Sondas fluorescentes lipofílicas do tipo AIEE derivados do núcleo 2,1,3-benzotiadiazola (BTD)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Sodré, Elaine Reis
Data de Publicação: 2021
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UnB
Texto Completo: http://repositorio2.unb.br/jspui/handle/10482/47938
Resumo: Tese (doutorado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2021.
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spelling Sondas fluorescentes lipofílicas do tipo AIEE derivados do núcleo 2,1,3-benzotiadiazola (BTD)Gotas lipídicasTransferência de cargaFluorescênciaLipofilicidadeNanoagregadosTese (doutorado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2021.Neste trabalho, três moléculas orgânicas fluorescentes derivadas do núcleo 2,1,3-benzotiadiazola (BTD), foram sintetizadas através da reação de acoplamento cruzado de Sonogashira com o fenilacetileno, e utilizadas como sondas fluorescentes seletivas para gotas lipídicas em imageamento celular. Dentre as características requeridas para esses tipos de sondas fluorescentes, tem-se o aumento ou ativação de intensidade de emissão de fluorescência no estado agregado, ou seja, a não ocorrência do efeito ACQ (Aggregation Caused Quench). Dessa forma, a arquitetura molecular dessas sondas foi planejada de modo a apresentarem design D-π-A e comportamento AIEE (Aggregation-Induced Emission Enhancement) no estado de agregação. A análise fotofísica e o espalhamento dinâmico de luz (DLS) demonstraram que as BTDs formam agregados em água associadas a um aumento da intensidade de fluorescência, devido ao efeito AIEE (Aggregation-Induced Emission Enhancement). Pela primeira vez foram aplicados com sucesso o modelo cinético de Finke-watzky e as leis de deformação Arrhenius (comportamento super-Arrhenius) para a elucidação dos processos dinâmicos de agregação/quebra de nanoagregados orgânicos. O coeficiente de partição e o teste SDS determinaram a lipofilicidade e o efeito light-up em meio lipofílico das BTDs. Os cálculos DFT revelaram que a Transferência Intramolecular de Carga (ICT) foi responsável pelas propriedades fluorescentes, o que é esperado para moléculas fluorescentes de design D-π-A. A técnica de ressonância paramagnética eletrônica (RPE) foi usada eficientemente para a caracterização da dinâmica do estado excitado e confirmação da estabilização do estado excitado pelo processo ICT. O uso das BTDs para a marcação de gotas lipídicas apresentou excelentes resultados, e as gotas lipídicas puderam ser marcadas seletivamente, quando comparados com o marcador comercialmente disponível (BODIPY), com emissões variando do azul ao vermelho.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES).Three fluorescent 2,1,3- benzothiadiazole (BTD) small-molecules derivatives, were synthesized through Sonogashira cross-coupling reaction with phenylacetylene, and applied as stain for the selective imaging of lipid droplets (LDs). Among the characteristics required for these types of fluorescent probes, there is the increase or activation of fluorescence emission intensity in the aggregate state, that is, the non-occurrence of the ACQ (Aggregation Caused Quench) effect. Thus, the molecular architecture of these probes was planned in such a way as to present D-π-A design and AIEE (Aggregation-Induced Emission Enhancement) behavior in the aggregation state. Photophysical analysis and dynamic light scattering (DLS) demonstrated that BTDs form aggregates in water associated with an increase in fluorescence intensity, due to the AIEE effect (Aggregation-Induced Emission Enhancement). For the first time, the Finke-watzky kinetic model and the Arrhenius deformation laws (super-Arrhenius behavior) were successfully applied to elucidate the dynamic processes of aggregation / breaking of organic nanoaggregates. The partition coefficient and the SDS test determined the lipophilicity and the light-up effect in lipophilic ambient. DFT calculations revealed that the Intramolecular Charge Transfer (ICT) was responsible for the fluorescent properties, which is expected for fluorescent molecules of design D-π-A. The electronic paramagnetic resonance (EPR) technique was used efficiently to characterize the excited state dynamics and confirm the stabilization of the excited state by the ICT process. The use of BTDs for live-cells staining showed excellent results, and lipid droplets (LDs) could be selectively stained, when compared with the commercially available dye (BODIPY), with emissions ranging from blue to red.Instituto de Química (IQ)Programa de Pós-Graduação em QuímicaSilveira Neto, Brenno Amaro daFernandes, Talita de AlmeidaSodré, Elaine Reis2024-02-28T18:30:42Z2024-02-28T18:30:42Z2024-02-282021-02-09info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfSODRÉ, Elaine Reis. Sondas fluorescentes lipofílicas do tipo AIEE derivados do núcleo 2,1,3-benzotiadiazola (BTD). 2021. 142 f., il. Tese (Doutorado em Química) — Universidade de Brasília, Brasília, 2021.http://repositorio2.unb.br/jspui/handle/10482/47938porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNB2024-02-28T18:30:42Zoai:repositorio.unb.br:10482/47938Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestrepositorio@unb.bropendoar:2024-02-28T18:30:42Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
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