Síntese e caracterização de materiais funcionais contendo a unidade benzotiadiazol
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2014 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UNESC |
Texto Completo: | http://repositorio.unesc.net/handle/1/3476 |
Resumo: | Dissertação de Mestrado apresentada ao Programa de Pós-Graduação em Ciência e Engenharia de Materiais da Universidade do Extremo Sul Catarinense - UNESC, como requisito à obtenção do título de Mestre em Ciência e Engenharia de Materiais. |
id |
UNESC-1_608d0d5bde7efda7d6c3afd2f079e07d |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.unesc.net:1/3476 |
network_acronym_str |
UNESC-1 |
network_name_str |
Repositório Institucional da UNESC |
spelling |
Pedrosa, Renato PerrutPaula, Marcos Marques da SilvaSilva, LucianoUniversidade do Extremo Sul Catarinense2016-02-23T00:02:15Z2016-02-23T00:02:15Z2014http://repositorio.unesc.net/handle/1/3476Dissertação de Mestrado apresentada ao Programa de Pós-Graduação em Ciência e Engenharia de Materiais da Universidade do Extremo Sul Catarinense - UNESC, como requisito à obtenção do título de Mestre em Ciência e Engenharia de Materiais.Dentre as fontes de energia renovável, a energia solar tem se mostrado como uma alternativa sustentável e economicamente viável. Neste contexto a geração de energia através de processos fotovoltaicos tem sido uma das áreas de pesquisa mais estudadas no mundo. O heterocíclo benzotiadiazol (BTD) é conhecido por possuir características inerentes, tais como formar estruturas bem ordenadas, ser um grupo aceptor de elétrons e ter derivados que são normalmente bons fluoróforos. Entretanto poucos estudos existem a respeito da relação entre estrutura e atividade destes heterocíclos. Neste trabalho foi realizada a síntese e caracterização do sistema 5,5'-Bis[benzo(1,2,5)tiadiazol] (Bi-BTD). Foi explorada a rota sintética para a obtenção de dois novos derivados deste heterocíclo no intuído de verificar propriedades semelhantes à de seu homólogo, mono-benzotiadiazol. Ambas as estruturas foram planejadas de modo a conterem a unidade Bi-BTD como unidade aceptora de elétrons, acoplada a um grupo doador de elétrons através de sistemas π-conjugados do tipo (A-π-D), formando com a unidade doadora derivada do alcoxibenzeno o composto final (10) 7-{[4-(dodeciloxi)fenil] etinil}-5,5'-bibenzo[1,2,5]tiadiazol, e com a unidade doadora derivada do tetrazól o composto final (11) 7-{[4-(2-dodecil-tetrazol-5-il)fenil]etinil}-5,5'-bibenzo[1,2,5]tiadiazol. As estruturas foram planejadas de forma a apresentarem propriedades fotoluminescentes, possuírem planaridade e boa solubilidade em compostos orgânicos. Os compostos sintetizados foram caracterizados por, técnicas de Infravermelho (FTIR) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e de carbono (RMN 13C). As propriedades térmicas dos compostos foram avaliadas por análise termogravimétrica (TGA). As propriedades elétricas por eletroquímica de voltametria cíclica, e as propriedades luminescentes e fotofísicas por análise dos espectros de absorção e emissão em UV-Vis. Os compostos finais apresentaram estabilidade térmica superiores aos 155º C, rendimentos quânticos da ordem de (Φf= 0,39 e 0.42), com picos de absorção e emissão máximos na região do UV-Vis entre 314 e 471 nm. Os resultados demonstraram que os compostos sintetizados apresentaram potencialidade para aplicações em dispositivos opto-eletrônicos, como células solares orgânicas.BenzotiadiazolDispositivos fotovoláicos orgânicosFotoluminescênciaLuminescênciaSíntese e caracterização de materiais funcionais contendo a unidade benzotiadiazolinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UNESCinstname:Universidade do Extremo Sul Catarinense (Unesc)instacron:UNESCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALRenato Perrut Pedrosa.pdfRenato Perrut Pedrosa.pdfDissertaçãoapplication/pdf4598544http://repositorio.unesc.net/bitstream/1/3476/1/Renato%20Perrut%20Pedrosa.pdfaadb289d26117bc39fe63aa9ccb8b475MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://repositorio.unesc.net/bitstream/1/3476/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52TEXTRenato Perrut Pedrosa.pdf.txtRenato Perrut Pedrosa.pdf.txtExtracted texttext/plain186879http://repositorio.unesc.net/bitstream/1/3476/3/Renato%20Perrut%20Pedrosa.pdf.txt2a560327332751d881ed90bcf5eb1499MD53THUMBNAILRenato Perrut Pedrosa.pdf.jpgRenato Perrut Pedrosa.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1277http://repositorio.unesc.net/bitstream/1/3476/4/Renato%20Perrut%20Pedrosa.pdf.jpgd1e396c8f43eb8eaaffce056d20b81e0MD541/34762016-02-23 03:31:16.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Repositório de Publicaçõeshttp://repositorio.unesc.net/ |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
Síntese e caracterização de materiais funcionais contendo a unidade benzotiadiazol |
title |
Síntese e caracterização de materiais funcionais contendo a unidade benzotiadiazol |
spellingShingle |
Síntese e caracterização de materiais funcionais contendo a unidade benzotiadiazol Pedrosa, Renato Perrut Benzotiadiazol Dispositivos fotovoláicos orgânicos Fotoluminescência Luminescência |
title_short |
Síntese e caracterização de materiais funcionais contendo a unidade benzotiadiazol |
title_full |
Síntese e caracterização de materiais funcionais contendo a unidade benzotiadiazol |
title_fullStr |
Síntese e caracterização de materiais funcionais contendo a unidade benzotiadiazol |
title_full_unstemmed |
Síntese e caracterização de materiais funcionais contendo a unidade benzotiadiazol |
title_sort |
Síntese e caracterização de materiais funcionais contendo a unidade benzotiadiazol |
author |
Pedrosa, Renato Perrut |
author_facet |
Pedrosa, Renato Perrut |
author_role |
author |
dc.contributor.other.none.fl_str_mv |
Paula, Marcos Marques da Silva |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Pedrosa, Renato Perrut |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Silva, Luciano |
contributor_str_mv |
Silva, Luciano |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Benzotiadiazol Dispositivos fotovoláicos orgânicos Fotoluminescência Luminescência |
topic |
Benzotiadiazol Dispositivos fotovoláicos orgânicos Fotoluminescência Luminescência |
dc.description.pt_BR.fl_txt_mv |
Dissertação de Mestrado apresentada ao Programa de Pós-Graduação em Ciência e Engenharia de Materiais da Universidade do Extremo Sul Catarinense - UNESC, como requisito à obtenção do título de Mestre em Ciência e Engenharia de Materiais. |
dc.description.abstract.por.fl_txt_mv |
Dentre as fontes de energia renovável, a energia solar tem se mostrado como uma alternativa sustentável e economicamente viável. Neste contexto a geração de energia através de processos fotovoltaicos tem sido uma das áreas de pesquisa mais estudadas no mundo. O heterocíclo benzotiadiazol (BTD) é conhecido por possuir características inerentes, tais como formar estruturas bem ordenadas, ser um grupo aceptor de elétrons e ter derivados que são normalmente bons fluoróforos. Entretanto poucos estudos existem a respeito da relação entre estrutura e atividade destes heterocíclos. Neste trabalho foi realizada a síntese e caracterização do sistema 5,5'-Bis[benzo(1,2,5)tiadiazol] (Bi-BTD). Foi explorada a rota sintética para a obtenção de dois novos derivados deste heterocíclo no intuído de verificar propriedades semelhantes à de seu homólogo, mono-benzotiadiazol. Ambas as estruturas foram planejadas de modo a conterem a unidade Bi-BTD como unidade aceptora de elétrons, acoplada a um grupo doador de elétrons através de sistemas π-conjugados do tipo (A-π-D), formando com a unidade doadora derivada do alcoxibenzeno o composto final (10) 7-{[4-(dodeciloxi)fenil] etinil}-5,5'-bibenzo[1,2,5]tiadiazol, e com a unidade doadora derivada do tetrazól o composto final (11) 7-{[4-(2-dodecil-tetrazol-5-il)fenil]etinil}-5,5'-bibenzo[1,2,5]tiadiazol. As estruturas foram planejadas de forma a apresentarem propriedades fotoluminescentes, possuírem planaridade e boa solubilidade em compostos orgânicos. Os compostos sintetizados foram caracterizados por, técnicas de Infravermelho (FTIR) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e de carbono (RMN 13C). As propriedades térmicas dos compostos foram avaliadas por análise termogravimétrica (TGA). As propriedades elétricas por eletroquímica de voltametria cíclica, e as propriedades luminescentes e fotofísicas por análise dos espectros de absorção e emissão em UV-Vis. Os compostos finais apresentaram estabilidade térmica superiores aos 155º C, rendimentos quânticos da ordem de (Φf= 0,39 e 0.42), com picos de absorção e emissão máximos na região do UV-Vis entre 314 e 471 nm. Os resultados demonstraram que os compostos sintetizados apresentaram potencialidade para aplicações em dispositivos opto-eletrônicos, como células solares orgânicas. |
description |
Dissertação de Mestrado apresentada ao Programa de Pós-Graduação em Ciência e Engenharia de Materiais da Universidade do Extremo Sul Catarinense - UNESC, como requisito à obtenção do título de Mestre em Ciência e Engenharia de Materiais. |
publishDate |
2014 |
dc.date.created.fl_str_mv |
2014 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2016-02-23T00:02:15Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2016-02-23T00:02:15Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
format |
masterThesis |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorio.unesc.net/handle/1/3476 |
url |
http://repositorio.unesc.net/handle/1/3476 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.coverage.spatial.pt_BR.fl_str_mv |
Universidade do Extremo Sul Catarinense |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UNESC instname:Universidade do Extremo Sul Catarinense (Unesc) instacron:UNESC |
instname_str |
Universidade do Extremo Sul Catarinense (Unesc) |
instacron_str |
UNESC |
institution |
UNESC |
reponame_str |
Repositório Institucional da UNESC |
collection |
Repositório Institucional da UNESC |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://repositorio.unesc.net/bitstream/1/3476/1/Renato%20Perrut%20Pedrosa.pdf http://repositorio.unesc.net/bitstream/1/3476/2/license.txt http://repositorio.unesc.net/bitstream/1/3476/3/Renato%20Perrut%20Pedrosa.pdf.txt http://repositorio.unesc.net/bitstream/1/3476/4/Renato%20Perrut%20Pedrosa.pdf.jpg |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
aadb289d26117bc39fe63aa9ccb8b475 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 2a560327332751d881ed90bcf5eb1499 d1e396c8f43eb8eaaffce056d20b81e0 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
|
repository.mail.fl_str_mv |
|
_version_ |
1725763270844874752 |