Avaliação da capacidade antirradicalar do neurosporeno: um estudo teórico
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2016 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17656 |
Resumo: | Carotenoids are natural pigments known for being vitamin A precursors and for their important biological activities, such as antioxidant activity. In this study, the free radical scavenger capacity of neurosporene was evaluated and compared to the one of lycopene, which is the most efficient radical scavenger amongst carotenoids. The Density Functional Theory (DFT), combined with the B3LYP functional and 6-31G(d) basis set, were employed to optimize the geometries of the studied molecules in gas phase and to calculate their correspondent single-point energies. Thus, the ionization energy and the electron affinity were calculated in order to assess the antiradical capacity according to the electron transfer mechanism. From these values, neurosporene and lycopene’s radical potentials were compared. Neurosporene presented lower antioxidant activity than lycopene, what was already expected due to the number of conjugated double bonds. Notwithstanding, neurosporene may still be considered a good free radical scavenger. The electron-transfer between neurosporene and the superoxide radical anion is more likely to occur with electrons being transferred from the free radical to the carotenoid, due to the negative charge of this radical. This interaction must be further evaluated and thermodynamic energies must be assessed to understand how it occurs in vivo. |
id |
UFSM_4c7ac7844c04476af7489aedcfe45ec3 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufsm.br:1/17656 |
network_acronym_str |
UFSM |
network_name_str |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
repository_id_str |
|
spelling |
Avaliação da capacidade antirradicalar do neurosporeno: um estudo teóricoThe free radical scavenging activity of neurosporene: a theoretical studyCarotenoidesAtividade antioxidanteNeurosporenoTransferência de elétronsTeoria do funcional da densidadeCarotenoidsAntioxidant activityNeurosporeneElectron transferDensity functional theoryCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICACarotenoids are natural pigments known for being vitamin A precursors and for their important biological activities, such as antioxidant activity. In this study, the free radical scavenger capacity of neurosporene was evaluated and compared to the one of lycopene, which is the most efficient radical scavenger amongst carotenoids. The Density Functional Theory (DFT), combined with the B3LYP functional and 6-31G(d) basis set, were employed to optimize the geometries of the studied molecules in gas phase and to calculate their correspondent single-point energies. Thus, the ionization energy and the electron affinity were calculated in order to assess the antiradical capacity according to the electron transfer mechanism. From these values, neurosporene and lycopene’s radical potentials were compared. Neurosporene presented lower antioxidant activity than lycopene, what was already expected due to the number of conjugated double bonds. Notwithstanding, neurosporene may still be considered a good free radical scavenger. The electron-transfer between neurosporene and the superoxide radical anion is more likely to occur with electrons being transferred from the free radical to the carotenoid, due to the negative charge of this radical. This interaction must be further evaluated and thermodynamic energies must be assessed to understand how it occurs in vivo.Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqCarotenóides são pigmentos naturais conhecidos por serem precursores da vitamina A e por apresentam importantes atividades biológicas, tais como atividade antioxidante. Neste estudo, a capacidade de captura de radicais livres do neurosporeno foi estudada e comparada à do licopeno, que é tido como o mais eficiente antioxidante de sua classe de compostos. Utilizou-se a Teoria do Funcional da Densidade (DFT) combinada com o funcional B3LYP e a base 6-31G(d) para otimizar as estruturas moleculares das moléculas neutras em fase gasosa e calcular a energia da configuração mais estável das mesmas. Foi possível então calcular os parâmetros que regem a capacidade de desativar radicais livres através do mecanismo de transferência de elétrons, sendo eles a energia de ionização e a afinidade eletrônica. A partir destes valores, comparou-se o potencial antirradicalar apresentado pelo neurosporeno com o do licopeno. O neurosporeno apresentou menor capacidade antioxidante do que o licopeno, resultado que está de acordo com o esperado, visto que esta molécula possui um número menor de ligações duplas conjugadas. Entretanto, a pequena diferença entre eles mostra que o neurosporeno pode ser considerado um bom antioxidante. Os resultados indicam que a transferência de elétrons entre estes carotenóides e o ânion radical superóxido ocorre preferencialmente do radical para o carotenóide, devido à carga negativa do primeiro. Entretanto, estudos termodinâmicos são necessários para se ter uma melhor descrição desta reação e, com isso, prever sua ocorrência em organismos vivos.Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasNascimento, Paulo Cícero dohttp://lattes.cnpq.br/7151513617218161Villetti, Marcos Antoniohttp://lattes.cnpq.br/8504489050993642Mortari, Sergio Robertohttp://lattes.cnpq.br/7784609477475171Monego, Débora Luana2019-07-31T21:15:41Z2019-07-31T21:15:41Z2016-06-23info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/17656porAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2022-06-23T15:29:01Zoai:repositorio.ufsm.br:1/17656Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-06-23T15:29:01Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
dc.title.none.fl_str_mv |
Avaliação da capacidade antirradicalar do neurosporeno: um estudo teórico The free radical scavenging activity of neurosporene: a theoretical study |
title |
Avaliação da capacidade antirradicalar do neurosporeno: um estudo teórico |
spellingShingle |
Avaliação da capacidade antirradicalar do neurosporeno: um estudo teórico Monego, Débora Luana Carotenoides Atividade antioxidante Neurosporeno Transferência de elétrons Teoria do funcional da densidade Carotenoids Antioxidant activity Neurosporene Electron transfer Density functional theory CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
title_short |
Avaliação da capacidade antirradicalar do neurosporeno: um estudo teórico |
title_full |
Avaliação da capacidade antirradicalar do neurosporeno: um estudo teórico |
title_fullStr |
Avaliação da capacidade antirradicalar do neurosporeno: um estudo teórico |
title_full_unstemmed |
Avaliação da capacidade antirradicalar do neurosporeno: um estudo teórico |
title_sort |
Avaliação da capacidade antirradicalar do neurosporeno: um estudo teórico |
author |
Monego, Débora Luana |
author_facet |
Monego, Débora Luana |
author_role |
author |
dc.contributor.none.fl_str_mv |
Nascimento, Paulo Cícero do http://lattes.cnpq.br/7151513617218161 Villetti, Marcos Antonio http://lattes.cnpq.br/8504489050993642 Mortari, Sergio Roberto http://lattes.cnpq.br/7784609477475171 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Monego, Débora Luana |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Carotenoides Atividade antioxidante Neurosporeno Transferência de elétrons Teoria do funcional da densidade Carotenoids Antioxidant activity Neurosporene Electron transfer Density functional theory CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
topic |
Carotenoides Atividade antioxidante Neurosporeno Transferência de elétrons Teoria do funcional da densidade Carotenoids Antioxidant activity Neurosporene Electron transfer Density functional theory CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
description |
Carotenoids are natural pigments known for being vitamin A precursors and for their important biological activities, such as antioxidant activity. In this study, the free radical scavenger capacity of neurosporene was evaluated and compared to the one of lycopene, which is the most efficient radical scavenger amongst carotenoids. The Density Functional Theory (DFT), combined with the B3LYP functional and 6-31G(d) basis set, were employed to optimize the geometries of the studied molecules in gas phase and to calculate their correspondent single-point energies. Thus, the ionization energy and the electron affinity were calculated in order to assess the antiradical capacity according to the electron transfer mechanism. From these values, neurosporene and lycopene’s radical potentials were compared. Neurosporene presented lower antioxidant activity than lycopene, what was already expected due to the number of conjugated double bonds. Notwithstanding, neurosporene may still be considered a good free radical scavenger. The electron-transfer between neurosporene and the superoxide radical anion is more likely to occur with electrons being transferred from the free radical to the carotenoid, due to the negative charge of this radical. This interaction must be further evaluated and thermodynamic energies must be assessed to understand how it occurs in vivo. |
publishDate |
2016 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2016-06-23 2019-07-31T21:15:41Z 2019-07-31T21:15:41Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17656 |
url |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17656 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ info:eu-repo/semantics/openAccess |
rights_invalid_str_mv |
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria Brasil Química UFSM Programa de Pós-Graduação em Química Centro de Ciências Naturais e Exatas |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria Brasil Química UFSM Programa de Pós-Graduação em Química Centro de Ciências Naturais e Exatas |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Manancial - Repositório Digital da UFSM instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) instacron:UFSM |
instname_str |
Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
instacron_str |
UFSM |
institution |
UFSM |
reponame_str |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
collection |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
repository.name.fl_str_mv |
Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
repository.mail.fl_str_mv |
atendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com |
_version_ |
1805922126285242368 |