Asymmetric synthesis of exo-isobrevicomin and exo-brevicomin via conjugated addition of primary alkyl iodides to alpha,beta-unsaturated ketones

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Sousa, Andréa L. de
Data de Publicação: 2002
Outros Autores: Resck, Inês Sabioni
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UnB
Texto Completo: http://repositorio.unb.br/handle/10482/25914
https://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532002000200015
Resumo: (-)-exo-Isobrevicomina (1) e (+)-exo-brevicomina (2) são substâncias voláteis produzidas pelos besouros machos Dendroctonus ponderosae, os quais habitam árvores do gênero Pinus encontradas no hemisfério norte, freqüentemente causando a morte dos hospedeiros. Objetivando a obtenção desses feromônios de agregação, que apresentam a estrutura 6,8-dioxabiciclo[3.2.1]octano, as estratégias sintéticas utilizadas nesse trabalho tiveram como etapas-chaves a di-hidroxilação assimétrica de Sharpless e a adição conjugada, promovida pela liga Zn(Cu) em meio aquoso e acelerada por ultra-som. A adição conjugada dos acetonídeos 13 e 14 às respectivas cetonas insaturadas (metil-vinil-cetona e etil-vinil-cetona) gerou os adutos 15 e 16. A ciclização intramolecular catalisada dos compostos 15 e 16 com ácido fosfotungstico (H3PW12O40) forneceu a exo-isobrevicomina (1) e a exo-brevicomina (2).
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spelling Asymmetric synthesis of exo-isobrevicomin and exo-brevicomin via conjugated addition of primary alkyl iodides to alpha,beta-unsaturated ketonesFeromônios - sínteseBesouro(-)-exo-Isobrevicomina (1) e (+)-exo-brevicomina (2) são substâncias voláteis produzidas pelos besouros machos Dendroctonus ponderosae, os quais habitam árvores do gênero Pinus encontradas no hemisfério norte, freqüentemente causando a morte dos hospedeiros. Objetivando a obtenção desses feromônios de agregação, que apresentam a estrutura 6,8-dioxabiciclo[3.2.1]octano, as estratégias sintéticas utilizadas nesse trabalho tiveram como etapas-chaves a di-hidroxilação assimétrica de Sharpless e a adição conjugada, promovida pela liga Zn(Cu) em meio aquoso e acelerada por ultra-som. A adição conjugada dos acetonídeos 13 e 14 às respectivas cetonas insaturadas (metil-vinil-cetona e etil-vinil-cetona) gerou os adutos 15 e 16. A ciclização intramolecular catalisada dos compostos 15 e 16 com ácido fosfotungstico (H3PW12O40) forneceu a exo-isobrevicomina (1) e a exo-brevicomina (2).(-)-exo-Isobrevicomin (1) and (+)-exo-brevicomin (2) are volatile substances produced by males of the beetles Dendroctonus ponderosae, which inhabit pine trees found in the northern hemisphere, frequently causing the death of their host. In order to obtain these aggregation pheromones, which present the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane structure, the synthetic strategies utilized in this work had as key steps the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the conjugated addition, promoted by the Zn(Cu) couple in aqueous medium and accelerated by ultrasound. The conjugated addition of acetonides 13 and 14 to the respective unsaturated ketones (methyl vinyl ketone and ethyl vinyl ketone) furnished the adducts 15 and 16. The intramolecular catalyzed cyclization of compounds 15 and 16 with phosphotungstic acid (H3PW12O40) produced exo-isobrevicomin (1) and exo-brevicomin (2).Instituto de Química (IQ)Sociedade Brasileira de Química2017-12-07T04:36:56Z2017-12-07T04:36:56Z2002info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleapplication/pdfSOUSA, Andréa L. de; RESCK, Inês S. Asymmetric synthesis of exo-isobrevicomin and exo-brevicomin via conjugated addition of primary alkyl iodides to alpha,beta-unsaturated ketones. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 13, n. 2, p. 233-237, 2002. DOI: https://doi.org/10.1590/S0103-50532002000200015. Disponível em: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532002000200015&lng=en&nrm=iso. Acesso em: 12 jan. 2021.http://repositorio.unb.br/handle/10482/25914https://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532002000200015Journal of the Brazilian Chemical Society - All the contents of this journal, except where otherwise noted, is licensed under a Creative Commons Attribution License (CC BY NC 4.0). Fonte: https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532002000200015&lng=en&nrm=iso&tlng=en. Acesso em: 12 jan. 2021.info:eu-repo/semantics/openAccessSousa, Andréa L. deResck, Inês Sabioniengreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNB2023-09-15T12:30:58Zoai:repositorio.unb.br:10482/25914Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestrepositorio@unb.bropendoar:2023-09-15T12:30:58Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
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