Síntesis y caracterización de un nuevo derivado de la podofilotoxina
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Data de Publicação: | 2014 |
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Rodríguez-Hernández, DiegoNain-Pérez, AmalynAbad-Reyes, José A.Santiago-Dugarte, Carolina2018-02-05T10:26:59Z2018-02-05T10:26:59Z2014-11-0507188706http://www.exeedu.com/publishing.cl/inicio.php?lnk=ctnd&id=318http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/17222O artigo não contém a Digital Object Identifier (DOI).In this paper, the synthesis and the spectroscopic study for the characterization of a new podophyllotoxin derivate is described. Podophyllotoxin 1 was isolated from the commercial resin of Podophyllum emodi W., that was used as starting material. Podophyllotoxin 1 was transformed into Podophyllotoxone 7 by an oxidation reaction. Then, 7 was treated with a mixture of t-BuOH/t-BuO-K+/H2O (95:4:5), resulting in methyl 8’-methoxy- 7’-(3’,4’,5’-trimethoxiphenyl)-8-metilnafto[4,5]dioxo-8-carboxylate (8). Both the intermediate and the product were purified and characterized by a detailed analysis from the infrared and nuclear magnetic resonance spectrums (one and two dimensional). Additionally, a possible unknown mechanism of the derivative 8 is described in the literature. In addition, the compound 8 complies with the rules established by Lipinsky and Veber.En este trabajo se relata la síntesis y el estudio espectroscópico para la caracterización de un nuevo derivado de la podofilotoxina. De la resina comercial del Podophyllum emodi W., se aisló la podofilotoxina 1 que fue utilizada como material de partida. La podofilotoxina 1 fue transformada a podofilotoxona 7 mediante una reacción de oxidación. Seguidamente, 7 fue tratada con una mezcla de t -BuOH/ t -BuO - K + /H 2 O (95:4:5), dando como resultado la obtención del metil 8’-metoxi-7’-(3’,4’,5’-trimetoxifenil)-8-metilnafto[4,5]dioxo-8-carboxilato (8). Tanto el intermediario como el producto fueron purificados y caracterizados en base a análisis detallada de los espectros de infrarrojo y de resonancia magnética nuclear (uni y bidimensionales). Asimismo, se describe un posible mecanismo inédito en la literatura, del derivado 8. Adicionalmente, se encontró que el compuesto 8 cumple con las reglas establecidas por Lipinsky y Veber.spaAvances en Ciencias e Ingenieríav. 5, n. 4, p. 57-66, Outubro-Dezembro 2014Podophyllum emodi WPodofilotoxonaTransformaciones químicasLignanosSíntesis y caracterización de un nuevo derivado de la podofilotoxinainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleapplication/pdfinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:LOCUS Repositório Institucional da UFVinstname:Universidade Federal de Viçosa (UFV)instacron:UFVORIGINALartigo.pdfartigo.pdftexto completoapplication/pdf745273https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/17222/1/artigo.pdf0135388fd984be83fe760bda43b5a887MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/17222/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52THUMBNAILartigo.pdf.jpgartigo.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg4962https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/17222/3/artigo.pdf.jpgc96d11520ab17b97ded0aa781dde5bf1MD53123456789/172222018-02-05 22:00:43.583oai:locus.ufv.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://www.locus.ufv.br/oai/requestfabiojreis@ufv.bropendoar:21452018-02-06T01:00:43LOCUS Repositório Institucional da UFV - Universidade Federal de Viçosa (UFV)false |
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