,2-a]piridinas através de uma reação multicomponente entre 2-aminopiridina, aldeídos e alcinos terminais, seguida de ciclização, com o emprego de catalisador heterogêneo a base de cobre. A confecção desse catalisador foi através do método sol-gel levando a um material mesoporoso, do tipo metal/sílica, que demonstrou atividade catalítica e apresentou vantagens quanto a manuseio e purificação na síntese do heterociclo almejado. Foi obtida uma série de derivados de imidazo[1,2-a]piridinas, em uma só etapa reacional, contendo diferentes substituintes na porção aldeído e na porção alcino do heterociclo. A segunda metodologia levou à obtenção de heterociclos do tipo selenofenos 2,5-dissubstituídos através de uma reação de ciclização de diinos, previamente preparados, com selênio elementar e meio superbásico constituído de dimetilsulfóxido e hidróxido de potássio em proporções específicas. O emprego destas condições reacionais permitiu a preparação de uma série de produtos 2,5-diarilsubstituídos contendo diferentes substituintes no anel aromático através de materiais de partida de fácil preparação e reagentes comercialmente disponíveis e baratos. Além da síntese dos selenofenos foi avaliado o comportamento fotofísico em solução de nove exemplos, que apresentaram emissão de fluorescência na região do azul.