Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activity
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Data de Publicação: | 2010 |
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Tipo de documento: | Artigo |
Idioma: | eng |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UnB |
Texto Completo: | http://repositorio.unb.br/handle/10482/27751 https://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000700004 |
Resumo: | Três complexos de PdII com tiossemicarbazonas N(4)-substituídas foram preparados: [Pd(aptsc)(PPh3)](NO3) H2O, 1, [Pd(apmtsc)(PPh3)](NO3), 2, e [Pd(apptsc)(PPh3)](NO3) H2O, 3, sendo PPh3 = trifenilfosfina; Haptsc = 2-acetilpyridina-tiossemicarbazona; Hapmtsc = 2-acetilpiridina-N(4)-metil-tiossemicarbazona e Happtsc = 2-acetilpiridina-N(4)-fenil-tiossemicarbazona. Os complexos foram caracterizados por análise elementar, IR, UV-Vis, ¹H e 31P{¹H} NMR e tiveram suas estruturas cristalinas determinadas por difratometria de raios X em monocristal. Os ligantes tiossemicarbazonatos monoaniônicos atuam de modo tridentado, ligando-se ao metal pelos átomos de nitrogênio piridínico, nitrogênio azometínico e enxofre. A atividade citotóxica frente à linhagem de células tumorais MDA-MB231 (tumor de mama) e a atividade anti-Mycobacterium tuberculosis H37Rv ATCC 27294 dos compostos foram investigadas. Os complexos de PdII mostraram-se altamente ativos contra as células tumorais, com valores de IC50 em torno de 5 µmol L-1, enquanto o agente antitumoral em uso clínico cisplatina mostrou-se inativo. Os compostos apresentaram atividade anti-M. tuberculosis significante, com valores de CIM comparáveis ou melhores que aqueles referentes a alguns fármacos usados clinicamente contra tuberculose. |
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Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activityCitotoxidadeMycobacterium tuberculosisTuberculoseMamas - tumoresTrês complexos de PdII com tiossemicarbazonas N(4)-substituídas foram preparados: [Pd(aptsc)(PPh3)](NO3) H2O, 1, [Pd(apmtsc)(PPh3)](NO3), 2, e [Pd(apptsc)(PPh3)](NO3) H2O, 3, sendo PPh3 = trifenilfosfina; Haptsc = 2-acetilpyridina-tiossemicarbazona; Hapmtsc = 2-acetilpiridina-N(4)-metil-tiossemicarbazona e Happtsc = 2-acetilpiridina-N(4)-fenil-tiossemicarbazona. Os complexos foram caracterizados por análise elementar, IR, UV-Vis, ¹H e 31P{¹H} NMR e tiveram suas estruturas cristalinas determinadas por difratometria de raios X em monocristal. Os ligantes tiossemicarbazonatos monoaniônicos atuam de modo tridentado, ligando-se ao metal pelos átomos de nitrogênio piridínico, nitrogênio azometínico e enxofre. A atividade citotóxica frente à linhagem de células tumorais MDA-MB231 (tumor de mama) e a atividade anti-Mycobacterium tuberculosis H37Rv ATCC 27294 dos compostos foram investigadas. Os complexos de PdII mostraram-se altamente ativos contra as células tumorais, com valores de IC50 em torno de 5 µmol L-1, enquanto o agente antitumoral em uso clínico cisplatina mostrou-se inativo. Os compostos apresentaram atividade anti-M. tuberculosis significante, com valores de CIM comparáveis ou melhores que aqueles referentes a alguns fármacos usados clinicamente contra tuberculose.Three PdII complexes were prepared from N(4)-substituted thiosemicarbazones: [Pd(aptsc)(PPh3)](NO3) H2O, 1, [Pd(apmtsc)(PPh3)](NO3), 2, and [Pd(apptsc)(PPh3)](NO3) H2O, 3, where PPh3 = triphenylphosphine; Haptsc = 2-acetylpyridine-thiosemicarbazone; Hapmtsc = 2-acetylpyridine-N(4)-methyl-thiosemicarbazone and Happtsc = 2-acetylpyridine-N(4)-phenyl-thiosemicarbazone. All complexes were characterized by elemental analysis, IR, UV-Vis, ¹H and 31P{¹H} NMR spectroscopies, and had their crystalline structures determined by X-ray diffractometry from single crystals. The monoanionic thiosemicarbazonate ligands act in a tridentate mode, binding to the metal through the pyridine nitrogen, the azomethine nitrogen and the sulfur atoms. The cytotoxic activity against the breast cancer cell line MDA-MB231 and the anti-Mycobacterium tuberculosis H37Rv ATCC 27294 activity were evaluated for the compounds. All PdII complexes were highly active against the studied cell line, presenting similar values of IC50, around 5 µmol L-1, while the clinically applied antitumor agent cisplatin was inactive. The compounds show remarkable anti-M. tuberculosis activities, presenting MIC values comparable or better than some commercial anti-M tuberculosis drugs.Instituto de Química (IQ)Sociedade Brasileira de Química2017-12-07T04:53:57Z2017-12-07T04:53:57Z2010info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleapplication/pdfMAIA, Pedro I. da S. et al. Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activity. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 21, n. 7, p. 1177-1186, 2010. DOI: https://doi.org/10.1590/S0103-50532010000700004. Disponível em: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532010000700004&lng=en&nrm=iso. Acesso em: 12 jan. 2021.http://repositorio.unb.br/handle/10482/27751https://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000700004Journal of the Brazilian Chemical Society - All the contents of this journal, except where otherwise noted, is licensed under a Creative Commons Attribution License (CC BY NC 4.0). Fonte: https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532010000700004&lng=en&nrm=iso&tlng=en. Acesso em: 12 jan. 2021.info:eu-repo/semantics/openAccessMaia, Pedro I. da S.Graminha, AngélicaPavan, Fernando R.Leite, Clarice Q. F.Batista, Alzir AzevedoBack, Davi F.Lang, Ernesto S.Ellena, JavierLemos, Sebastião de SouzaAraújo, Heloisa Sobreiro Selistre deDeflon, Victor Marceloengreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNB2023-10-20T13:06:58Zoai:repositorio.unb.br:10482/27751Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestrepositorio@unb.bropendoar:2023-10-20T13:06:58Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false |
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