(Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Calheiro, Tainara Paulus
Data de Publicação: 2014
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Manancial - Repositório Digital da UFSM
dARK ID: ark:/26339/001300000h6cq
Texto Completo: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10590
Resumo: The present research describes a simple and efficient procedure to synthesize a novel series of twenty N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines, from the cyclocondensation reaction of (benzo[d]azolyl)guanidines with 4-alkoxy-4-alkyl(aryl/heteroaryl)-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones and 2,2,2-trifluor-1-(2-methoxycyclohexen-1-en-1-yl)ethanone. The (benzo[d]azolyl)guanidines precursors were further obtained from reactions of cyanoguanidine with o-phenylenediamine or 2-aminothiophenol and the trifluoromethylated vinyl ketones from trifluoroacetylation of enolethers or acetals. The reactions were optimized for water as solvent and when were carried out in under reflux for 1 24 h allowed to isolate the respective N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines in 60 to 90 % yields.
id UFSM_23964b92f53a4360ecaadfefb31263ee
oai_identifier_str oai:repositorio.ufsm.br:1/10590
network_acronym_str UFSM
network_name_str Manancial - Repositório Digital da UFSM
repository_id_str
spelling (Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados(Benzo[d]azolyl)guanidines: cyclocondensation reactions with trifluoroacetyl enol ethers in the synthesis of N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines and N-derivativesQuímica20 N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminasCiclocondensaçãoCetonas trifluormetiladasTrifluoracetilaçãoCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThe present research describes a simple and efficient procedure to synthesize a novel series of twenty N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines, from the cyclocondensation reaction of (benzo[d]azolyl)guanidines with 4-alkoxy-4-alkyl(aryl/heteroaryl)-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones and 2,2,2-trifluor-1-(2-methoxycyclohexen-1-en-1-yl)ethanone. The (benzo[d]azolyl)guanidines precursors were further obtained from reactions of cyanoguanidine with o-phenylenediamine or 2-aminothiophenol and the trifluoromethylated vinyl ketones from trifluoroacetylation of enolethers or acetals. The reactions were optimized for water as solvent and when were carried out in under reflux for 1 24 h allowed to isolate the respective N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines in 60 to 90 % yields.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoO presente trabalho descreve um procedimento simples e eficiente para sintetizar uma nova série de 20 N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas a partir de reações de ciclocondensação de (benzo[d]azolil)guanidinas com 4-alcóxi-4-alquil(aril/heteroaril)-1,1,1-trifluor-3-alquen-2-onas ou 2,2,2-triflúor-1-(2-metoxiciclohexen-1-en-1-il) etanona. As (benzo[d]azolil)guanidinas precursoras foram obtidas previamente a partir de reações de cianoguanidina com o-fenilenodiamina ou 2-aminotiofenol e as vinil cetonas trifluormetiladas a partir de reações de trifluoracetilação de enoléteres ou acetais. As reações de ciclocondensação foram otimizadas para o meio aquoso, sob refluxo e em tempos reacionais de 1 a 24 horas, levaram ao isolamento das respectivas N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas em rendimentos de 60 90 %. Uma vez que as N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas apresentaram uma baixa solubilidade na maioria dos solventes orgânicos, foram realizadas reações de N-alquilação com a finalidade estudar a reatividade e as mudanças nas suas propriedades físicas e espectroscópicas. Utilizou-se como agentes alquilantes iodometano, brometo de alila e brometo de benzila, os quais levaram a formação de novas heteroaril aminas terciárias N-alquiladas com rendimentos de 52 82 %. Finalmente, as estruturas dos compostos foram determinadas com o auxílio e aplicação simultânea de experimentos de RMN de 1H, 13C{1H}, em estados líquido e sólido, Espectrometria de Massas, Espectroscopia no Infravermelho, e a sua pureza comprovada por Análise Elementar ou por Espectrometria de Massas de Alta Resolução (HRMS).Universidade Federal de Santa MariaBRQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaBonacorso, Helio Gauzehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0Mendes, Samuel Rodrigueshttp://lattes.cnpq.br/6773304655570859Frizzo, Clarissa Piccininhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4757171J0Calheiro, Tainara Paulus2017-05-252017-05-252014-08-05info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfapplication/pdfCALHEIRO, Tainara Paulus. (Benzo[d]azolyl)guanidines: cyclocondensation reactions with trifluoroacetyl enol ethers in the synthesis of N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines and N-derivatives. 2014. 201 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2014.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10590ark:/26339/001300000h6cqporinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2017-07-25T15:05:00Zoai:repositorio.ufsm.br:1/10590Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2017-07-25T15:05Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false
dc.title.none.fl_str_mv (Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados
(Benzo[d]azolyl)guanidines: cyclocondensation reactions with trifluoroacetyl enol ethers in the synthesis of N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines and N-derivatives
title (Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados
spellingShingle (Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados
Calheiro, Tainara Paulus
Química
20 N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas
Ciclocondensação
Cetonas trifluormetiladas
Trifluoracetilação
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
title_short (Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados
title_full (Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados
title_fullStr (Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados
title_full_unstemmed (Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados
title_sort (Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados
author Calheiro, Tainara Paulus
author_facet Calheiro, Tainara Paulus
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Bonacorso, Helio Gauze
http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0
Mendes, Samuel Rodrigues
http://lattes.cnpq.br/6773304655570859
Frizzo, Clarissa Piccinin
http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4757171J0
dc.contributor.author.fl_str_mv Calheiro, Tainara Paulus
dc.subject.por.fl_str_mv Química
20 N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas
Ciclocondensação
Cetonas trifluormetiladas
Trifluoracetilação
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
topic Química
20 N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas
Ciclocondensação
Cetonas trifluormetiladas
Trifluoracetilação
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
description The present research describes a simple and efficient procedure to synthesize a novel series of twenty N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines, from the cyclocondensation reaction of (benzo[d]azolyl)guanidines with 4-alkoxy-4-alkyl(aryl/heteroaryl)-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones and 2,2,2-trifluor-1-(2-methoxycyclohexen-1-en-1-yl)ethanone. The (benzo[d]azolyl)guanidines precursors were further obtained from reactions of cyanoguanidine with o-phenylenediamine or 2-aminothiophenol and the trifluoromethylated vinyl ketones from trifluoroacetylation of enolethers or acetals. The reactions were optimized for water as solvent and when were carried out in under reflux for 1 24 h allowed to isolate the respective N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines in 60 to 90 % yields.
publishDate 2014
dc.date.none.fl_str_mv 2014-08-05
2017-05-25
2017-05-25
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv CALHEIRO, Tainara Paulus. (Benzo[d]azolyl)guanidines: cyclocondensation reactions with trifluoroacetyl enol ethers in the synthesis of N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines and N-derivatives. 2014. 201 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2014.
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10590
dc.identifier.dark.fl_str_mv ark:/26339/001300000h6cq
identifier_str_mv CALHEIRO, Tainara Paulus. (Benzo[d]azolyl)guanidines: cyclocondensation reactions with trifluoroacetyl enol ethers in the synthesis of N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines and N-derivatives. 2014. 201 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2014.
ark:/26339/001300000h6cq
url http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10590
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Santa Maria
BR
Química
UFSM
Programa de Pós-Graduação em Química
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Santa Maria
BR
Química
UFSM
Programa de Pós-Graduação em Química
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Manancial - Repositório Digital da UFSM
instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
instacron:UFSM
instname_str Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
instacron_str UFSM
institution UFSM
reponame_str Manancial - Repositório Digital da UFSM
collection Manancial - Repositório Digital da UFSM
repository.name.fl_str_mv Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
repository.mail.fl_str_mv atendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com
_version_ 1815172343146741760

Registros relacionados