Síntese de 3-(organocalcogenil)-imidazotiazinas e funcionalização de inamidas via reações de ciclização, clorosselenação e tosilação promovidas por cloreto férrico e ácido p-toluilssulfônico
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2022 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/24118 |
Resumo: | In this thesis, four synthetic protocols were developed for the synthesis of four new classes of compounds, including the synthesis of 3-(organocalalcogenyl)-benzoimidazothiazines, 4-(organocalalcogenyl)-oxazolones, vinyl tosylates and vinyl selenides. Initially, the electrophilic cyclization of thiopropargyl benzoimidazoles promoted by ferric chloride and diorganoyl diselenides was demonstrated. Through this synthetic methodology, 28 new molecules of 3-(organoselenyl)-imidazothiazines were synthesized with yields from 20 to 90%. Later, in the second part of this work, the reactivity of ynamides against electrophilic selenium species was studied using cyclization and chloroselenation reactions. This methodology led to the formation of 22 examples of 4-(organochalcogenyl)-oxazolones and 10 examples of α-chloro-β-(organochalcogenyl)-enamides with yields from 20 to 84% and 42 to 99%, respectively. Furthermore, further studies demonstrated that the use of ynamides in the presence of p-toluylsulfonic acid led to the formation of vinyl tosylate derivatives (6 examples) with yields from 54 to 94%. Thus, a total of 66 new molecules were synthesized in this work. Finally, to demonstrate the reactivity and versatility of the synthesized compounds, Suzuki and Sonogashira cross coupling reactions were carried out and a new class of products can be obtained. |
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Síntese de 3-(organocalcogenil)-imidazotiazinas e funcionalização de inamidas via reações de ciclização, clorosselenação e tosilação promovidas por cloreto férrico e ácido p-toluilssulfônicoSynthesis of 3-(organocalcogenyl)-imidazothiazines and ynamides functionalization via cyclization, chloroselenation and tosylation reactions promoted by ferric chloride and p-toluylsulphonic acidFerroHeterociclosImidazotiazinasInamidasSelênioTelúrioIronHeterocyclesImidazothiazinesYnamidesSeleniumTelluriumCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAIn this thesis, four synthetic protocols were developed for the synthesis of four new classes of compounds, including the synthesis of 3-(organocalalcogenyl)-benzoimidazothiazines, 4-(organocalalcogenyl)-oxazolones, vinyl tosylates and vinyl selenides. Initially, the electrophilic cyclization of thiopropargyl benzoimidazoles promoted by ferric chloride and diorganoyl diselenides was demonstrated. Through this synthetic methodology, 28 new molecules of 3-(organoselenyl)-imidazothiazines were synthesized with yields from 20 to 90%. Later, in the second part of this work, the reactivity of ynamides against electrophilic selenium species was studied using cyclization and chloroselenation reactions. This methodology led to the formation of 22 examples of 4-(organochalcogenyl)-oxazolones and 10 examples of α-chloro-β-(organochalcogenyl)-enamides with yields from 20 to 84% and 42 to 99%, respectively. Furthermore, further studies demonstrated that the use of ynamides in the presence of p-toluylsulfonic acid led to the formation of vinyl tosylate derivatives (6 examples) with yields from 54 to 94%. Thus, a total of 66 new molecules were synthesized in this work. Finally, to demonstrate the reactivity and versatility of the synthesized compounds, Suzuki and Sonogashira cross coupling reactions were carried out and a new class of products can be obtained.Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio Grande do Sul - FAPERGSConselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESNesta tese, foram desenvolvidos quatro protocolos sintéticos para a síntese de quatro novas classes de compostos, entre elas, a síntese de 3-(organocalcogenil)-benzoimidazotiazinas, 4-(organocalcogenil)-oxazolonas, tosilatos vinílicos e selenetos vinílicos. Inicialmente, demonstrou-se a ciclização eletrofílica de tiopropargil benzoimidazois promovida por cloreto férrico e dicalcogeneto de diorganoíla. Através desta metodologia sintética foram sintetizados 28 novas moléculas de 3-(organocalcogenil)-benzoimidazotiazinas com rendimentos de 20 a 90%. Na segunda parte do presente trabalho, estudou-se a reatividade de inamidas frente às espécies eletrofílicas de selênio empregando-se reações de ciclização e clorosselenação. Esta metodologia levou a formação de 22 exemplos de 4-(organocalcogenil)-oxazolonas e 10 exemplos de α-cloro-β-(organocalcogenil)-enamidas com rendimentos que variaram de 20 a 84% e 42 a 99%, respectivamente. Além disso, estudos posteriores demonstraram que a utilização de inamidas na presença de ácido p-toluilssulfônico levou a formação de derivados de tosilatos vinílicos (6 exemplos) com rendimentos que variaram de 54 a 94%. Sendo assim, um total de 66 novas moléculas de classes distintas foram sintetizadas neste trabalho. Por fim, para demonstrar a reatividade e versatilidade dos compostos sintetizados, reações de acoplamento cruzado do tipo Suzuki e Sonogashira foram realizadas e uma nova classe de produtos pode ser obtida.Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasZeni, Gilson Rogériohttp://lattes.cnpq.br/2355575631197937Nogueira, Cristina WayneRhoden, Cristiano Rodrigo BohnAndrade, Leandro Helgueira deGodoi, Marcelo deSilva, Paulo Henrique Menezes daGoulart, Tales Antonio Camargo2022-04-20T17:31:32Z2022-04-20T17:31:32Z2022-02-21info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/24118porAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2022-04-20T17:31:32Zoai:repositorio.ufsm.br:1/24118Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-04-20T17:31:32Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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In this thesis, four synthetic protocols were developed for the synthesis of four new classes of compounds, including the synthesis of 3-(organocalalcogenyl)-benzoimidazothiazines, 4-(organocalalcogenyl)-oxazolones, vinyl tosylates and vinyl selenides. Initially, the electrophilic cyclization of thiopropargyl benzoimidazoles promoted by ferric chloride and diorganoyl diselenides was demonstrated. Through this synthetic methodology, 28 new molecules of 3-(organoselenyl)-imidazothiazines were synthesized with yields from 20 to 90%. Later, in the second part of this work, the reactivity of ynamides against electrophilic selenium species was studied using cyclization and chloroselenation reactions. This methodology led to the formation of 22 examples of 4-(organochalcogenyl)-oxazolones and 10 examples of α-chloro-β-(organochalcogenyl)-enamides with yields from 20 to 84% and 42 to 99%, respectively. Furthermore, further studies demonstrated that the use of ynamides in the presence of p-toluylsulfonic acid led to the formation of vinyl tosylate derivatives (6 examples) with yields from 54 to 94%. Thus, a total of 66 new molecules were synthesized in this work. Finally, to demonstrate the reactivity and versatility of the synthesized compounds, Suzuki and Sonogashira cross coupling reactions were carried out and a new class of products can be obtained. |
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