Tabernaemontana catharinensis A. DC: estudo dos metabólitos secundários, atividade biológica, cultivo in vitro e quantificação por RMN de alcaloides majoritarios
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2022 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/26384 |
Resumo: | The phytochemical investigation of the fractions from the leaves of Tabernaemontana catharinensis (Apocynaceae, popularly known as cobrina), led to the isolation of seven componds, three steroids: stigmasterol, β-sitosterol acetate and glycosylated β-sitosterol, a triterpene: betulinic acid, a flavonoid: quercitin, and two phenolic compounds: chlorogenic acid and caffeic acid. Derivation reactions were performed for the alkaloids ethyl apovincamine, voachalotine and affinisine, obtaining seven derivatives. The fractions and isolated compounds showed promising antibacterial, antifungal and antibiofilm activity against the tested strains. The derivatives obtained were more active against fungi of the genus Candida. The alkaloid affinisin was strongly active against the tumor cell lines tested, and in many cases it was more active than the chemotherapeutic doxorubicin, in addition to having cytocidal and cytotoxic potential and high levels of selectivity. Protocols for asepsis and in vitro proliferation of T. catharinensis seeds were defined, where cultivation in solid and liquid culture medium was possible, the latter being reported for the first time for the genus. After in vitro cultivation and obtaining large populations of seedlings, microextractions were performed in order to obtain acidic, basic and neutral fractions that were quantified by NMR, making it possible to quantify four alkaloids in the acidic fractions and two in the basic fractions. The present work adds great results to the studies of the species T. catharinensis A.DC., since this species has great ethnopharmacological applicability, many of which still do not have scientific records, but are kept in popular culture. |
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Tabernaemontana catharinensis A. DC: estudo dos metabólitos secundários, atividade biológica, cultivo in vitro e quantificação por RMN de alcaloides majoritariosTabernaemontana catharinensis A. DC: study of secondary metabolites, biological activity, in vitro culture and NMR quantification of major alkaloidsTabernaemontana catharinensisAlcaloide indólicoAtividade antimicrobianaCultivo in vitroQuantificação por RMNIndole alkaloidAntimicrobial activityIn vitro cultureQuantification by NMRCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThe phytochemical investigation of the fractions from the leaves of Tabernaemontana catharinensis (Apocynaceae, popularly known as cobrina), led to the isolation of seven componds, three steroids: stigmasterol, β-sitosterol acetate and glycosylated β-sitosterol, a triterpene: betulinic acid, a flavonoid: quercitin, and two phenolic compounds: chlorogenic acid and caffeic acid. Derivation reactions were performed for the alkaloids ethyl apovincamine, voachalotine and affinisine, obtaining seven derivatives. The fractions and isolated compounds showed promising antibacterial, antifungal and antibiofilm activity against the tested strains. The derivatives obtained were more active against fungi of the genus Candida. The alkaloid affinisin was strongly active against the tumor cell lines tested, and in many cases it was more active than the chemotherapeutic doxorubicin, in addition to having cytocidal and cytotoxic potential and high levels of selectivity. Protocols for asepsis and in vitro proliferation of T. catharinensis seeds were defined, where cultivation in solid and liquid culture medium was possible, the latter being reported for the first time for the genus. After in vitro cultivation and obtaining large populations of seedlings, microextractions were performed in order to obtain acidic, basic and neutral fractions that were quantified by NMR, making it possible to quantify four alkaloids in the acidic fractions and two in the basic fractions. The present work adds great results to the studies of the species T. catharinensis A.DC., since this species has great ethnopharmacological applicability, many of which still do not have scientific records, but are kept in popular culture.Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqA investigação fitoquímica das frações, oriundas das folhas de Tabernaemontana catharinensis (Apocynaceae, conhecida popularmente como cobrina), levou ao isolamento de sete compostos, três esteroides: estigmasterol, acetato de β-sitosterol e β-sitosterol glicosilado, um triterpeno: ácido betulínico, um flavonóide: quercitina além de dois compostos fenólicos: ácido clorogênico e ácido cafeico. Foram realizadas reações de derivatização para os alcaloides etil apovincamina, voachalotina e affinisina, obtendo-se sete derivados. As frações e compostos isolados apresentaram atividade antibacteriana, antifúngica e antibiofilme promissoras, contra as cepas testadas. Os derivados obtidos mostraram-se mais ativos contra fungos do gênero Candida. O alcaloide affinisina mostrou fortemente ativo frente às linhagens celulares tumorais testadas, sendo que em muitos casos mostrou-se mais ativa que o quimioterápico doxorrubicina, além disso apresentou potencial citócido e citotóxico e altos índices de seletividade. Foram definidos protocolos de assepsia e proliferação in vitro de sementes de T. catharinensis, onde foi possível o cultivo em meio de cultura sólido e líquido, sendo este último relatado pela primeira vez para o gênero. Após o cultivo in vitro e a obtenção de grandes populações de plântulas, foram realizadas microextrações a fim de obter frações ácidas, básicas e neutras que foram quantificadas por RMN, sendo possível quantificar quatro alcaloides nas frações ácidas e dois nas frações básicas. O presente trabalho agrega grandes resultados aos estudos da espécie T. catharinensis A.DC., visto que esta espécie tem grande aplicabilidade etnofarmacológica das quais muitas ainda não possuem registros científicos, porém são mantidos na cultura popular.Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasMorel, Ademir Fariashttp://lattes.cnpq.br/3554994385525333Tiburski Neto, AlexandreMostardeiro, Marco AurélioDalcol, Ionara IrionSchumacher, Ricardo FredericoReis, Frederico Luiz2022-10-07T15:14:58Z2022-10-07T15:14:58Z2022-08-25info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/26384porAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2022-10-07T15:14:58Zoai:repositorio.ufsm.br:1/26384Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-10-07T15:14:58Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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