Síntese e avaliação da atividade fungicida de bis-ã-lactonas análogas ao avenaciolídeo

• Autor(a) principal: Magaton, Andréia da Silva
• Data de Publicação: 2003
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: LOCUS Repositório Institucional da UFV
• Texto Completo: http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/8718
• topic: Fungicidas alifáticos; Lactonas - Síntese; Ensaios biológicos; Avenaciolídeo; Ciências Exatas e da Terra

Os produtos naturais têm sido importantes fontes para novos agroquímicos. Dessa forma, sintetizaram-se novos compostos análogos ao avenaciolídeo, um produto natural com atividade fungicida, presente em culturas de Aspergillus avenaceus. Foram sintetizados, a partir da diacetona-D-glicose, 24 compostos, sendo 18 deles inéditos. Destes, seis são hemiacetais e seis são bis-γ-lactonas, sendo os hemiacetais precursores sintéticos das bis-lactonas. A atividade fungicida de todos os compostos inéditos obtidos foi avaliada em testes in vitro, a fim de se determinar a importância da estrutura da bis-lactona, das duas carbonilas nas bis-lactonas e, ainda, da dupla ligação exocíclica das bis-γ-lactonas, identificando-se possíveis sítios ativos nas moléculas. Foi empregado como fungo-teste o Colletotrichum gloeosporioides, isolado de tecidos de fruto de mamão. Os ensaios foram realizados utilizando-se suspensões de esporos do fungo em concentrações conhecidas, e todas as substâncias foram testadas na concentração de 100 ppm. A toxicidade foi avaliada considerando-se o halo de inibição do crescimento fúngico, em comparação ao de um fungicida padrão (Benomyl). Apenas os compostos (1R,4R,5R)-4-pentil-6-metileno-3,8- dioxabiciclo[3.3.0]octano-2,7-diona dioxabiciclo[3.3.0]octano-2,7-diona [XIIa], [XIIb] (1R,4R,5R)-4-hexil-6-metileno-3,8- e (1R,4R,5R)-4-heptil-6-metileno-3,8- dioxabiciclo[3.3.0]octano-2,7-diona [XIIc] apresentaram atividade fungicida, apontando para a importância da estrutura bis-γ-lactônica com a dupla ligação exocíclica para a atividade verificada. As percentagens de inibição foram iguais a 38,7%, 40,0% e 46,0 % para os compostos [XIIa], [XIIb] e [XIIc], respectivamente, significando que houve um ligeiro aumento da atividade fungicida com o aumento da cadeia lateral.