Síntese de pirrolocumarinas via nitroestirenos e de novos selenetos derivados da cumarina
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Data de Publicação: | 2017 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
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Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/12740 |
Resumo: | This work describes the synthesis of pyrrolo[3,2-c]coumarins from 4-aminophenylcoumarins and nitrostyrenes (17 examples), which were obtained in yelds between 6 and 76 % in a reaction catalised by PTSA.H2O and under solvent-free conditions. These pyrrolocoumarins proved to be suitable substrates for further functionalization toward more complex polycyclic structures. A new derivative was synthesized by annulation reaction with diphenylacetylene and had eletrochemical and photophysical properties evaluated. Subsequently, novel selenocoumarins were prepared from diselenides and 4-tosylcoumarin (33 examples) in mild conditions and short reaction times. Products were obtained mostly in good yelds (22 to 85 %). Some selected examples of these novel selenides showed antioxidant properties on mice brain tissue. |
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Síntese de pirrolocumarinas via nitroestirenos e de novos selenetos derivados da cumarinaSynthesis of pyrrolocoumarins from nitrostyrenes and novel selenides derived from coumarinQuímicaSeneletosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThis work describes the synthesis of pyrrolo[3,2-c]coumarins from 4-aminophenylcoumarins and nitrostyrenes (17 examples), which were obtained in yelds between 6 and 76 % in a reaction catalised by PTSA.H2O and under solvent-free conditions. These pyrrolocoumarins proved to be suitable substrates for further functionalization toward more complex polycyclic structures. A new derivative was synthesized by annulation reaction with diphenylacetylene and had eletrochemical and photophysical properties evaluated. Subsequently, novel selenocoumarins were prepared from diselenides and 4-tosylcoumarin (33 examples) in mild conditions and short reaction times. Products were obtained mostly in good yelds (22 to 85 %). Some selected examples of these novel selenides showed antioxidant properties on mice brain tissue.Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqEste trabalho descreve, inicialmente, a síntese de pirrolo[3,2-c]cumarinas a partir de 4-fenilaminocumarinas e nitroestirenos (17 exemplos) que foram obtidos com rendimentos entre 6 e 76 % após uma reação catalisada por PTSA.H2O sem solvente. Essas pirrolocumarinas sintetizadas podem ser utilizados como material de partida para a síntese de estruturas policíclicas de maior complexidade, onde, sintetizou-se um novo derivado após reação de anelação com difenilacetileno que teve suas propriedades eletroquímicas e fotofísicas estudadas. Posteriormente, preparou-se novos selenetos derivados da cumarina a partir de disselenetos e derivados da 4-tosilcumarina (33 exemplos) em condições brandas e curtos tempos reacionais, onde os produtos foram obtidos em sua maioria em bons rendimentos, variando de 22 a 85 %. Alguns exemplos selecionados desses novos selenetos apresentaram atividade antioxidante em tecido cerebral de camundongos.Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasSilveira, Claudio da Cruzhttp://lattes.cnpq.br/6152568411858220Mostardeiro, Marco Auréliohttp://lattes.cnpq.br/6195396264565980Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneleshttp://lattes.cnpq.br/6536519955416085Silveira, Gustavo Pozzahttp://lattes.cnpq.br/4546630251833765Gariani, Rogério Aparecidohttp://lattes.cnpq.br/7296497637303200Padilha, Gustavo2018-03-16T15:26:00Z2018-03-16T15:26:00Z2017-03-08info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/12740ark:/26339/001300000fcfsporAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2018-03-16T15:26:01Zoai:repositorio.ufsm.br:1/12740Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2018-03-16T15:26:01Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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