Síntese de 1H-isocalcogênocromenos via NA2SE a partir de derivados de eninos
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Data de Publicação: | 2020 |
Tipo de documento: | Dissertação |
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Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
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Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/23938 |
Resumo: | In the present work, we developed the synthesis of 1H-isocalcogenochromene via a nucleophilic addition of Na2Se to enynes. The reaction parameters were studied and the results indicated that the reaction of enynes (0.25 mmol) with elemental selenium (2.0 equiv) and NaBH4 (3 equiv), under 75 ◦C, using DMF and EtOH as the solvent, was the best reaction condition, providing the products in 52-81% yield. In order to demonstrate the versatility of the synthesized products, they were subjected to reactions with different boronic acids in the presence of SeO2 and against organolithium compounds. |
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Síntese de 1H-isocalcogênocromenos via NA2SE a partir de derivados de eninosSynthesis of 1H-isocalcogênocromenos via NA2SE from enyne derivativesSelênioIsocromenosHeterociclosOrganolítioIsômerosSeleniumIsochromeneHeterocyclesOrganolithiumIsomersCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAIn the present work, we developed the synthesis of 1H-isocalcogenochromene via a nucleophilic addition of Na2Se to enynes. The reaction parameters were studied and the results indicated that the reaction of enynes (0.25 mmol) with elemental selenium (2.0 equiv) and NaBH4 (3 equiv), under 75 ◦C, using DMF and EtOH as the solvent, was the best reaction condition, providing the products in 52-81% yield. In order to demonstrate the versatility of the synthesized products, they were subjected to reactions with different boronic acids in the presence of SeO2 and against organolithium compounds.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESNo presente trabalho desenvolveu-se a síntese 1H-isocalcogenocromenos a partir da adição nucleofílica de Na2Se a diínos. Os parâmetros reacionais foram estudados e os resultados indicaram que a reação dos eninos (0,25 mmol) com Selênio elementar (2,0 equiv) e NaBH4 (3 equiv), sob 75 ◦C em uma mistura de solventes DMF e EtOH, foi a melhor condição reacional, fornecendo os produtos em 52-81% de rendimento. Afim de demostrar a versatilidade dos produtos sintetizados submeteu-se os mesmos a reações com diferentes ácidos borônicos em presença de SeO2 e frente a compostos organolítio.Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasZeni, Gilson Rogériohttp://lattes.cnpq.br/2355575631197937Rhoden, Cristiano Rodrigues BohnFrizon, Tiago Elias AllieviMaroneze, Adriano2022-03-25T14:35:00Z2022-03-25T14:35:00Z2020-02-21info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/23938ark:/26339/001300000n3mhporAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2022-03-25T14:38:59Zoai:repositorio.ufsm.br:1/23938Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2024-07-29T10:46:19.148623Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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