Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Salvador, Carlos Eduardo de Melo
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UnB
Texto Completo: http://repositorio.unb.br/handle/10482/20810
http://dx.doi.org/10.26512/2015.08.T.20810
Resumo: Tese (doutorado)–Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2015.
id UNB_89cfbfe8d846bafbaa59fc589267527b
oai_identifier_str oai:repositorio.unb.br:10482/20810
network_acronym_str UNB
network_name_str Repositório Institucional da UnB
repository_id_str
spelling Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuoPeptóidesReação de UgiFluxo contínuoTese (doutorado)–Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2015.Neste trabalho, foi desenvolvida uma estratégia convergente para a síntese de peptóides lineares e cíclicos via reações multicomponente de Ugi e cicloadição azida/alcino catalisada por cobre em regime de fluxo contínuo. Todas as condições experimentais para a reação de Ugi quatro componentes aplicadas à síntese dos peptóides lineares foram primeiramente estabelecidas por meio do uso da técnica de micro-ondas, o que permitiu o preparo em excelentes rendimentos de diferentes estruturas de peptóides.Tanto a etapa de formação da isonitrila como de preparação do ácido azido acético foram realizadas in situ, sem a necessidade de isolamento e purificação desses compostos. Estas etapas foram combinadas diretamente em uma mesma plataforma de fluxo contínuo com a reação de Ugi, gerando em três etapas, de forma eficiente, um peptóide linear com tempo reacional total de 25 min. A transposição das condições experimentais estabelecidas em micro-ondas para o fluxo contínuo foi realizada sem otimizações adicionais. A realização da reação de ciclização de CuAAC em fluxo contínuo por meio de um reator de cobre possibilitou o preparo de oito ciclopeptóides contendo o núcleo triazólico com rendimentos que variaram de bons a excelentes, sem a necessidade da utilização de nenhum tipo de aditivo.In this work, a convergent strategy for the synthesis of linear and cyclic peptoids via the Ugi multicomponent reaction and copper-catalyzed azide/alkyne cycloaddition under continuous flow system was developed. All conditions for the Ugi four component reaction applied to the synthesis of linear peptoids were first established by using the microwave technique, which allowed the preparation of different peptoid structures in excellent yields.The steps of the isonitrile formation and the azido acetic acid preparation were both conducted in situ without any isolation or purification of these compounds. Later, these steps were directly combined in the same continuous flow platform with the Ugi reaction, yielding in three steps, in an efficient manner, a linear peptoid in a total reaction time of 25 min. Thus, the transposition of the experimental conditions established in microwave for continuous flow was accomplished without additional optimizations. The CuAAC cyclization reaction in continuous flow through a copper reactor enabled the preparation of eight ciclopeptoids containing the triazole nucleus in good to excellent yields avoiding the use of any additive.Andrade, Carlos Kleber Zago deSalvador, Carlos Eduardo de Melo2016-06-28T14:05:59Z2016-06-28T14:05:59Z2016-06-282015-08-07info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfSALVADOR, Carlos Eduardo de Melo.Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo. 2015. 244 f. il. Tese (Doutorado em Química)–Universidade de Brasília, 2015.http://repositorio.unb.br/handle/10482/20810http://dx.doi.org/10.26512/2015.08.T.20810A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data.info:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNB2023-07-11T00:38:50Zoai:repositorio.unb.br:10482/20810Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestrepositorio@unb.bropendoar:2023-07-11T00:38:50Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo
title Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo
spellingShingle Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo
Salvador, Carlos Eduardo de Melo
Peptóides
Reação de Ugi
Fluxo contínuo
title_short Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo
title_full Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo
title_fullStr Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo
title_full_unstemmed Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo
title_sort Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo
author Salvador, Carlos Eduardo de Melo
author_facet Salvador, Carlos Eduardo de Melo
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Andrade, Carlos Kleber Zago de
dc.contributor.author.fl_str_mv Salvador, Carlos Eduardo de Melo
dc.subject.por.fl_str_mv Peptóides
Reação de Ugi
Fluxo contínuo
topic Peptóides
Reação de Ugi
Fluxo contínuo
description Tese (doutorado)–Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2015.
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015-08-07
2016-06-28T14:05:59Z
2016-06-28T14:05:59Z
2016-06-28
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv SALVADOR, Carlos Eduardo de Melo.Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo. 2015. 244 f. il. Tese (Doutorado em Química)–Universidade de Brasília, 2015.
http://repositorio.unb.br/handle/10482/20810
http://dx.doi.org/10.26512/2015.08.T.20810
identifier_str_mv SALVADOR, Carlos Eduardo de Melo.Síntese de peptóides lineares e cíclicos via reação multicomponente de Ugi e cicloadição Azido/Alcino catalisada por cobre, realizada sob regime de fluxo contínuo. 2015. 244 f. il. Tese (Doutorado em Química)–Universidade de Brasília, 2015.
url http://repositorio.unb.br/handle/10482/20810
http://dx.doi.org/10.26512/2015.08.T.20810
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UnB
instname:Universidade de Brasília (UnB)
instacron:UNB
instname_str Universidade de Brasília (UnB)
instacron_str UNB
institution UNB
reponame_str Repositório Institucional da UnB
collection Repositório Institucional da UnB
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)
repository.mail.fl_str_mv repositorio@unb.br
_version_ 1814508223381635072

Registros relacionados