Síntese, caracterização e atividade citotóxica de complexos de Pt(II), Pd(II) e Cu(II) contendo β-dicetonas
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Data de Publicação: | 2014 |
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Texto Completo: | https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/17416 https://doi.org/10.14393/ufu.di.2014.354 |
Resumo: | This work reports on the synthesis of four new Pt(II) and Pd(II) complexes of the type [M(O,O)(DMSO)Cl], where O,O = 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-1,3-butanedione (HBTA) or 2-thenoyltrifluoroacetone (HTTA) and M = Pt(II) or Pd(II). It also describes the synthesis of Cu(II) complexes of the type [Cu(O,O)(N,N)X], where O,O = 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-1,3-butanedione (HBTA), 1-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-1,3-butanedione (HBTACl) or 2-thenoyltrifluoroacetone (HTTA); N,N = 2,2-bipyridine (bipy) or 1,10-phenanthroline (phen) and X = NO3- or ClO4-. All complexes were characterized by elemental analysis, conductivity measurements, FT-IR, UV-Vis, high-resolution mass spectra (HRESIMS) and TG/DTA. The results indicate that the metallic ions bind to β-diketone via the oxygen atoms. For copper complexes, the molar conductivity values of 10−3 mol L-1 solutions of compounds in DMSO are in the range of 1:1 electrolytes. This indicates the labilization of the axial ligands in solution (the perchlorate or nitrate anion) resulting in the species [Cu(O,O)(N,N)]2+. The crystal structures of two compounds of copper(II) were determined by X-ray diffraction confirming the structural proposed for the copper complexes. All complexes were evaluated against chronic myelogenous leucemia cell line, K562 cells and IC50 values range from 2.1-51.9 μmol L-1. The results showed that six complexes are more cytotoxic than the carboplatin. As example, the compound [Cu(BTACl)(phen)NO3] is approximately five times more active that the carboplatin (IC50 = 10.0 μmol L-1). |
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2016-06-22T18:48:36Z2014-10-172016-06-22T18:48:36Z2014-07-25ALMEIDA, Janaína do Couto. Síntese, caracterização e atividade citotóxica de complexos de Pt(II), Pd(II) e Cu(II) contendo β-dicetonas. 2014. 118 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2014. DOI https://doi.org/10.14393/ufu.di.2014.354https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/17416https://doi.org/10.14393/ufu.di.2014.354This work reports on the synthesis of four new Pt(II) and Pd(II) complexes of the type [M(O,O)(DMSO)Cl], where O,O = 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-1,3-butanedione (HBTA) or 2-thenoyltrifluoroacetone (HTTA) and M = Pt(II) or Pd(II). It also describes the synthesis of Cu(II) complexes of the type [Cu(O,O)(N,N)X], where O,O = 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-1,3-butanedione (HBTA), 1-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-1,3-butanedione (HBTACl) or 2-thenoyltrifluoroacetone (HTTA); N,N = 2,2-bipyridine (bipy) or 1,10-phenanthroline (phen) and X = NO3- or ClO4-. All complexes were characterized by elemental analysis, conductivity measurements, FT-IR, UV-Vis, high-resolution mass spectra (HRESIMS) and TG/DTA. The results indicate that the metallic ions bind to β-diketone via the oxygen atoms. For copper complexes, the molar conductivity values of 10−3 mol L-1 solutions of compounds in DMSO are in the range of 1:1 electrolytes. This indicates the labilization of the axial ligands in solution (the perchlorate or nitrate anion) resulting in the species [Cu(O,O)(N,N)]2+. The crystal structures of two compounds of copper(II) were determined by X-ray diffraction confirming the structural proposed for the copper complexes. All complexes were evaluated against chronic myelogenous leucemia cell line, K562 cells and IC50 values range from 2.1-51.9 μmol L-1. The results showed that six complexes are more cytotoxic than the carboplatin. As example, the compound [Cu(BTACl)(phen)NO3] is approximately five times more active that the carboplatin (IC50 = 10.0 μmol L-1).Este trabalho descreve a síntese de quatro novos complexos de Pt(II) e Pd(II) do tipo [M(O,O)(DMSO)Cl], onde O,O = 4,4,4-trifluoro-1-fenil-1,3-butanodiona (HBTA) ou 2-tenoiltrifluoroacetona (HTTA) e M = Pt(II) ou Pd(II). Também descreve a síntese de complexos de Cu(II) do tipo [Cu(O,O)(N,N)X], onde O,O = 4,4,4-trifluoro-1-fenil-1,3-butanodiona (HBTA), 1-(4-clorofenil)-4,4,4-trifluoro-1,3-butanodiona (HBTACl) ou 2-tenoiltrifluoroacetona (HTTA); N,N = 2,2-bipiridina (bipy) ou 1,10-fenantrolina (phen) e X = NO3- ou ClO4-. Todos complexos foram caracterizados por análise elementar, condutimétrica, IV, UV-VIS, espectro de massas de alta resolução (HRESIMS) e TG/DTA. Os resultados indicam que os íons metálicos coordenam-se a uma β-dicetona por meio dos átomos de oxigênio. Para os complexos de cobre, os valores da condutividade molar das soluções 10-3 mol L-1 dos compostos em DMSO estão na faixa do eletrólito 1:1. Isto indica a labilização dos ligantes axiais em solução (anion perclorato ou nitrato) resultando na espécie [Cu(O,O)(N,N)]+. As estruturas cristalinas de dois compostos de cobre(II) foram determinadas por difração de raios X confirmando as estruturas propostas para os complexos de cobre. Todos complexos foram avaliados frente à linhagem celular de leucemia mielóide crônica, células K562 e os valores de IC50 variam entre 2,1 51,9 μmol L-1. Os resultados indicam que seis complexos são mais citotóxicos que a carboplatina. Como exemplo, o complexo [Cu(BTACl)(phen)NO3] é aproximadamente cinco vezes mais ativo que a carboplatina (IC50 = 10,0 μmol L-1).Fundação de Amparo a Pesquisa do Estado de Minas GeraisMestre em Química2016-07-25application/pdfporUniversidade Federal de UberlândiaPrograma de Pós-graduação em QuímicaUFUBRCiências Exatas e da TerraComplexos de platina(II)Complexos de paládio(II)Complexos de cobre(II)DicetonasAtividade citotóxicaCâncerPlatinaPaladioPlatinum(II) complexesPalladium(II) complexesCopper(II) complexesDiketonesCytotoxic activityCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese, caracterização e atividade citotóxica de complexos de Pt(II), Pd(II) e Cu(II) contendo β-dicetonasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisGuerra, Wendellhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4775385P1Poelhsitz, Gustavo Vonhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4701664A6Maia, Pedro Ivo da Silvahttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4778274P2http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4443429U2Almeida, Janaína do Couto817673134760f38e-67c9-4f29-9dee-77c4e5a21ac4info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFUinstname:Universidade Federal de Uberlândia (UFU)instacron:UFUTHUMBNAILSinteseCaracterizacaoAtividade.pdf.jpgSinteseCaracterizacaoAtividade.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1212https://repositorio.ufu.br/bitstream/123456789/17416/3/SinteseCaracterizacaoAtividade.pdf.jpg0be055680296ccf4a9da2c58238196f2MD53ORIGINALSinteseCaracterizacaoAtividade.pdfapplication/pdf3690628https://repositorio.ufu.br/bitstream/123456789/17416/1/SinteseCaracterizacaoAtividade.pdfab1fb5ed8cf7710366dcba82413f5cf4MD51TEXTSinteseCaracterizacaoAtividade.pdf.txtSinteseCaracterizacaoAtividade.pdf.txtExtracted texttext/plain147158https://repositorio.ufu.br/bitstream/123456789/17416/2/SinteseCaracterizacaoAtividade.pdf.txt3ae49ec31ae7adfb3bad62a2168fe9b1MD52123456789/174162022-10-20 11:04:28.234oai:repositorio.ufu.br:123456789/17416Repositório InstitucionalONGhttp://repositorio.ufu.br/oai/requestdiinf@dirbi.ufu.bropendoar:2022-10-20T14:04:28Repositório Institucional da UFU - Universidade Federal de Uberlândia (UFU)false |
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Síntese, caracterização e atividade citotóxica de complexos de Pt(II), Pd(II) e Cu(II) contendo β-dicetonas Almeida, Janaína do Couto Complexos de platina(II) Complexos de paládio(II) Complexos de cobre(II) Dicetonas Atividade citotóxica Câncer Platina Paladio Platinum(II) complexes Palladium(II) complexes Copper(II) complexes Diketones Cytotoxic activity CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
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