Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Salvador, Carlos Eduardo de Melo
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UnB
Texto Completo: http://repositorio.unb.br/handle/10482/20810
http://dx.doi.org/10.26512/2015.08.T.20810
Resumo: Tese (doutorado)–Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2015.
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Todas as condições experimentais para a reação de Ugi quatro componentes aplicadas à síntese dos peptóides lineares foram primeiramente estabelecidas por meio do uso da técnica de micro-ondas, o que permitiu o preparo em excelentes rendimentos de diferentes estruturas de peptóides.Tanto a etapa de formação da isonitrila como de preparação do ácido azido acético foram realizadas in situ, sem a necessidade de isolamento e purificação desses compostos. Estas etapas foram combinadas diretamente em uma mesma plataforma de fluxo contínuo com a reação de Ugi, gerando em três etapas, de forma eficiente, um peptóide linear com tempo reacional total de 25 min. A transposição das condições experimentais estabelecidas em micro-ondas para o fluxo contínuo foi realizada sem otimizações adicionais. A realização da reação de ciclização de CuAAC em fluxo contínuo por meio de um reator de cobre possibilitou o preparo de oito ciclopeptóides contendo o núcleo triazólico com rendimentos que variaram de bons a excelentes, sem a necessidade da utilização de nenhum tipo de aditivo.In this work, a convergent strategy for the synthesis of linear and cyclic peptoids via the Ugi multicomponent reaction and copper-catalyzed azide/alkyne cycloaddition under continuous flow system was developed. All conditions for the Ugi four component reaction applied to the synthesis of linear peptoids were first established by using the microwave technique, which allowed the preparation of different peptoid structures in excellent yields.The steps of the isonitrile formation and the azido acetic acid preparation were both conducted in situ without any isolation or purification of these compounds. Later, these steps were directly combined in the same continuous flow platform with the Ugi reaction, yielding in three steps, in an efficient manner, a linear peptoid in a total reaction time of 25 min. Thus, the transposition of the experimental conditions established in microwave for continuous flow was accomplished without additional optimizations. The CuAAC cyclization reaction in continuous flow through a copper reactor enabled the preparation of eight ciclopeptoids containing the triazole nucleus in good to excellent yields avoiding the use of any additive.A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data.info:eu-repo/semantics/openAccessSíntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisPeptóidesReação de UgiFluxo contínuoporreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNBORIGINAL2015_CarlosEduardoDeMeloSalvador.pdf2015_CarlosEduardoDeMeloSalvador.pdfapplication/pdf15455731http://repositorio2.unb.br/jspui/bitstream/10482/20810/1/2015_CarlosEduardoDeMeloSalvador.pdf6271514cfb4de3ab85ebee817fe7f450MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain771http://repositorio2.unb.br/jspui/bitstream/10482/20810/2/license.txtd769dbafab3051af95b0cdc11cfd47d1MD52open access10482/208102023-07-10 21:38:50.589open accessoai:repositorio2.unb.br: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 Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestopendoar:2023-07-11T00:38:50Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
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