Resolução enantiomérica do secnidazol

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Nascimento, Ana Carolina, 1985-
Data de Publicação: 2012
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1618053
Resumo: Orientador: Cesar Costapinto Santana
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spelling Resolução enantiomérica do secnidazolEnantiomeric resolution of secnidazoleQuiralidadeCromatografia líquida de alta eficiênciaEnantiômerosAntiparasitáriosAnálise cromatográficaChiralityHigh performance liquid chromatographyEnantiomersAntiparasitic agentsChromatographic analysisOrientador: Cesar Costapinto SantanaDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia QuímicaResumo: O secnidazol corresponde à formulação 1-(hidroxipropil)-2-metil-5-nitroimidazol e possui espectro de atividade contra microorganismos anaeróbicos e eficácia no tratamento de amebíase, giardíase, tricomoníase e vaginose bacteriana. Ele é comercializado na forma racêmica, isto é, na proporção 1:1 dos seus enantiômeros R e S. Não é oficial em nenhuma farmacopeia. Estudos relatam que para alguns imidazóis o enantiômero R apresenta maior atividade biológica frente ao enantiômero S. Portanto a separação do secnidazol é importante para testes biológicos comparativos de efeitos colaterais. Inserindo-se neste contexto, foi desenvolvido este trabalho de pesquisa com o intuito de estudar a resolução enantiomérica do fármaco secnidazol pela técnica de cromatografia líquida de alta eficiência utilizando coluna recheada com fase estacionária tris(3,5-dimetilfenilcarbamato) de amilose. Experimentos de pulsos com soluções diluídas foram realizados variando a vazão de fase móvel de 1,0 a 2,5 mL/min e as temperaturas de 20 a 35°C. Os resultados mostraram alta eficiência, com número de pratos superando 1000 e fatores de separação na ordem de 7,0. Os valores negativos de 'delta'H e 'delta'S* indicam que a adsorção dos enantiômeros da fase móvel na fase estacionária é entalpicamente favorável. Experimentos a altas concentrações (condições de sobrecarga) foram realizados com a finalidade de determinar as isotermas não-lineares pelo método da análise frontal e também os perfis de eluição sob estas condições. As isotermas de adsorção apresentaram comportamento não-linear e o modelo de Langmuir foi bem correlacionado aos dados experimentais de equilíbrio no intervalo de concentração analisado. A partir da metodologia shortcut foram obtidos os parâmetros operacionais da unidade leito móvel simulado. As purezas alcançadas para as correntes de extrato e refinado foram 85,50% e 72,50%, respectivamenteAbstract: The chemical formula of secnidazole is 1-(hydroxypropyl)-2-methyl-5-nitroimidazole. It acts activity against anaerobic microorganisms and is effective in the treatment of amebiasis, giardiasis, trichomoniasis, and bacterial vaginosis. It is marketed in the racemic form, that is, proportion 1:1 of their R and S-enantiomers. It's not officially recognized by any pharmacopoeia. Studies have reported that for some imidazoles the R-enantiomer has a higher biological activity than the S-enantiomer. For this reason the separation of secnidazole is important for comparative biological tests of side effects. It is in this context that this research was developed in order to study the enantiomeric resolution of drug secnidazole by the technique of high performance liquid chromatography using stationary phase column packed with amylose tris (3, 5- dimethylphenylcarbamate). Pulse experiments with dilute solutions were conducted by varying the mobile phase flow (1.0 to 2.5 mL/min) and temperature (20 to 35 °C). The results revealed high efficiency, with number of plates overcoming 1000 and selectivities in the order of 7.0. The negative values of 'delta'H and 'delta'S* indicates that the enantiomer adsorption from the mobile phase to stationary phase is enthalpically favorable. Experiments in overloaded conditions were realized to obtain the equilibrium adsorption isotherms by frontal analysis, as well overload elution profiles. The adsorption isotherms shown a nonlinear behavior and the Langmuir model was well correlated to equilibrium experimental data in the range of investigated concentration. From the shortcut method operating parameters were obtained to the simulated moving bed unit. The purities reached for the extract and raffinate lines were 85.50% and 72.50% , respectivelyMestradoDesenvolvimento de Processos BiotecnológicosMestra em Engenharia Química[s.n.]Santana, Cesar Costapinto, 1948-Barreto Junior, Amaro GomesCremasco, Marco AurelioUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Faculdade de Engenharia QuímicaPrograma de Pós-Graduação em Engenharia QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASNascimento, Ana Carolina, 1985-2012info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf122 p. : il.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1618053NASCIMENTO, Ana Carolina. Resolução enantiomérica do secnidazol. 2012. 122 p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1618053. Acesso em: 3 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/866281porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T06:40:07Zoai::866281Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T06:40:07Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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