Síntese estereosseletiva de bis- e tris-calcogenetos vinílicos mistos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Schneid, Caroline Cassalha Schneider
Data de Publicação: 2007
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Manancial - Repositório Digital da UFSM
dARK ID: ark:/26339/0013000011q7t
Texto Completo: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/23851
Resumo: In the work presented herein we describe the reaction of diorganoyl dichalcogenides with terminal alkynes under catalyst free conditions, by one pot procedure, to prepare unsymmetrical bis- and tris-chalcogenide alkenes selectively, avoiding the previous preparation of chalcogenealkynes. The reaction proceeded cleanly under mild reaction conditions and the addition of dichalcogenides to alkynes occurred stereoselectively to give exclusively the corresponding Z isomers. The selectivity control of reaction was governed by the effective participation of the hydroxyl group from propargyl alcohols. Indeed, unsymmetrical bis-chalcogenide alkenes were obtained with propargyl alcohol having the acidic hydroxyl group hydrogen. On the other hand, unsymmetrical tris-chalcogenide alkenes were exclusively obtained from alkynes with no potentially acidic hydroxyl group hydrogen.
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spelling Síntese estereosseletiva de bis- e tris-calcogenetos vinílicos mistosStereoselective synthesis of unsymmetrical bis- and tris-chalcogenide alkenesSíntese estereosseletivaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAIn the work presented herein we describe the reaction of diorganoyl dichalcogenides with terminal alkynes under catalyst free conditions, by one pot procedure, to prepare unsymmetrical bis- and tris-chalcogenide alkenes selectively, avoiding the previous preparation of chalcogenealkynes. The reaction proceeded cleanly under mild reaction conditions and the addition of dichalcogenides to alkynes occurred stereoselectively to give exclusively the corresponding Z isomers. The selectivity control of reaction was governed by the effective participation of the hydroxyl group from propargyl alcohols. Indeed, unsymmetrical bis-chalcogenide alkenes were obtained with propargyl alcohol having the acidic hydroxyl group hydrogen. On the other hand, unsymmetrical tris-chalcogenide alkenes were exclusively obtained from alkynes with no potentially acidic hydroxyl group hydrogen.Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESFundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio Grande do Sul - FAPERGSNo presente trabalho desenvolveu-se a reação de dicalcogenetos de diorganoila mistos com alquinos terminais, na ausência de catalisador, para a preparação seletiva de bis- e tris-calcogenetos vinílicos mistos, através de um procedimento “one-pot”, evitando a preparação prévia de calcogenoacetilenos. A reação ocorreu facilmente sob condições reacionais brandas e a adição dos dicalcogenetos de diorganoila mistos a acetilenos ocorreu de maneira estereosseletiva fornecendo exclusivamente o isômero Z. O controle estereosseletivo foi governado pela participação efetiva do grupamento hidroxila, proveniente dos álcoois propargílicos. Efetivamente, os bis-calcogenetos vinílicos mistos foram obtidos a partir de álcoois propargílicos, que possuem grupamento hidroxila com hidrogênio ácido. Por outro lado, os tris-calcogenetos vinílicos mistos foram obtidos exclusivamente a partir de acetilenos não hidroxilados.Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasZeni, Gilson RogérioZeni, Gilson Rogériohttp://lattes.cnpq.br/2355575631197937http://lattes.cnpq.br/2355575631197937Santos, Alcindo Aparecido dosPerin, GelsonSchneid, Caroline Cassalha Schneider2022-03-23T13:22:47Z2022-03-23T13:22:47Z2007-02-27info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/23851ark:/26339/0013000011q7tporAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2022-03-23T13:22:47Zoai:repositorio.ufsm.br:1/23851Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-03-23T13:22:47Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false
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