Estudo da reação entre 1-metil-3,4-di-hidroisoquinolina e 2-(trimetilsilil)fenil trifluorometanossulfonato promovida por uma fonte de íons fluoreto.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Carvalho, Giulia Barbosa de [UNIFESP]
Data de Publicação: 2021
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UNIFESP
Texto Completo: https://hdl.handle.net/11600/63481
Resumo: A química de benzino tem encontrado aplicações em química orgânica, incluindo sínteses totais de produtos naturais e preparações de materiais funcionais. Na literatura estão descritos diversos métodos para obtenção de arinos, porém destacamos o desenvolvimento de transformações empregando 2-(trimetilsilil)aril trifluorometanossulfonatos, como precursores de arinos gerados sob condições brandas, tema atualmente muito explorado em grupos de pesquisa espalhados pelo mundo. Os compostos aporfinoides possuem uma variedade de propriedades farmacológicas, atuando como ligantes de receptores da dopamina e no bloqueio seletivo do receptor de serotonina 5-HT2A, além de apresentarem atividades anti-HIV e antineoplásica. Desta maneira, decidimos explorar a reação entre 1-metil-3,4-di-hidroisoquinolina e 2-(trimetilsilil)fenil triflato, promovida por uma fonte de íons fluoreto, visando à formação de composto desidroaporfinoide, precursor de núcleo aporfinoide. Embora um composto desidroaporfinoide não tenha sido obtido, a reação estudada forneceu um derivado de feniletilamina inédito, que após otimização das condições reacionais pode ser isolado em 50% de rendimento e teve a sua estrutura elucidada por métodos espectrométricos e espectroscópicos.
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