Constituintes químicos das partes aéreas de Baccharis retusa (Asteraceae) – identificação e avaliação de atividade biológica
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Publication Date: | 2017 |
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Source: | Repositório Institucional da UNIFESP |
Download full: | https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=5011417 https://repositorio.unifesp.br/handle/11600/50039 |
Summary: | Neste trabalho foi realizado o estudo fitoquímico com o extrato hexânico das partes aéreas de Baccharis retusa (Asteraceaee) e a avaliação da atividade antileishmania, antichagásica e citotoxicidade. Para tanto foram empregadas técnicas cromatográficas para a purificação das substâncias e técnicas espectroscópicas/espectrométricas (RMN e EM) para a identificação estrutural. Desta forma foram caracterizados três sesquiterpenos: -cadineno (A), óxido de cariofileno (B) e óxido de humuleno (C); três diterpenos – ent-caur-16-eno (D), ácido ent-caurenóico (E), ácido 15β ent-senecioloxicaurenóico (F); um flavonóide S-sakuranetina (G) além de dois derivados C6C3: trans- cumarato de hexacos-18-enila (H) e cis-cumarato de hexacos-18-enila (I). Dentre as substâncias testadas apenas, o flavonóide G apresentou discreta atividade antileishmania com valor de IC50 134,2 μM frente à promastigota de Leishmania infantum. As substâncias E, F e G apresentaram valores de IC50 frente à tripomastigotas de T. cruzi de 27,2 μM, 3,8 μM e 70,5 μM respectivamente. As substâncias E, G, H e I apresentaram valores de CC50 frente às células NCTC superiores a 200 μM enquanto que F apresentou o valor de 189,7 μM. Desta forma os índices de selevidade (IS) para as substâncias E e F referentes ao ensaio antichagásico foram superiores a 7 e 49 respectivamente, indicando um excelente potencial se comparado ao controle positivo neste ensaio (benznidazol) com IS de 10. Este estudo vem portanto, trazer contribuições expressivas à fitoquímica do gênero Baccharis além de fornecer compostos com atividade biológica, especialmente antichagásica, como o composto F, cuja ocorrência esteve restrita até então à B. illinita. |
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Ueno, Anderson Keity [UNIFESP]Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)Lago, João Henrique Ghilardi [UNIFESP]2019-06-19T14:57:20Z2019-06-19T14:57:20Z2017-04-20https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=5011417https://repositorio.unifesp.br/handle/11600/50039Dissertação - Anderson Keity Ueno.pdfNeste trabalho foi realizado o estudo fitoquímico com o extrato hexânico das partes aéreas de Baccharis retusa (Asteraceaee) e a avaliação da atividade antileishmania, antichagásica e citotoxicidade. Para tanto foram empregadas técnicas cromatográficas para a purificação das substâncias e técnicas espectroscópicas/espectrométricas (RMN e EM) para a identificação estrutural. Desta forma foram caracterizados três sesquiterpenos: -cadineno (A), óxido de cariofileno (B) e óxido de humuleno (C); três diterpenos – ent-caur-16-eno (D), ácido ent-caurenóico (E), ácido 15β ent-senecioloxicaurenóico (F); um flavonóide S-sakuranetina (G) além de dois derivados C6C3: trans- cumarato de hexacos-18-enila (H) e cis-cumarato de hexacos-18-enila (I). Dentre as substâncias testadas apenas, o flavonóide G apresentou discreta atividade antileishmania com valor de IC50 134,2 μM frente à promastigota de Leishmania infantum. As substâncias E, F e G apresentaram valores de IC50 frente à tripomastigotas de T. cruzi de 27,2 μM, 3,8 μM e 70,5 μM respectivamente. As substâncias E, G, H e I apresentaram valores de CC50 frente às células NCTC superiores a 200 μM enquanto que F apresentou o valor de 189,7 μM. Desta forma os índices de selevidade (IS) para as substâncias E e F referentes ao ensaio antichagásico foram superiores a 7 e 49 respectivamente, indicando um excelente potencial se comparado ao controle positivo neste ensaio (benznidazol) com IS de 10. Este estudo vem portanto, trazer contribuições expressivas à fitoquímica do gênero Baccharis além de fornecer compostos com atividade biológica, especialmente antichagásica, como o composto F, cuja ocorrência esteve restrita até então à B. illinita.In this present work a phytochemical study of nonpolar extract from the aerial parts of Baccharis retusa (Asteraceaee) and antiparasitic evaluation from its purified compounds have been done. Chromatography techiniques was employed for the purification of the crude extract and its following fractions and for the substance description it was selected spectroscopy/spectrometric techniques like NMR and MS. It has been detected three sesquitepenes: -cadinene (A), caryophyllene oxide (B) and humulene oxide (C), three diterpenes ent –kaur-16-ene (D), ent kaurenoic acid (E), 15-β-senecioyloxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid (F), the flavonoid sakuranetin (G) and two C6C3 derivatives substances named trans hexacos-18-enyl cumarate (H) and cis hexacos-18-enyl cumarate (I). The values off CC50 displayed on NCTC for compounds E, G, H and I were superior than 200 μM while F was 189,7 μM. The SI values for compouds E and F for antichagasic were higher than 7 and 49 respectively, these results demonstrate that the latter compound has an excellent potencial against T. cruzi trypomastigotes once the standard compound benznidazole has an SI lower (10) than the tested compounds. These results notably contributes on phytochemistry issues for genus Baccharis, besides it is also a source of natural compounds that has biological activities, specially compound F which have been only detected on B. illinita until this presente moment.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Dados abertos - Sucupira - Teses e dissertações (2017)129 p.porUniversidade Federal de São PauloBaccharis retusaTerpenóidesFlavonóidesDerivados C6C3Atividade antiparasitáriaBaccharis retusaTerpenesFlavonoidsC6C3 DerivativesAntiparasitic activityConstituintes químicos das partes aéreas de Baccharis retusa (Asteraceae) – identificação e avaliação de atividade biológicainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UNIFESPinstname:Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)instacron:UNIFESPInstituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF)Ciência e Tecnologia da SustentabilidadeCiências da SustentabilidadeDesenvolvimento de Moléculas Bioativas, Óptica Biomédica e BiossensoresORIGINALDissertação - Anderson Keity Ueno.pdfDissertação - Anderson Keity Ueno.pdfapplication/pdf2659827${dspace.ui.url}/bitstream/11600/50039/1/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20-%20Anderson%20Keity%20Ueno.pdf83a2ca888bd7f373f83b6967c38b6f97MD51open access11600/500392023-01-13 12:55:57.331open accessoai:repositorio.unifesp.br:11600/50039Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.unifesp.br/oai/requestopendoar:34652023-05-25T12:28:05.894189Repositório Institucional da UNIFESP - Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)false |
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Neste trabalho foi realizado o estudo fitoquímico com o extrato hexânico das partes aéreas de Baccharis retusa (Asteraceaee) e a avaliação da atividade antileishmania, antichagásica e citotoxicidade. Para tanto foram empregadas técnicas cromatográficas para a purificação das substâncias e técnicas espectroscópicas/espectrométricas (RMN e EM) para a identificação estrutural. Desta forma foram caracterizados três sesquiterpenos: -cadineno (A), óxido de cariofileno (B) e óxido de humuleno (C); três diterpenos – ent-caur-16-eno (D), ácido ent-caurenóico (E), ácido 15β ent-senecioloxicaurenóico (F); um flavonóide S-sakuranetina (G) além de dois derivados C6C3: trans- cumarato de hexacos-18-enila (H) e cis-cumarato de hexacos-18-enila (I). Dentre as substâncias testadas apenas, o flavonóide G apresentou discreta atividade antileishmania com valor de IC50 134,2 μM frente à promastigota de Leishmania infantum. As substâncias E, F e G apresentaram valores de IC50 frente à tripomastigotas de T. cruzi de 27,2 μM, 3,8 μM e 70,5 μM respectivamente. As substâncias E, G, H e I apresentaram valores de CC50 frente às células NCTC superiores a 200 μM enquanto que F apresentou o valor de 189,7 μM. Desta forma os índices de selevidade (IS) para as substâncias E e F referentes ao ensaio antichagásico foram superiores a 7 e 49 respectivamente, indicando um excelente potencial se comparado ao controle positivo neste ensaio (benznidazol) com IS de 10. Este estudo vem portanto, trazer contribuições expressivas à fitoquímica do gênero Baccharis além de fornecer compostos com atividade biológica, especialmente antichagásica, como o composto F, cuja ocorrência esteve restrita até então à B. illinita. |
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