Síntese, caracterização e avaliação da atividade de catalisadores sais heteropoliácidos de césio em reações de eterificação de monoterpenos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Lopes, Neide Paloma Gonçalves
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: LOCUS Repositório Institucional da UFV
Texto Completo: https://locus.ufv.br//handle/123456789/27631
Resumo: Os monoterpenos são matérias-primas renováveis de baixo custo, as quais é possível agregar valor via reações de funcionalização, em especial, para obtenção de seus derivados oxigenados. Dentre tais derivados, os éteres de monoterpenos, como o α-terpinil metil éter, são amplamente utilizados na fabricação de cosméticos e produtos de perfumaria, além de medicamentos, agroquímicos e aditivos de sabor, devido as suas propriedades organolépticas interessantes. Assim, eles desempenham um papel importante na indústria de química fina. Neste trabalho, realizou-se a síntese de sais de césio parcialmente substituídos de heteropoliácidos do tipo Keggin, que foram caracterizados por espectroscopia na região do infravermelho com transformada de Fourier, análise de fisiossorção de nitrogênio, difração de raios-X, análise termogravimétrica e titulação potenciométrica com n- butilamina. A avaliação desses sais como catalisadores em reações de eterificação de monotepernos com alquil álcoois foi realizada e -pineno e álcool metílico foram escolhidos como moléculas-modelo. A utilização de condições brandas como pressão ambiente e temperaturas baixas (50oC) quando comparadas a outros processos, além da não toxicidade dos reagentes e produtos, representam as principais vantagens desse processo. Os produtos obtidos foram identificados por cromatografia gasosa com co-injeção com amostras autênticas e por análises de cromatografia gasosa com detector espectrômetro de massas. O heteropolissal de césio substituído Cs 2.5 H 0.5 PW 12 O 40 foi o mais efetivo, apresentando uma conversão praticamente total e uma seletividade de 72% para os éteres, sendo 57% de α- terpinil metil éter.
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Neste trabalho, realizou-se a síntese de sais de césio parcialmente substituídos de heteropoliácidos do tipo Keggin, que foram caracterizados por espectroscopia na região do infravermelho com transformada de Fourier, análise de fisiossorção de nitrogênio, difração de raios-X, análise termogravimétrica e titulação potenciométrica com n- butilamina. A avaliação desses sais como catalisadores em reações de eterificação de monotepernos com alquil álcoois foi realizada e -pineno e álcool metílico foram escolhidos como moléculas-modelo. A utilização de condições brandas como pressão ambiente e temperaturas baixas (50oC) quando comparadas a outros processos, além da não toxicidade dos reagentes e produtos, representam as principais vantagens desse processo. Os produtos obtidos foram identificados por cromatografia gasosa com co-injeção com amostras autênticas e por análises de cromatografia gasosa com detector espectrômetro de massas. O heteropolissal de césio substituído Cs 2.5 H 0.5 PW 12 O 40 foi o mais efetivo, apresentando uma conversão praticamente total e uma seletividade de 72% para os éteres, sendo 57% de α- terpinil metil éter.Monotherpenes are renewable raw materials of low cost to which it is possible to add value via functionalization, in particular, to obtain their oxygenated derivatives. Monoterpene ethers such as α-terpinyl methyl ether are widely used in the manufacture of cosmetics and perfumery products, as well as medicaments, agrochemicals and as flavor additives because of their interesting organoleptic properties. Thus, they play an important function in the fine chemicals industry. In this work, we performed the synthesis of partially substituted cesium salts of Keggin HPA that were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, nitrogen physiosorption analysis, X-ray diffraction, thermogravimetric analysis and potentiometric titration with n- butylamine. The evaluation of these salts as catalysts in etherification reactions of monotepenes with alkyl alcohols was also performed with -pinene and methyl alcohol chosen as template molecules. The use of mild conditions such as ambient pressure and low temperatures (50oC) when compared to other processes, besides the non-toxicity of the reagents and products, represent the main advantages of this process. The products obtained were identified by gas chromatography with co-injection with authentic samples and by gas chromatographic analysis with mass spectrometer detector. Substituted cesium heteropolysal Cs2.5H0.5PW12O40 was the most effective, showing almost total conversion and 72% selectivity for ethers, which 57% was α-terpinyl methyl ether.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de ViçosaHeteropolissal de césioCatálise heterogêneaEterificaçãoMonoterpenosCinética Química e CatáliseSíntese, caracterização e avaliação da atividade de catalisadores sais heteropoliácidos de césio em reações de eterificação de monoterpenosSynthesis, characterization and evaluation of cesium salts of heteropolyacid in etherification reactions of monoterpenesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal de ViçosaDepartamento de QuímicaMestre em AgroquímicaViçosa - MG2019-07-19Mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:LOCUS Repositório Institucional da UFVinstname:Universidade Federal de Viçosa (UFV)instacron:UFVORIGINALtexto completo.pdftexto completo.pdftexto completoapplication/pdf2313866https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/27631/1/texto%20completo.pdf97348528bab356a34baeb10da5bf1199MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/27631/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52123456789/276312020-03-05 09:50:31.964oai:locus.ufv.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://www.locus.ufv.br/oai/requestfabiojreis@ufv.bropendoar:21452020-03-05T12:50:31LOCUS Repositório Institucional da UFV - Universidade Federal de Viçosa (UFV)false
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