Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Fulas, Marcia [UNIFESP]
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UNIFESP
Texto Completo: https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=2625975
http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/47473
Resumo: This work deals with the development of new Organocatalysts using 1,8-diaminoanthracene as a platform for the first time, and their application to the nitro-Michael reaction. The chemical structures of these Organocatalysts are based on the functional groups thiourea, guanidine and tertiary amine attached to the platform. The mode of action chosen for the design the new organocatalysts involves bifunctional action and activation of substrates through the hydrogen bonding interactions. In this research were synthesized 33 compounds, 12 of which were used as organocatalysts and used in the nitro-Michael reaction between dimethyl malonate and trans-?-nitrostyrene. Through this study, the Michael adducts were obtained up to 86.4% ee. From the results obtained in the application of the synthesized organocatalysts in the nitro-Michael reaction, it was possible to propose an enantiodifferentiation model.
id UFSP_60d2390a925f39be6e680bf461121b20
oai_identifier_str oai:repositorio.unifesp.br/:11600/47473
network_acronym_str UFSP
network_name_str Repositório Institucional da UNIFESP
repository_id_str 3465
spelling Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivasOrganic synthesisStereoselective catalysisMichael reactionOrganocatalysisAsymmetric synthesisSíntese orgânicaCatálise estereosseletivaReação de MichaelOrganocatáliseSíntese assimétricaThis work deals with the development of new Organocatalysts using 1,8-diaminoanthracene as a platform for the first time, and their application to the nitro-Michael reaction. The chemical structures of these Organocatalysts are based on the functional groups thiourea, guanidine and tertiary amine attached to the platform. The mode of action chosen for the design the new organocatalysts involves bifunctional action and activation of substrates through the hydrogen bonding interactions. In this research were synthesized 33 compounds, 12 of which were used as organocatalysts and used in the nitro-Michael reaction between dimethyl malonate and trans-?-nitrostyrene. Through this study, the Michael adducts were obtained up to 86.4% ee. From the results obtained in the application of the synthesized organocatalysts in the nitro-Michael reaction, it was possible to propose an enantiodifferentiation model.Este trabalho trata do desenvolvimento de novos organocatalisadores utilizando uma plataforma ainda não descrita para essa finalidade, o 1,8-diaminoantraceno e aplicação na reação do tipo nitro-Michael. As estruturas químicas destes organocatalisadores são baseadas nos grupos funcionais tioureia, guanidina e amina terciária conectadas à plataforma. O modo de ação escolhido para a concepção dos novos organocatalisadores envolve ação bifuncional e ativação dos substratos através de interações do tipo ligação de hidrogênio. Na presente pesquisa foram sintetizados 33 compostos, dos quais 12 foram utilizados como organocatalisadores e empregados na reação nitro-Michael entre o malonato de dimetila e o trans-?-nitroestireno. Através deste estudo, obteve-se um excesso enantiomérico de até 86,4%. A partir dos resultados obtidos na aplicação dos organocatalisadores sintetizados na reação de nitro-Michael foi possível propor um modelo de enantiodiferenciação.Dados abertos - Sucupira - Teses e dissertações (2013 a 2016)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Universidade Federal de São PauloRodrigues, Alessandro [UNIFESP]Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)Fulas, Marcia [UNIFESP]2018-07-30T11:44:35Z2018-07-30T11:44:35Z2015-08-21info:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion215 p.application/pdfhttps://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=2625975FULAS, Marcia. Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas. 2015. 215 f. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP), Diadema, 2015.Dissertação Marcia Fulas.pdfhttp://repositorio.unifesp.br/handle/11600/47473porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UNIFESPinstname:Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)instacron:UNIFESP2024-08-09T07:52:17Zoai:repositorio.unifesp.br/:11600/47473Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.unifesp.br/oai/requestbiblioteca.csp@unifesp.bropendoar:34652024-08-09T07:52:17Repositório Institucional da UNIFESP - Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)false
dc.title.none.fl_str_mv Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas
title Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas
spellingShingle Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas
Fulas, Marcia [UNIFESP]
Organic synthesis
Stereoselective catalysis
Michael reaction
Organocatalysis
Asymmetric synthesis
Síntese orgânica
Catálise estereosseletiva
Reação de Michael
Organocatálise
Síntese assimétrica
title_short Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas
title_full Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas
title_fullStr Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas
title_full_unstemmed Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas
title_sort Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas
author Fulas, Marcia [UNIFESP]
author_facet Fulas, Marcia [UNIFESP]
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Rodrigues, Alessandro [UNIFESP]
Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
dc.contributor.author.fl_str_mv Fulas, Marcia [UNIFESP]
dc.subject.por.fl_str_mv Organic synthesis
Stereoselective catalysis
Michael reaction
Organocatalysis
Asymmetric synthesis
Síntese orgânica
Catálise estereosseletiva
Reação de Michael
Organocatálise
Síntese assimétrica
topic Organic synthesis
Stereoselective catalysis
Michael reaction
Organocatalysis
Asymmetric synthesis
Síntese orgânica
Catálise estereosseletiva
Reação de Michael
Organocatálise
Síntese assimétrica
description This work deals with the development of new Organocatalysts using 1,8-diaminoanthracene as a platform for the first time, and their application to the nitro-Michael reaction. The chemical structures of these Organocatalysts are based on the functional groups thiourea, guanidine and tertiary amine attached to the platform. The mode of action chosen for the design the new organocatalysts involves bifunctional action and activation of substrates through the hydrogen bonding interactions. In this research were synthesized 33 compounds, 12 of which were used as organocatalysts and used in the nitro-Michael reaction between dimethyl malonate and trans-?-nitrostyrene. Through this study, the Michael adducts were obtained up to 86.4% ee. From the results obtained in the application of the synthesized organocatalysts in the nitro-Michael reaction, it was possible to propose an enantiodifferentiation model.
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015-08-21
2018-07-30T11:44:35Z
2018-07-30T11:44:35Z
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=2625975
FULAS, Marcia. Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas. 2015. 215 f. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP), Diadema, 2015.
Dissertação Marcia Fulas.pdf
http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/47473
url https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=2625975
http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/47473
identifier_str_mv FULAS, Marcia. Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas. 2015. 215 f. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP), Diadema, 2015.
Dissertação Marcia Fulas.pdf
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 215 p.
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de São Paulo
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de São Paulo
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UNIFESP
instname:Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
instacron:UNIFESP
instname_str Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
instacron_str UNIFESP
institution UNIFESP
reponame_str Repositório Institucional da UNIFESP
collection Repositório Institucional da UNIFESP
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UNIFESP - Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
repository.mail.fl_str_mv biblioteca.csp@unifesp.br
_version_ 1814268295284523008

Registros relacionados