Estudo de barreiras rotacionais internas do Etano, e derivados substituídos por Bromo, Cloro, Flúor e Iodo utilizando a teoria Atoms in Molecules – aim
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Data de Publicação: | 2021 |
Tipo de documento: | Trabalho de conclusão de curso |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFT |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/11612/3125 |
Resumo: | A presença de rotação interna em ligações carbono-carbono (C-C) é essencial para análise conformacional de moléculas orgânicas e o seu entendimento é grande relevância na química, bem como em diversas outras áreas. No entanto, para os compostos de etano substituídos por cloro, C2H5Cl, C2H4Cl2 e C2H3Cl3, a altura da barreira rotacional aumenta à medida que os cloros são adicionados ao etano, apresentando valores experimentais de: 3,53; 4,26 e 5,20 kcal mol-1, respectivamente. Diferentemente, a altura das barreiras rotacionais das moléculas substituídas por flúor, C2H5F, C2H4F2, C2H3F3, decrescem possuindo, respectivamente, os seguintes valores: 3,35; 3,32 e 3,13 kcal mol-1. Já para os compostos substituídos por bromo e iodo, C2H5Br, C2H4Br2, C2H3Br3, C2H5I, C2H4I2 e C2H3I3 não há resultados experimentais. Tendo em vista que os átomos são halogênios e a convergência oposta das barreiras rotacionais dos compostos de flúor e cloro acima, bem como a falta de explicação adequada e também falta de resultados experimentais, o trabalho estudou os compostos utilizando os métodos HF, B3LYP, MP2, MP3, MP4, QCISD(T), CCSD(T), e as teorias compostas G3 e G3CEP. A origem das barreiras foi investigada através de cálculos da teoria quântica de átomos em moléculas (do inglês, QTAIM). Os resultados obtidos para os etanos substituídos por cloro e flúor mostram que os métodos mais precisos foram as teorias G3CEP e G3, apresentando desvios absolutos médios pequenos, na ordem de 0,10 e 0,12 kcal mol-1 respectivamente. Os resultados dos métodos para os compostos substituídos por Br e I evidencia que a barreira rotacional aumenta com o número de átomos adicionados seguindo a mesma tendência que o cloro. Pela análise QTAIM foi possível evidenciar que a altura da barreira rotacional dos compostos substituídos por cloro aumenta devido à grande densidade eletrônica do átomo de cloro, que acarreta numa maior repulsão entre os átomos. Já para os compostos substituídos por flúor, a altura da barreira rotacional diminui, resultado da prevalência do efeito de hiperconjugação sobre o efeito estérico, pois o átomo de flúor apresenta uma pequena nuvem eletrônica e, dessa forma, fica mais fácil dos elétrons passar para um orbital antiligante de uma ligação com simetria adequada. Os resultados QTAIM para os compostos substituídos por bromo e iodo são semelhantes ao dos compostos substituídos por cloro, em que, o aumento das barreiras de torção se dá pela forte repulsão estérica, uma vez que os átomos de bromo e iodo são mais volumosos que o cloro. |
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Filho, Sílvio Quintino de AguiarPereira, Douglas Henrique2021-09-22T14:02:04Z2021-09-22T14:02:04Z2021-09-22AGUIAR FILHO, Sílvio Quintino de. Estudo de barreiras rotacionais internas do Etano, e derivados substituídos por Bromo, Cloro, Flúor e Iodo utilizando a teoria Atoms in Molecules – aim. 2021. 69 f. TCC (Graduação) - Curso de Química Ambiental, Universidade Federal do Tocantins, Gurupi, 2018.http://hdl.handle.net/11612/3125A presença de rotação interna em ligações carbono-carbono (C-C) é essencial para análise conformacional de moléculas orgânicas e o seu entendimento é grande relevância na química, bem como em diversas outras áreas. No entanto, para os compostos de etano substituídos por cloro, C2H5Cl, C2H4Cl2 e C2H3Cl3, a altura da barreira rotacional aumenta à medida que os cloros são adicionados ao etano, apresentando valores experimentais de: 3,53; 4,26 e 5,20 kcal mol-1, respectivamente. Diferentemente, a altura das barreiras rotacionais das moléculas substituídas por flúor, C2H5F, C2H4F2, C2H3F3, decrescem possuindo, respectivamente, os seguintes valores: 3,35; 3,32 e 3,13 kcal mol-1. Já para os compostos substituídos por bromo e iodo, C2H5Br, C2H4Br2, C2H3Br3, C2H5I, C2H4I2 e C2H3I3 não há resultados experimentais. Tendo em vista que os átomos são halogênios e a convergência oposta das barreiras rotacionais dos compostos de flúor e cloro acima, bem como a falta de explicação adequada e também falta de resultados experimentais, o trabalho estudou os compostos utilizando os métodos HF, B3LYP, MP2, MP3, MP4, QCISD(T), CCSD(T), e as teorias compostas G3 e G3CEP. A origem das barreiras foi investigada através de cálculos da teoria quântica de átomos em moléculas (do inglês, QTAIM). Os resultados obtidos para os etanos substituídos por cloro e flúor mostram que os métodos mais precisos foram as teorias G3CEP e G3, apresentando desvios absolutos médios pequenos, na ordem de 0,10 e 0,12 kcal mol-1 respectivamente. Os resultados dos métodos para os compostos substituídos por Br e I evidencia que a barreira rotacional aumenta com o número de átomos adicionados seguindo a mesma tendência que o cloro. Pela análise QTAIM foi possível evidenciar que a altura da barreira rotacional dos compostos substituídos por cloro aumenta devido à grande densidade eletrônica do átomo de cloro, que acarreta numa maior repulsão entre os átomos. Já para os compostos substituídos por flúor, a altura da barreira rotacional diminui, resultado da prevalência do efeito de hiperconjugação sobre o efeito estérico, pois o átomo de flúor apresenta uma pequena nuvem eletrônica e, dessa forma, fica mais fácil dos elétrons passar para um orbital antiligante de uma ligação com simetria adequada. Os resultados QTAIM para os compostos substituídos por bromo e iodo são semelhantes ao dos compostos substituídos por cloro, em que, o aumento das barreiras de torção se dá pela forte repulsão estérica, uma vez que os átomos de bromo e iodo são mais volumosos que o cloro.The presence of internal rotation at carbon-carbon bonds (C-C) is essential for conformational analysis of organic molecules and their understanding is of great relevance in chemistry as in several other areas. However, for ethane substituted by chlorine, C2H5Cl, C2H4 Cl2 and C2H3Cl3, the height of the rotational barrier increases with the added of the chlorines and the experimental values are: 3.53; 4.26 and 5.20 kcal mol-1, respectively. Differently, the height of the rotational barriers decreases for the ethanes substituted by fluorine, C2H5F, C2H4F2, C2H3F3, following the values: 3.35; 3.32 and 3.13 kcal mol-1. For compounds substituted by bromine and iodine, C2H5Br, C2H4Br2, C2H3Br3, C2H5I, C2H4I2 and C2H3I3, there are no experimental results. Since the atoms are halogens and the opposite convergence of the rotational barriers of the fluorine and chlorine compounds, as the lack of adequate explanation and also lack of experimental results, the work studied the compounds using the methods HF, B3LYP, MP2, MP3, MP4, QCISD (T), CCSD (T), and the composite theories G3 and G3CEP. The origin of the barriers was investigated through calculations of the quantum theory of atoms in molecules (QTAIM). The results obtained for the chlorines and fluorine ethane show that the most accurate methods were G3CEP and G3, with small mean absolute deviations of 0.10 and 0.12 kcal mol-1, respectively. The results of the methods for the compounds replaced by Br and I show that the rotational barrier increases with the number of atoms added following the same order that the compounds of chlorine. By the QTAIM analysis it was possible to show that the height of the rotational barrier of chlorine ethanes occurs by the high electronic density of the chlorine atom, which causes a greater repulsion between the atoms. As for fluorine-substituted compounds, the height of the rotational barrier decreases, a result of the prevalence of the hyperconjugation effect, since the fluorine atom presents a small electronic density and it is easier for the electrons pass to an orbital bonding for an antibonding orbital with adequate symmetry. The QTAIM results for the bromine and iodine substituted compounds are similar to those of the chloro substituted compounds, wherein the increase of the torsion barriers is due to the strong steric repulsion, because the bromine and iodine atoms are more bulky than the chloro.Universidade Federal do TocantinsGurupiCURSO::GURUPI::PRESENCIAL::BACHARELADO::QUÍMICA AMBIENTALGurupiGraduaçãoCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICABarreiras rotacionaisEfeitos estereoeletrônicosEtanos substituídosÁtomos em moléculasRotational barriersStereoelectronic effectsSubstituted ethanesAtoms in moleculesEstudo de barreiras rotacionais internas do Etano, e derivados substituídos por Bromo, Cloro, Flúor e Iodo utilizando a teoria Atoms in Molecules – aiminfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFTinstname:Universidade Federal do Tocantins (UFT)instacron:UFTORIGINALSílvio Quintino de Aguiar Filho..pdfSílvio Quintino de Aguiar Filho..pdfapplication/pdf1410000http://repositorio.uft.edu.br/bitstream/11612/3125/1/S%c3%adlvio%20Quintino%20de%20Aguiar%20Filho..pdf9bb99ee45b6ec92edcc84ee5d887519eMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://repositorio.uft.edu.br/bitstream/11612/3125/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52TEXTSílvio Quintino de Aguiar Filho..pdf.txtSílvio Quintino de Aguiar Filho..pdf.txtExtracted texttext/plain125969http://repositorio.uft.edu.br/bitstream/11612/3125/3/S%c3%adlvio%20Quintino%20de%20Aguiar%20Filho..pdf.txt7e893f67cc0910654708ef5d4916c226MD53THUMBNAILSílvio Quintino de Aguiar Filho..pdf.jpgSílvio Quintino de Aguiar Filho..pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1258http://repositorio.uft.edu.br/bitstream/11612/3125/4/S%c3%adlvio%20Quintino%20de%20Aguiar%20Filho..pdf.jpg6d0be5f70f4e55d9ee14cf868022e7b9MD5411612/31252021-09-23 03:00:55.306oai:repositorio.uft.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.uft.edu.br/oai/requestbiblioarraias@uft.edu.br || bibliogpi@uft.edu.br || bibliomira@uft.edu.br || bibliopalmas@uft.edu.br || biblioporto@uft.edu.br || biblioarag@uft.edu.br || dirbib@ufnt.edu.br || bibliocca@uft.edu.br || bibliotoc@uft.edu.bropendoar:2021-09-23T06:00:55Repositório Institucional da UFT - Universidade Federal do Tocantins (UFT)false |
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