Uma nova abordagem para a síntese e avaliação fotofísica preliminar de indolizinas policíclicas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Zeoly, Lucas André, 1993-
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1636064
Resumo: Orientador: Fernando Antonio Santos Coelho
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spelling Uma nova abordagem para a síntese e avaliação fotofísica preliminar de indolizinas policíclicasA new approach to the synthesis and preliminary photophysical evaluation of polycyclic indolizinesMorita-Baylis-HillmanIndolizinas - SínteseMorita-Baylis-HillmanIndolizinesSynthesisOrientador: Fernando Antonio Santos CoelhoDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: Compostos heterocíclicos estão presentes em uma ampla variedade de produtos naturais e fármacos. Entre esses padrões heterocíclicos, destacam-se especialmente os heterociclos bicíclicos, dos quais fazem parte as indolizinas. Indolizinas são compostos heteroaromáticos bicíclicos formados por uma porção piridínica e outra porção pirrólica. O núcleo indolizínico é pouco comum na natureza em sua forma aromática, entretanto, análogos parcial- (tetrahidroindolizinas) e totalmente hidrogenados (indolizidinas) são relativamente comuns, sendo encontrados principalmente em metabólitos de formigas, plantas e sapos. Na literatura encontramos diversos métodos para a síntese de indolizinas, porém pouca ou quase nenhuma metodologia está disponível para a síntese de indolizinas que contenham anéis saturados ligados ao anel do tipo pirrólico da molécula e, portanto, pouco se conhece de suas propriedades físicas e químicas. Neste trabalho, desenvolvemos um estudo metodológico utilizando um organocatalisador do tipo bicicloimidazoil-álcool, desenvolvido em nosso grupo de pesquisa, com o objetivo de preparar indolizinas tricíclicas substituídas. Após otimização das condições reacionais, uma série de novas indolizinas tricíclicas foram sintetizadas e totalmente caracterizadas. Algumas transformações químicas, tais como reações de redução, adição eletrofílica e reações do tipo aldol foram realizadas com essas novas moléculas para exemplificar a potencialidade química. Além das propriedades químicas, devido aos muitos relatos presentes na literatura sobre as propriedades fotofísicas de compostos contendo indolizinas, avaliamos também a absorção de luz UV e a fluorescência desses compostos e de alguns de seus derivados por meio de medidas de espectroscopia no UV-Vis e de fluorescência. Por fim, avaliamos também a reatividade de uma indolizina derivada da Vitamina B6, frente a reações de hidrogenação parcial do anel. O comportamento dessa reação de hidrogenação foi avaliado tanto experimentalmente, quanto por meio do uso de cálculos de DFT e ab initioAbstract: Heterocyclic compounds are present in a wide variety of natural products and drugs. Among these, bicyclic heterocycles, especially indolizines, are particularly noteworthy. Indolizines are bicyclic heteroaromatic compounds formed by a fused pyridine and pyrrole moieties. The indolizinic nucleus is uncommon in nature in its aromatic form; however, its partial (tetrahydroindolizines) and fully hydrogenated analogues (indolizidines) are relatively common, being found mainly in the metabolites of ants, plants, and frogs. In the literature, we find several methods to prepare indolizines, but little or no methodology is available for the synthesis of indolizines containing saturated rings attached to the pyrrole ring of the molecule, and therefore little is known about their physical and chemical properties. In this work, we developed a methodological study employing an organocatalyst of bicycloimidazoyl alcohol type, developed in our research group, aiming to prepare substituted tricyclic indolizines. After optimization of the reaction conditions, a series of new tricyclic indolizines were synthesized and fully characterized. Some chemical transformations, such as reduction, electrophilic addition, and aldol-type reactions, were carried out with these new molecules to exemplify their chemical potentiality. In addition to chemical properties, due to the many reports in the literature about the photophysical properties of compounds containing indolizines, we also evaluated the UV light absorption and fluorescence of these compounds and some of their derivatives by means of spectroscopy measurements. Finally, we also evaluated the reactivity of an indolizine derived from Vitamin B6, in response to partial ring hydrogenation reactions. The behavior of this hydrogenation reaction was evaluated both experimentally and through the use of DFT and ab initio calculationsMestradoQuímica OrgânicaMestre em QuímicaCAPES[s.n.]Coelho, Fernando Antonio Santos, 1956-Milagre, Humberto Márcio SantosPastre, Júlio CezarUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASZeoly, Lucas André, 1993-20182018-07-31T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf1 recurso online (136 p.) : il., digital, arquivo PDF.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1636064ZEOLY, Lucas André. Uma nova abordagem para a síntese e avaliação fotofísica preliminar de indolizinas policíclicas. 2018. 1 recurso online (136 p.) Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1636064. Acesso em: 15 mai. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1087921Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDFporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2019-05-21T14:23:55Zoai::1087921Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2019-05-21T14:23:55Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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