Estudos visando à síntese total convergente das espirotoamidas A e B
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Data de Publicação: | 2020 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) |
Texto Completo: | https://hdl.handle.net/20.500.12733/1639474 |
Resumo: | Orientador: Luiz Carlos Dias |
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Estudos visando à síntese total convergente das espirotoamidas A e BStudies aiming at the total convergent synthesis of spirotoamides A and BSíntese totalProdutos biológicosReação aldólicaReação aldólica de MukaiyamaEspirotoamidasTotal synthesisBiological productsAldol reactionMukaiyama aldol reactionSpirotoamidesOrientador: Luiz Carlos DiasTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: Em 2012, Nogawa e colaboradores isolaram as espirotoamidas A e B e em 2017, Yang e colaboradores isolaram as espirotoamidas C e D, quatro novos policetideos contendo aneis de 6,6-espirocetal com dois efeitos anomericos, alem de uma amida terminal. Estes compostos foram isolados a partir de uma fracao do metabolito microbiano de Streptomyces griseochromogenes JC82-1223. A estrutura da espirotoamida A (44) consiste em um total de 9 centros estereogenicos, sendo que para um deles, a estereoquimica e desconhecida. Para esta tese, demos inicio a preparacao da espirotoamida A, visando sua obtencao alem da confirmacao do centro estereogenico desconhecido. Ate o presente momento, nos sintetizamos o esqueleto C(7)-C(20) de forma altamente regio-, diastereo- e enantiosseletiva, empregando como etapas determinantes a reacao aldolica com inducao do tipo 1,5-anti e a inducao de Mukaiyama, fazendo uso de ¿¿-metil-¿À-hidroxicetonas e aldeidos, alem da preparacao do fosfonato que contem o esqueleto C(1)-C(5)Abstract: In 2012, Nogawa and coworkers isolated spirotoamides A and B and in 2017, Yang and collaborators isolated spirotoamides C and D, four new polyketides containing 6,6- spirocetal rings with two anomeric effects, in addition to a terminal amide. These compounds were isolated from a fraction of the microbial metabolite of Streptomyces griseochromogenes JC82-1223. The structure of spirotoamide A (44) consists of a total of 9 stereogenic centers, and for one of them, stereochemistry is unknown. For this thesis, we started the preparation of spirotoamide A, aiming to obtain it beyond the confirmation of the unknown stereogenic center. Up to the present moment, we have synthesized the C(7)-C(20) skeleton in a highly regal, diastereo- and enantioselective way, employing the aldol reactions using á-methyl-â-hydroxy ketones and aldehydes, in addition to the preparation of the phosphonate that contains the C(1)-C(5) skeletonDoutoradoQuímica OrgânicaDoutor em CiênciasFAPESP2015/50655-9CNPQ160646/2014-6[s.n.]Dias, Luiz Carlos, 1964-Jurberg, Igor DiasSalles Junior, Airton GonçalvesRaminelli, CristianoAguilar, Andrea MariaUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASRossini, Allan Felipe da Costa, 1989-20202020-06-26T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf1 recurso online (218 p.) : il., digital, arquivo PDF.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1639474ROSSINI, Allan Felipe da Costa. Estudos visando à síntese total convergente das espirotoamidas A e B. 2020. 1 recurso online (218 p.) Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1639474. Acesso em: 3 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1141266Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDFporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2020-08-13T08:51:49Zoai::1141266Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2020-08-13T08:51:49Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false |
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