Síntese verde e versátil de calcogenol ésteres e avaliação da atividade antibacteriana
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2014 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17281 |
Resumo: | The present work aims the synthesis of chalcogenoesters, by a green and versatile methodology, using low cost and non-toxic reagents, as well as the biological activity of this kind of compounds, as antibacterial agents. By a simple method, employing a small amount of solvent to the synthesis and separation, was performed the reaction between different acyl chlorides (1ae) and diorgaryl diselenides, in the presence of HCl/Zn0, using acetone as solvent, resulting in synthesis of 24 chalcogenoesters (compounds 2a-j, 3a-i e 4a-d), in moderate to excellent yields. The proposed synthesis showed to be high modular, allowing change a sort of different groups at specific molecule positions, besides the possibility to synthesize some examples of Sulfur and Selenium protecting groups (Fmoc and p-Nitrobenzoyl), compounds 4a, 2h, 3a, 3c, 3d, 4b and 3h, which the protocol was efficient. Furthermore, an investigation about the biological activity of the synthesized compounds was performed against Gram-Positive and Grandnegative bacteria strains of high clinical interest. Where the effectiveness of the chalcogenol esters, demonstrated against Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa. |
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Síntese verde e versátil de calcogenol ésteres e avaliação da atividade antibacterianaVersatile and green synthesis of chalcogenol esters and antibacterial actitivity evaluationCalcogenoésteresSíntese verdeAtividade antibacterianaChalcogenoestersGreen synthesisAntibacterial activityCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThe present work aims the synthesis of chalcogenoesters, by a green and versatile methodology, using low cost and non-toxic reagents, as well as the biological activity of this kind of compounds, as antibacterial agents. By a simple method, employing a small amount of solvent to the synthesis and separation, was performed the reaction between different acyl chlorides (1ae) and diorgaryl diselenides, in the presence of HCl/Zn0, using acetone as solvent, resulting in synthesis of 24 chalcogenoesters (compounds 2a-j, 3a-i e 4a-d), in moderate to excellent yields. The proposed synthesis showed to be high modular, allowing change a sort of different groups at specific molecule positions, besides the possibility to synthesize some examples of Sulfur and Selenium protecting groups (Fmoc and p-Nitrobenzoyl), compounds 4a, 2h, 3a, 3c, 3d, 4b and 3h, which the protocol was efficient. Furthermore, an investigation about the biological activity of the synthesized compounds was performed against Gram-Positive and Grandnegative bacteria strains of high clinical interest. Where the effectiveness of the chalcogenol esters, demonstrated against Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa.Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqO presente trabalho tem por objetivo, a síntese de Tio-, Seleno- e Teluroésteres a partir de uma metodologia verde e versátil, empregando reagentes de baixo custo e toxicidade, além da avaliação do potencial biológico desta classe de compostos, como agentes antibacterianos. Através de uma metodologia simples utilizando um volume reduzido de solvente para as etapas de síntese e separação foi realizada a reação entre diferentes cloretos de ácidos (1a-e) e dicalcogenetos de diarila, na presença de Zn0/HCl, utilizando acetona como solvente levando a formação de 21 calcogenolésteres (compostos 2a-j, 3a-i e 4a-d) com rendimentos entre moderados à excelentes. A síntese proposta neste trabalho mostrou-se altamente modular, possibilitando variar diferentes grupos em posições específicas da molécula, além de permitir a síntese de exemplos envolvendo grupos protetores de Enxofre e Selênio, (Fmoc e p-nitrobenzoíla, compostos 4a, 2h, 3a, 3c, 3d, 4b e 3h), para os quais o protocolo desenvolvido foi eficiente. Por fim, foi realizado um estudo à cerca da atividade antibacteriana dos compostos sintetizados frente à bactérias Gram-positiva e Gram-negativa de alto interesse clínico, onde foi demonstrada a efetividade dos calcogenoésteres com relação à (Klebsiella pneumoniae e Pseudomonas aeruginosa) e (Staphylococcus aureus e Listeria monocytogenes).Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasRodrigues, Oscar Endrigo Dorneleshttp://lattes.cnpq.br/6536519955416085Mostardeiro, Marco Aureliohttp://lattes.cnpq.br/6195396264565980Appelt, Helmoz Roseniaimhttp://lattes.cnpq.br/5360357766246970Silva, Rafael Santos da2019-07-03T17:51:38Z2019-07-03T17:51:38Z2014-08-30info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/17281porAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2019-07-04T06:02:10Zoai:repositorio.ufsm.br:1/17281Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2019-07-04T06:02:10Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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