Síntese de novos carbaisoflavonóides via reação de alfa-arilação

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Silva, Stefane Costa Tavares da
Data de Publicação: 2023
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UnB
Texto Completo: http://repositorio.unb.br/handle/10482/50267
Resumo: Dissertação (mestrado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2023.
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spelling Síntese de novos carbaisoflavonóides via reação de alfa-arilaçãoReações químicasIsoflavonóidesDissertação (mestrado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2023.Essa dissertação de Mestrado descreve a síntese de novos carbaisoflavonóides pela reação entre um brometo de arila e a tetralona, com aprimoramento do método de α-arilação de tetralonas constituído por sistema catalítico de paládio e um ligante volumoso, base forte, e solvente para a concepção de uma nova ligação (sp²―sp³) entre grupos arila e a posição α da tetralona. Foi empregado o aquecimento assistido por micro-ondas para otimização do tempo reacional em 25 minutos. Esta é uma estratégia simples e eficiente para a formação de compostos α-aril carbonílicos, resultando em 8 substâncias inéditas com rendimentos variados (18-85%). Com os produtos alcançados de α-arilação realizou-se a síntese de dibenzocromenos através do método de ciclização promovida por BBr3, obtendo-se quatro substâncias, sendo duas inéditas, com rendimentos entre 36 a 77%. Os resultados, apesar de preliminares, foram animadores por ser uma rota de síntese eficiente para obtenção dos produtos desejados e mais curta do que a outra rota já descrita na literatura. As substâncias preparadas nesse trabalho foram espectroscopicamente caracterizadas por RMN ¹H, RMN ¹³C, RMN bidimensional, EM e IV(FTIR).This Master's dissertation describes the synthesis of new carbaisoflavonoids through the reaction between an aryl bromide and tetralone, with an improved method of α-arylation of tetralones using a palladium catalytic system and a bulky ligand, strong base, and solvent to create a new bond (sp²―sp³) between aryl groups and the α-position of tetralone. Microwaveassisted heating was employed to optimize the reaction time to 25 minutes. This is a simple and efficient strategy for the formation of α-aryl carbonyl compounds, resulting in eight novel substances with varying yields (18-85%). With the α-arylation products, dibenzocromenes were synthesized using the cyclization method promoted by BBr3, yielding four compounds, two of which were novel, with yields ranging from 36 to 77%. Despite being preliminary, the results were promising as an efficient synthetic route to obtain the desired products, and it was shorter than the previously described route in the literature. The substances prepared in this work were spectroscopically characterized using ¹H NMR, ¹³C NMR, two-dimensional NMR, EM, and FTIR.Instituto de Química (IQ)Programa de Pós-Graduação em QuímicaCorreia, Talita de Almeida FernandesMachado, Ângelo Henrique de LiraSilva, Stefane Costa Tavares da2024-09-02T15:40:01Z2024-09-02T15:40:01Z2024-09-022023-09-22info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfSILVA, Stefane Costa Tavares da. Síntese de novos carbaisoflavonóides via reação de alfa-arilação. 2023. 129 f., il. Dissertação (Mestrado em Química) — Universidade de Brasília, Brasília, 2023.http://repositorio.unb.br/handle/10482/50267porA concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data.info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNB2024-09-02T15:40:02Zoai:repositorio.unb.br:10482/50267Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestrepositorio@unb.bropendoar:2024-09-02T15:40:02Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
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