Síntese de 3-carboxietil-6-trialometil-[1,3]-oxazin-2-onas
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Data de Publicação: | 2003 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
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Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/26805 |
Resumo: | This work presents a three steps synthetic route to obtain 1,3- oxazin-2-ones, from the β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones of general formula X3CC(O)CH=C(R)OR¹, where R = H, CH3, Ph, p-Me-Ph; R¹ = Me, Et. β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones were obtained from the acylation reaction of acetals or enolethers with trifluoracetic anhydride and trichloroacetil chloride. In a first step, the substitution reaction on the C-β of the β- alkoxyvinyl trihalomethyl cetones with ethyl carbamate furnished the corresponding enamino compounds. This compounds, in a second step, underwent reduction reaction with NaBH4, leading to the respective γ- aminoalcohols. In a third step, the γ-aminoalcohols were submitted to cyclization reaction with triphosgene furnishing a new series of 1,3-oxazin-2-ones. |
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Síntese de 3-carboxietil-6-trialometil-[1,3]-oxazin-2-onasSynthesis of 3-carboxyethyl-6-trihalomethyl–[1,3]-oxazin-2-onesQuímica orgânicaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThis work presents a three steps synthetic route to obtain 1,3- oxazin-2-ones, from the β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones of general formula X3CC(O)CH=C(R)OR¹, where R = H, CH3, Ph, p-Me-Ph; R¹ = Me, Et. β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones were obtained from the acylation reaction of acetals or enolethers with trifluoracetic anhydride and trichloroacetil chloride. In a first step, the substitution reaction on the C-β of the β- alkoxyvinyl trihalomethyl cetones with ethyl carbamate furnished the corresponding enamino compounds. This compounds, in a second step, underwent reduction reaction with NaBH4, leading to the respective γ- aminoalcohols. In a third step, the γ-aminoalcohols were submitted to cyclization reaction with triphosgene furnishing a new series of 1,3-oxazin-2-ones.Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqEste trabalho apresenta uma rota sintética em três etapas para obtenção de oito 1,3-oxazin-2-onas 6-trialometil substituídas inéditas a partir de β-alcoxivinil trialometil cetonas de fórmula geral X3CC(O)CH=C(R)OR¹, onde R = H, CH3, Ph, p-Me-Ph; R¹ = Me, Et. As β-alcoxivinil trialometil cetonas utilizadas foram obtidas através de acilação de acetais ou enol éteres com anidrido trifluoracético e cloreto de tricloro acetila. Em uma primeira etapa, a reação de substituição no carbono β das β-alcoxivinil trialometil cetonas com carbamato de etila levaram à obtenção dos correspondentes enamino compostos, os quais, em uma segunda etapa, sofreram reações de redução com NaBH4, obtendo-se os respetivos γ-amino álcoois. Em uma terceira etapa, os γ-amino álcoois foram submetidos à ciclização com trifosgênio fornecendo uma série inédita de 1,3-oxazin-2- onas.Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasZanatta, Nilohttp://lattes.cnpq.br/0719465062354576Bonacorso, Helio GauzeFlores, Alex Fabiani ClaroBorchhardt, Deise Moreira2022-11-08T19:17:47Z2022-11-08T19:17:47Z2003-03info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/26805ark:/26339/001300000m4r1porAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2022-11-08T19:17:47Zoai:repositorio.ufsm.br:1/26805Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-11-08T19:17:47Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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This work presents a three steps synthetic route to obtain 1,3- oxazin-2-ones, from the β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones of general formula X3CC(O)CH=C(R)OR¹, where R = H, CH3, Ph, p-Me-Ph; R¹ = Me, Et. β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones were obtained from the acylation reaction of acetals or enolethers with trifluoracetic anhydride and trichloroacetil chloride. In a first step, the substitution reaction on the C-β of the β- alkoxyvinyl trihalomethyl cetones with ethyl carbamate furnished the corresponding enamino compounds. This compounds, in a second step, underwent reduction reaction with NaBH4, leading to the respective γ- aminoalcohols. In a third step, the γ-aminoalcohols were submitted to cyclization reaction with triphosgene furnishing a new series of 1,3-oxazin-2-ones. |
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