Utilização de enecarbamatos endociclicos na sintese de azanucleosideos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Costenaro, Edson Roberto
Data de Publicação: 2005
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1602565
Resumo: Orientador: Carlos Roque Duarte Correia
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spelling Utilização de enecarbamatos endociclicos na sintese de azanucleosideosUse of endocyclic enecarbamates in the synthesis of azanucleosidesAzanucleosideoEnecarbamatosHeckDiazonioAzanucleosidesEnecarbamateHeckDiazoniumOrientador: Carlos Roque Duarte CorreiaTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuimicaResumo: Nos últimos anos existe um grande interesse na obtenção de nucleosídeos e derivados estruturalmente relacionados em virtude do amplo espectro de atividades biológicas apresentadas por essa classe de compostos. Diversos tipos de análogos apresentando as mais diversas alterações estruturais têm sido relatados, entre os quais os azanucleosídeos, onde o átomo de oxigênio da porção glicosídica é substituído por um átomo de nitrogênio. Na primeira parte deste trabalho vários enecarbamatos endocíclicos quirais de cinco membros, enantiomericamente puros (CG-quiral), foram obtidos em uma seqüência de sete etapas a partir do ácido L-glutâmico e utilizados na síntese de azanucleosídeos. Na segunda parte deste trabalho utilizou-se a adição eletrofílica de brometo de fenilselenenila à enecarbamatos endocíclicos como etapa chave na obtenção de uma série de N-azanucleosídeos inéditos (estruturalmente relacionados às drogas atualmente utilizadas no coquetel anti-HIV). Na última parte deste trabalho, durante um estudo que avaliou os fatores que determinam a diastereosseletividade facial na arilação de Heck de enecarbamatos endocíclicos com sais de diazônio, foi desenvolvida a síntese total e estereosseletiva do C-azanucleosídeo de Schramm (uma pirrolidina sintética com potente atividade tripanocida). Este estudo ilustra a versatilidade de enecarbamatos endocíclicos como intermediários sintéticos na construção de moléculas mais complexasAbstract: There was a great interest in the preparation of nucleosides and derivatives in the last years due to the large spectrum of biological activities of these substances. Several analoges with structural modifications have been reported in the literature, such as azanucleosides, where the oxigen atom of the glicosidic portion is replaced by a nitrogen. In the first part of this work, several five membered ring endocyclic enecarbamates, that are enantiomerically pure (chiral-GC), were obtained in seven steps sequence from L-glutamic acid and used in the synthesis of azanucleosides. In the second part of this work, the eletrophilic addition of phenylselenenyl bromide to endocyclic enecarbamates was used as the key step in synthesis of a unpublished series of N-azanucleosides (structurally related to the drugs presents in the anti-HIV cocktail). In the last step of this work, during a study to determinate the factors that command the facial diastereoselectivity on the Heck arylation of endocyclic enecarbamates with diazonium salts, a total and stereoselective synthesis of Schramm C-azanucleoside (a synthetic pyrrolidine with potent tripanocidal activity) was performed. These studies have show the versatility of endocyclic enecarbamates as synthetic intermediates to the building of more complex moleculesDoutoradoQuímica OrgânicaDoutor em Ciências[s.n.]Correia, Carlos Roque Duarte, 1953-Braibante, Mara Elisa FortesFerreira, Vitor FranciscoCoelho, Fernando Antonio SantosBaptistella, Lucia Helena BritoUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação não informadoUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASCostenaro, Edson Roberto20052005-07-10T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf314p. : il.(Broch.)https://hdl.handle.net/20.500.12733/1602565COSTENARO, Edson Roberto. Utilização de enecarbamatos endociclicos na sintese de azanucleosideos. 2005. 314p. : il Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1602565. Acesso em: 14 mai. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/367088porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T04:31:00Zoai::367088Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T04:31Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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