Uma abordagem mais verde para a síntese de derivados de pirido[2,3-d]pirimidina em glicerol sob aquecimento de micro-ondas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Martinho, Luan Alves
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UnB
Texto Completo: https://repositorio.unb.br/handle/10482/44956
Resumo: Dissertação (mestrado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2022.
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spelling Martinho, Luan AlvesAndrade, Carlos Kleber Zago de2022-10-03T17:59:07Z2022-10-03T17:59:07Z2022-10-032022-07-15MARTINHO, Luan Alves. Uma abordagem mais verde para a síntese de derivados de pirido[2,3-d]pirimidina em glicerol sob aquecimento de micro-ondas. 2022. xv, 193 f., il. Dissertação (Mestrado em Química) — Universidade de Brasília, Brasília, 2022.https://repositorio.unb.br/handle/10482/44956Dissertação (mestrado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2022.As moléculas contendo o núcleo de pirido[2,3-d]pirimidinas apresentam uma grande variedade de atividades biológicas. As metodologias para a síntese dos derivados de pirido[2,3-d]pirimidinas foram relatadas via reação de três componentes one-pot por condensação de derivados de 6-aminouracila, aldeídos aromáticos e o metileno ativado de malononitrila, sob várias diferentes condições reacionais. Neste trabalho, foi realizada uma metodologia alternativa para esta reação multicomponente em glicerol como um solvente verde sob aquecimento de micro-ondas. O método apresentou várias vantagens: síntese promovida pelo glicerol, rendimento de até 90%, simplicidade operacional, tempos de reação curtos, procedimento de processamento fácil e uma abordagem mais verde em comparação com outros métodos relatados na literatura, uma vez que não utiliza solventes orgânicos tóxicos e voláteis. Além disso, foi observada a formação de dois produtos inéditos a partir do uso do aldeído indólico. Algumas propostas de mecanismos foram feitas para explicar os resultados obtidos. Testes preliminares de fitotoxicidade de alguns desses produtos forneceram resultados promissores para algumas moléculas. Por fim, foi investigada a aplicação dos derivados de pirido[2,3-d]pirimidinas obtidos na síntese do anel de imidazo[1,2-a]piridinas por meio das reações de GBB-3CR em diferentes condições reacionais, porém sem a obtenção dos resultados esperados.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES).Molecules containing the pyrido[2,3-d]pyrimidine core exhibit a wide variety of biological activities. The methodologies for the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives have been reported via a threecomponent one-pot reaction by condensation of 6-aminouracil derivatives, aromatic aldehydes, and the activated methylene malononitrile, under several different reactional conditions. In this work, an alternative methodology was developed for this multicomponent reaction in glycerol as a green solvent under microwave heating. The method presented several advantages: synthesis promoted by glycerol, yield up to 90%, operational simplicity, short reaction times, easy processing procedure, and a greener approach compared to other methods reported in the literature, as it does not use toxic and volatile organic solvents. In addition, the formation of two new products from the use of indole aldehyde was observed. Some mechanistic proposals were presented to explain the results obtained. Preliminary phytotoxicity tests pointed out to some promising molecules. Finally, the application of pyrido[2,3- d]pyrimidine derivatives in the synthesis of the imidazo[1,2-a]pyridine ring through GBB-3CR reactions under different reaction conditions was investigated but did not yield the expected products.A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data.info:eu-repo/semantics/openAccessUma abordagem mais verde para a síntese de derivados de pirido[2,3-d]pirimidina em glicerol sob aquecimento de micro-ondasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisPirido[2,3-d]pirimidinasReação multicomponenteGlicerolQuímica verdeFitotoxicidadeporreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNBORIGINAL2022_LuanAlvesMartinho.pdf2022_LuanAlvesMartinho.pdfapplication/pdf10990222http://repositorio2.unb.br/jspui/bitstream/10482/44956/1/2022_LuanAlvesMartinho.pdf19ecdeee379f4cf383e3ece853065e51MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain671http://repositorio2.unb.br/jspui/bitstream/10482/44956/2/license.txtbacfee268cc5d4f6aaa2e6e0066d38f5MD52open access10482/449562023-07-17 17:07:06.737open accessoai:repositorio2.unb.br:10482/44956QSBjb25jZXNzw6NvIGRhIGxpY2Vuw6dhIGRlc3RlIGl0ZW0gcmVmZXJlLXNlIGFvIHRlcm1vIGRlIGF1dG9yaXphw6fDo28gaW1wcmVzc28gYXNzaW5hZG8gDQpwZWxvIGF1dG9yIGNvbSBhcyBzZWd1aW50ZXMgY29uZGnDp8O1ZXM6DQoNCk5hIHF1YWxpZGFkZSBkZSB0aXR1bGFyIGRvcyBkaXJlaXRvcyBkZSBhdXRvciBkYSBwdWJsaWNhw6fDo28sIGF1dG9yaXpvIGEgVW5pdmVyc2lkYWRlIGRlIEJyYXPDrWxpYQ0KIGUgbyBJQklDVCBhIGRpc3BvbmliaWxpemFyIHBvciBtZWlvIGRvcyBzaXRlcyB3d3cuYmNlLnVuYi5iciwgd3d3LmliaWN0LmJyLA0KIGh0dHA6Ly9oZXJjdWxlcy52dGxzLmNvbS9jZ2ktYmluL25kbHRkL2NoYW1lbGVvbj9sbmc9cHQmc2tpbj1uZGx0ZCBzZW0gcmVzc2FyY2ltZW50byBkb3MgDQpkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcywgZGUgYWNvcmRvIGNvbSBhIExlaSBuwrogOTYxMC85OCwgbyB0ZXh0byBpbnRlZ3JhbCBkYSBvYnJhIGRpc3BvbmliaWxpemFkYSwNCiBjb25mb3JtZSBwZXJtaXNzw7VlcyBhc3NpbmFsYWRhcywgcGFyYSBmaW5zIGRlIGxlaXR1cmEsIGltcHJlc3PDo28gZS9vdSBkb3dubG9hZCwgYSB0w610dWxvIGRlIA0KZGl2dWxnYcOnw6NvIGRhIHByb2R1w6fDo28gY2llbnTDrWZpY2EgYnJhc2lsZWlyYSwgYSBwYXJ0aXIgZGVzdGEgZGF0YS4=Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestopendoar:2023-07-17T20:07:06Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
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