Síntese e atividade antimicrobiana de 3-trifluormetil(oxo)-pirimido[1,2-a]benzimidazóis
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Data de Publicação: | 2005 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10604 |
Resumo: | This work presents the synthesis of a series of 3-trifluormethyl(oxo)-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles from the cyclocondensation reaction between 2-amino-1H-benzimidazol and 4-alcoxy-1,1,1-trihalo-3-alquen-2-ones. The obtaintion of the 3-trifluormethyl-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were regioespecific and the yields were, in general, very good. On the other hand, the synthesis of 3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were not always regioespecific. In such cases, two regiosiomers could be identified by NMR. From these reactions, three tetrahydropyrimidines were also isolated and identified. The derivatization of some 3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were achieved by alkylation of N-4, or even, by the bromination of position 2 in the 3,4-dihydro-3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazol. Finaly, this study shows the evaluation of the antimicrobiane activity of compunds through bioautography essays. |
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Síntese e atividade antimicrobiana de 3-trifluormetil(oxo)-pirimido[1,2-a]benzimidazóisSynthesis and antimicrobiana activity of 3-trifluormetil (oxo) - pirimido [1,2 it] benzimidazóisQuímicaChemistryCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThis work presents the synthesis of a series of 3-trifluormethyl(oxo)-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles from the cyclocondensation reaction between 2-amino-1H-benzimidazol and 4-alcoxy-1,1,1-trihalo-3-alquen-2-ones. The obtaintion of the 3-trifluormethyl-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were regioespecific and the yields were, in general, very good. On the other hand, the synthesis of 3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were not always regioespecific. In such cases, two regiosiomers could be identified by NMR. From these reactions, three tetrahydropyrimidines were also isolated and identified. The derivatization of some 3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were achieved by alkylation of N-4, or even, by the bromination of position 2 in the 3,4-dihydro-3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazol. Finaly, this study shows the evaluation of the antimicrobiane activity of compunds through bioautography essays.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoEste trabalho apresenta a síntese de uma série de 3-trifluormetil(oxo)-pirimido[1,2-a]benzimidazóis a partir da reação de ciclocondensação entre o 2-amino-1H-benzimidazol e 4-alcoxi-1,1,1-trialo-3-alquen-2-onas. A obtenção dos 3-trifluormetil-pirimido[1,2-a]benzimidazóis se deu regioespecificamente com rendimentos, de maneira geral, muito bons. A síntese dos 3-oxo-pirimido[1,2-a]benzimidazóis, em alguns casos, não foi regioespecífica sendo identificada uma mistura de dois regioisômeros por RMN. Entre as pirimidinonas, também foi possível o isolamento de três tetraidropirmidinas. Esta dissertação também apresenta a derivatização de alguns 3-oxo-pirimido[1,2-a]benzimidazóis através de reações de alquilação do N-4, ou ainda, através da bromação da posição 2 do 3,4-diidro-3-oxo-pirimido[1,2-a]benzimidazol. Finalmente mostra a avaliação da atividade antimicrobiana dos compostos obtidos através de ensaios de bioautografia.Universidade Federal de Santa MariaBRQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaZanatta, Nilohttp://lattes.cnpq.br/0719465062354576Dalcol, Ionara Irionhttp://lattes.cnpq.br/9769548819312192Flores, Alex Fabiani Clarohttp://lattes.cnpq.br/1159954352174167Amaral, Simone Schneider2017-05-252017-05-252005-02-15info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfapplication/pdfAMARAL, Simone Schneider. "Synthesis and Antimicrobiana Activity of 3-trifluormetil (oxo) - pirimido [1,2 it] benzimidazóis". 2005. 150 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2005.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10604porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2023-05-08T12:15:07Zoai:repositorio.ufsm.br:1/10604Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2023-05-08T12:15:07Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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