Photophysical properties of coumarin compounds in neat and binary solvent mixtures: evaluation and correlation between solvatochromism and solvent polarity parameters

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Moreira, Leonardo Marmo
Data de Publicação: 2014
Outros Autores: Melo, Mirian M. de, Martins, Priscila A., Lyon, Juliana Pereira, Romani, Ana Paula, Codognoto, Lucia [UNIFESP], Santos, Sandra C. dos, Oliveira, Hueder Paulo Moisés de
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UNIFESP
Texto Completo: http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/8370
http://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20140051
Resumo: Este trabalho estuda as propriedades fluorescentes e solvatocrômicas da cumarina e seus derivados visando contribuir na elucidação do comportamento do estado excitado dessas moléculas em misturas de solventes. Esta abordagem foi desenvolvida através de medidas que envolveram diferentes relações de solventes com constantes dielétricas distintas. Os máximos de excitação e emissão de fluorescência foram deslocados para o azul nas misturas com maior proporção do solvente orgânico e o deslocamento de Stokes foi menor em misturas com menor parâmetro de polaridade do solvente, Δf. A intensidade de emissão de cumarina foi extremamente sensível à polaridade e às diferentes conformações estruturais dos solventes. Estas conformações influenciaram diretamente no comportamento espectroscópico e explicam o desvio da linearidade da relação de Lippert-Mataga. A utilização de espectroscopia de fluorescência possibilita o conhecimento do comportamento destes derivados quando em diferentes ambientes, sendo de extrema importância para a identificação e caracterização desses compostos em formulações farmacêuticas.
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Sociedade Brasileira de Química, v. 25, n. 5, p. 873-881, 2014.0103-50531678-4790http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/8370http://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20140051S0103-50532014000500009.pdfS0103-5053201400050000910.5935/0103-5053.20140051WOS:000335817400009Este trabalho estuda as propriedades fluorescentes e solvatocrômicas da cumarina e seus derivados visando contribuir na elucidação do comportamento do estado excitado dessas moléculas em misturas de solventes. Esta abordagem foi desenvolvida através de medidas que envolveram diferentes relações de solventes com constantes dielétricas distintas. Os máximos de excitação e emissão de fluorescência foram deslocados para o azul nas misturas com maior proporção do solvente orgânico e o deslocamento de Stokes foi menor em misturas com menor parâmetro de polaridade do solvente, Δf. A intensidade de emissão de cumarina foi extremamente sensível à polaridade e às diferentes conformações estruturais dos solventes. Estas conformações influenciaram diretamente no comportamento espectroscópico e explicam o desvio da linearidade da relação de Lippert-Mataga. A utilização de espectroscopia de fluorescência possibilita o conhecimento do comportamento destes derivados quando em diferentes ambientes, sendo de extrema importância para a identificação e caracterização desses compostos em formulações farmacêuticas.This work studied the fluorescent and solvatochromic properties of coumarin and its derivatives aiming to contribute in the elucidation of the excited state behavior of the molecule in solvent mixtures. This approach has been developed through a set of measurements involving different solvent ratios, which present distinct dielectric constants. The excitation and fluorescence maxima were largely blue-shifted with increasing participation of the organic solvent and the Stokes shifts were unusually low in mixtures with lower solvent polarity parameter, Δf. The emission intensity of coumarin was extremely sensitive to the polarity and the different structural conformations of solvents. These results influenced the spectroscopic behavior and explain the deviation from the linearity of the Lippert-Mataga relationship. The use of fluorescence spectroscopy makes the understanding of the behavior of the systems studied when in the presence of different environments being extremely important for the identification and characterization of coumarin in different pharmaceutical formulations.L'Oreal/Academia Brasileira de Ciencias/Unesco (Grant for Women in Science)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Universidade Federal de São João Del Rei Departamento de ZootecniaUniversidade do Vale do Paraíba Instituto de Pesquisa e DesenvolvimentoUniversidade Federal de São João Del Rei Departamento de Ciências NaturaisUniversidade Federal do ABC Centro de Engenharia, Modelagem e Ciências Sociais AplicadasUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Departamento de Ciências Exatas e da TerraUniversidade Federal de Pelotas Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosUniversidade Federal do ABC Centro de Ciências Naturais e HumanasUNIFESP, Depto. de Ciências Exatas e da Terra479655/2008-1 e 474019/2012-808/50588-6 e 06/56701-3SciELO873-881engSociedade Brasileira de QuímicaJournal of the Brazilian Chemical Societycoumarinfluorescencesolvatochromic propertiesemission spectraexcitation spectraPhotophysical properties of coumarin compounds in neat and binary solvent mixtures: evaluation and correlation between solvatochromism and solvent polarity parametersinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UNIFESPinstname:Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)instacron:UNIFESPORIGINALS0103-50532014000500009.pdfapplication/pdf611191${dspace.ui.url}/bitstream/11600/8370/1/S0103-50532014000500009.pdf34693dacd9365050ff5b877d4f5d43cfMD51open accessTEXTS0103-50532014000500009.pdf.txtS0103-50532014000500009.pdf.txtExtracted texttext/plain35898${dspace.ui.url}/bitstream/11600/8370/9/S0103-50532014000500009.pdf.txt2d4f63485e00fe3e2500e37e0395042cMD59open accessTHUMBNAILS0103-50532014000500009.pdf.jpgS0103-50532014000500009.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6030${dspace.ui.url}/bitstream/11600/8370/11/S0103-50532014000500009.pdf.jpg12032e583541e7154375fd03ed351cf6MD511open access11600/83702023-06-05 19:21:39.94open accessoai:repositorio.unifesp.br:11600/8370Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.unifesp.br/oai/requestopendoar:34652023-06-05T22:21:39Repositório Institucional da UNIFESP - Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)false
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