Síntese e avaliação das atividades fitotóxica e antifúngica de ésteres derivados do ácido 4-hidroxifenilacético

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Araújo, Vívian Helene Diniz
Data de Publicação: 2020
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: LOCUS Repositório Institucional da UFV
Texto Completo: https://locus.ufv.br//handle/123456789/30382
Resumo: Síntese e avaliação das atividades fitotóxica e antifúngica de ésteres derivados do ácido 4-hidroxifenilacético. Orientador: Eduardo Vinícius Vieira Varejão. O uso indiscriminado e repetitivo de herbicidas orgânicos sintéticos tem levado ao desenvolvimento de biótipos de plantas daninhas resistentes. Além disso, muitos dos compostos comercialmente disponíveis apresentam elevada ecotoxicidade, causando prejuízos ao meio ambiente e à saúde humana. Portanto, é de grande importância a busca por novos herbicidas capazes de atuar por novos mecanismos de ação e que apresentem melhores perfis toxicológicos. Uma das estratégias para o desenvolvimento de tais compostos consiste na descoberta de fitotoxinas naturais, produzidas por plantas e por microrganismos, e o uso dessas moléculas como modelo para a síntese de análogos. O 2-(4-hidroxifenil)etanol e o ácido 4-hidroxifenilacético são exemplos de compostos naturais fitotóxicos produzidos por fungos fitopatogênicos. Em trabalhos anteriores realizados pelo nosso grupo de pesquisa, foi verificado que o 2-(4-hidroxifenil)etanol apresenta-se como modelo promissor para o desenvolvimento de novos herbicidas para o controle de Euphorbia heterophylla L., uma das mais agressivas plantas daninhas de importantes culturas como soja e milho. Esse composto pode ser utilizado como material de partida para modificações em sua estrutura, a fim de se encontrar novas moléculas que possuam maior atividade fitotóxica. Dessa maneira, o objetivo deste trabalho foi a síntese de ésteres derivados do ácido 4-hidroxifenilacético, que guarda estreita relação estrutural com o 2-(4- hidroxifenil)etanol, e avaliação dos compostos obtidos quanto a possíveis atividades biológicas de interesse agrícola como inibição da enzima acetilcolinesterase, fitotóxica e antifúngica. Foram sintetizados 19 ésteres com rendimentos entre 36 a 92 %. Dentre estes, quatro ésteres produziram inibição de até 96 % do crescimento de plântulas de pepino e sorgo. Além disso, sete compostos apresentaram elevadas atividades de inibição por contato contra folhas das espécies Euphorbia heterophylla L. e Commelina benghalensis, e um deles produziu excelente atividade contra os fungos Rhizoctonia solani e Botrytis cinerea, importantes fitopatógenos causadores de grandes prejuízos à agricultura. Palavras-chave: Ésteres. Ácido 4-hidroxifenilacético. Antioxidantes. Herbicidas.
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spelling Araújo, Vívian Helene Dinizhttp://lattes.cnpq.br/8374396442050924Varejão, Eduardo Vinícius Vieira2023-01-23T12:33:34Z2023-01-23T12:33:34Z2020-02-18ARAÚJO, Vívian Helene Diniz. Síntese e avaliação das atividades fitotóxica e antifúngica de ésteres derivados do ácido 4-hidroxifenilacético. 2020. 153 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa. 2020.https://locus.ufv.br//handle/123456789/30382Síntese e avaliação das atividades fitotóxica e antifúngica de ésteres derivados do ácido 4-hidroxifenilacético. Orientador: Eduardo Vinícius Vieira Varejão. O uso indiscriminado e repetitivo de herbicidas orgânicos sintéticos tem levado ao desenvolvimento de biótipos de plantas daninhas resistentes. Além disso, muitos dos compostos comercialmente disponíveis apresentam elevada ecotoxicidade, causando prejuízos ao meio ambiente e à saúde humana. Portanto, é de grande importância a busca por novos herbicidas capazes de atuar por novos mecanismos de ação e que apresentem melhores perfis toxicológicos. Uma das estratégias para o desenvolvimento de tais compostos consiste na descoberta de fitotoxinas naturais, produzidas por plantas e por microrganismos, e o uso dessas moléculas como modelo para a síntese de análogos. O 2-(4-hidroxifenil)etanol e o ácido 4-hidroxifenilacético são exemplos de compostos naturais fitotóxicos produzidos por fungos fitopatogênicos. Em trabalhos anteriores realizados pelo nosso grupo de pesquisa, foi verificado que o 2-(4-hidroxifenil)etanol apresenta-se como modelo promissor para o desenvolvimento de novos herbicidas para o controle de Euphorbia heterophylla L., uma das mais agressivas plantas daninhas de importantes culturas como soja e milho. Esse composto pode ser utilizado como material de partida para modificações em sua estrutura, a fim de se encontrar novas moléculas que possuam maior atividade fitotóxica. Dessa maneira, o objetivo deste trabalho foi a síntese de ésteres derivados do ácido 4-hidroxifenilacético, que guarda estreita relação estrutural com o 2-(4- hidroxifenil)etanol, e avaliação dos compostos obtidos quanto a possíveis atividades biológicas de interesse agrícola como inibição da enzima acetilcolinesterase, fitotóxica e antifúngica. Foram sintetizados 19 ésteres com rendimentos entre 36 a 92 %. Dentre estes, quatro ésteres produziram inibição de até 96 % do crescimento de plântulas de pepino e sorgo. Além disso, sete compostos apresentaram elevadas atividades de inibição por contato contra folhas das espécies Euphorbia heterophylla L. e Commelina benghalensis, e um deles produziu excelente atividade contra os fungos Rhizoctonia solani e Botrytis cinerea, importantes fitopatógenos causadores de grandes prejuízos à agricultura. Palavras-chave: Ésteres. Ácido 4-hidroxifenilacético. Antioxidantes. Herbicidas.The indiscriminate and repetitive use of synthetic organic herbicides has led to the development of resistant weed biotypes. Moreover, many compounds that are commercially available exhibit high ecotoxicity, which prejudice the environment and human health. Thus, the search for novel herbicides capable to act through new action mechanisms and to present better toxicological profiles is of great importance. One strategy on the development of such compounds consist in the search for natural phytotoxins, produced by plants and microorganisms, and the use of these molecules as model to the synthesis of analogues. 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol and 4- hydroxyphenylacetic acid are examples of natural phytotoxic compounds produced by phytopathogenic fungi. In previous works conducted by our research group, it was observed that 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol is a promising model for the development of new herbicides towards controlling Euphorbia heterophylla L., one of the worst weed in important cultures such as soy and corn. This compound may be used as starting material to structural modifications in order to find new molecules with improved phytotoxic activities. Therefore, the objective of this work was to synthesize esters from 4-Hydroxyphenylacetic acid, which has close structural relationship with 2-(4- hydroxyphenyl)ethanol, and to evaluate their possible biological activities of agricultural interest such as inhibition of acetylcholinesterase enzyme, phytotoxic, and antifungal activity. Nineteen 4-hydroxiphenylaceti acid esters were synthesized with yields ranging from 36 to 92 %. Four of them produced inhibition of up to 96 % of seedlings growing of cucumber and sorghum. Furthermore, seven compounds presented high toxicity on leaves of the weeds Euphorbia heterophylla L. and Commelina benghalensis. Also, one of the produced compounds showed excellent antifungal activity against Rhizoctonia solani and Botrytis cinerea, important phytopathogens that causes high losses in agriculture. Keywords: Esters. 4-hydroxyphenylacetic acid. Antioxidants. Herbicides.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de ViçosaQuímicaQuímicaQuímicaSíntese e avaliação das atividades fitotóxica e antifúngica de ésteres derivados do ácido 4-hidroxifenilacéticoSynthesis and analysis of phytotoxic and antifungal activity of esters derivate from 4-hydroxyphenylacetic acidinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal de ViçosaDepartamento de QuímicaMestre em QuímicaViçosa - MG2020-02-18Mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:LOCUS Repositório Institucional da UFVinstname:Universidade Federal de Viçosa (UFV)instacron:UFVORIGINALtexto completo.pdftexto completo.pdftexto completoapplication/pdf7307630https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/30382/1/texto%20completo.pdfb25351f5c15407210bb7a04954ab3b3aMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/30382/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52123456789/303822023-01-23 09:37:59.956oai:locus.ufv.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://www.locus.ufv.br/oai/requestfabiojreis@ufv.bropendoar:21452023-01-23T12:37:59LOCUS Repositório Institucional da UFV - Universidade Federal de Viçosa (UFV)false
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