Síntese, caracterização e aplicação da fase estacionária pentafluorofenil com grupo amida embutido

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ferreira, Claudio de Castro, 1989-
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1638511
Resumo: Orientador: Isabel Cristina Sales Fontes Jardim
id UNICAMP-30_541a8ee47a1936d5fea769e85188d307
oai_identifier_str oai::1127193
network_acronym_str UNICAMP-30
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository_id_str
spelling Síntese, caracterização e aplicação da fase estacionária pentafluorofenil com grupo amida embutidoSynthesis, characterization and application of pentaflourophenyl stationary phase with embedded amide groupCromatografia líquida de alta eficiênciaCromatografia líquida de interação hidrofílicaFase reversaHigh performace liquid chromatographyHidrophilic interaction liquid chromatographyReversed phasePentafluorofenilPentafluorophenylOrientador: Isabel Cristina Sales Fontes JardimTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: Síntese, caracterização e aplicação de fase estacionária pentafluorfenil com grupo amida embutido. Fases estacionárias alquil, como polimetiloctadecilsiloxano (C18) e polimetiloctilsiloxano (C8), são muito utilizadas em cromatografia líquida de alta eficiência em fase reversa (RP-HPLC). Contudo para separar misturas contendo compostos polares que, geralmente apresentam retenção baixa e insatisfatória nestas fases, se fazem necessário novas fases estacionárias que apresentem mecanismos adicionais de separação às interações hidrofóbicas. Diante deste cenário, nesse trabalho, preparou-se uma fase estacionária pentafluorobenzamida, que combina três tipos de fases estacionárias, com grupo polar embutido, amida, fenil e fluorada, pentafluorfenil, utilizando uma nova estratégia de síntese denominada one-pot. As caracterizações químicas e físicos¿químicas feitas por análise elementar, espectroscopia de absorção na região do infravermelho, ressonância magnética nuclear e espectrometria de massas, confirmaram a obtenção do agente sililante, pentafluorobenzamida, e sua ligação à sílica. As avaliações cromatográficas no modo reverso indicaram que a fase estacionária apresentou eficiência de 64000 pratos m-1 para o naftaleno e um bom fator de assimetria, 1,2, para o composto básico N-N dimetianilina. Também se verificou que a fase estacionária é capaz de interagir por ligação de hidrogênio, ?-? e troca iônica e possui um alto caráter hidrofílico, o que possibilitou sua aplicação no modo conhecido como cromatografia líquida por interação hidrofílica (HILIC). Neste modo, fatores como tipo de modificador orgânico da fase móvel, porcentagem do conteúdo aquoso na fase móvel e presença e concentração de sais orgânicos, foram os que mais influenciaram na separação cromatográfica e no formato dos picos de composto polares. Alguns compostos polares que não foram separarados usando o modo reverso, quando aplicado o modo HILIC mostraram retenções e resoluções adequados. A fase estacionária pentafluorbenzamida foi empregada com sucesso e desempenho cromatográfico semelhante ao de colunas comerciais na separação de nucleotídeos e drogas anti-hipertensivas sob condições HILIC e também de agrotóxicos e benzoazepínicos em fase reversa. O estudo da estabilidade química da fase frente aos meios ácido e básico indicou que a fase estacionária foi estável até a passagem de 1000 volumes de colunas. Os resultados obtidos confirmam a versatilidade da fase pentafluorobenzamida, sua potencialidade de ser utilizada em cromatografia bidimensional, além de ser de fácil preparo, reprodutível e estávelAbstract: Synthesis, characterization and application of pentafluorophenyl stationary phase with embedded amide group. Stationary alkyl phases, such as polymethyloctadecylsiloxane (C18) and polymethyloctylsiloxane (C8), are widely used in reverse phase high performance liquid chromatography (RP-HPLC). However, to separate mixtures containing polar compounds which generally exhibit low and unsatisfactory retention in these phases, new stationary phases which have additional separation mechanisms to the hydrophobic interactions are required. In this work, a stationary phase pentafluorobenzamide was prepared, combining three types of stationary phases, with embedded polar group, amide, phenyl and fluoride, pentafluorphenyl, using a new synthetic strategy called one-pot. The chemical and physical-chemical characterizations made by elemental analysis, infrared absorption spectroscopy, nuclear magnetic resonance and mass spectrometry confirmed the achievement of the silylating agent, pentafluorobenzamide, and its bonded to silica. The reverse-mode chromatographic evaluations indicated that the stationary phase had an efficiency of 64000 plates m-1 for naphthalene and a good asymmetry factor, 1.2, for the basic compound N-N-dimethaniline. It was also verified that the stationary phase is capable of interacting by hydrogen bonding, ?-? and ion exchange and has a high hydrophilic character, which allowed its application in the mode known as hydrophilic interaction liquid chromatography (HILIC). In this mode, factors such as type of organic modifier of the mobile phase, percentage of the aqueous content in the mobile phase and presence and concentration of organic salts, were the ones that most influenced in the chromatographic separation and in the format of the polar compound peaks. Some polar compounds that were not separated using the reverse mode, when applied in the HILIC mode showed adequate retentions and resolutions. The stationary phase pentafluorbenzamide was successfully used and chromatographic performance similar to that of commercial columns in the separation of nucleotides and antihypertensive drugs under HILIC conditions and also the pesticides and benzoazepines under of reverse-phase conditions. The study of the chemical stability of the phase in the acidic and basic media indicated that the stationary phase was stable until the passage of 1000 column volumes. The results confirm the versatility of the pentafluorobenzamide phase, its potential to be used in two-dimensional chromatography, besides being easy to prepare, reproducible and stableDoutoradoQuímica AnalíticaDoutor em CiênciasCNPQ305762/2014-1[s.n.]Jardim, Isabel Cristina Sales Fontes, 1953-Bottoli, Carla Beatriz GrespanQueiroz, Sonia Claudia do Nascimento deMaldaner, LianeFaria, Anízio Márcio deUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASFerreira, Claudio de Castro, 1989-20182018-11-12T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf1 recurso online (120 p.) : il., digital, arquivo PDF.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1638511FERREIRA, Claudio de Castro. Síntese, caracterização e aplicação da fase estacionária pentafluorofenil com grupo amida embutido. 2018. 1 recurso online (120 p.) Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1638511. Acesso em: 3 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1127193Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDFporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2020-05-14T19:34:18Zoai::1127193Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2020-05-14T19:34:18Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese, caracterização e aplicação da fase estacionária pentafluorofenil com grupo amida embutido
Synthesis, characterization and application of pentaflourophenyl stationary phase with embedded amide group
title Síntese, caracterização e aplicação da fase estacionária pentafluorofenil com grupo amida embutido
spellingShingle Síntese, caracterização e aplicação da fase estacionária pentafluorofenil com grupo amida embutido
Ferreira, Claudio de Castro, 1989-
Cromatografia líquida de alta eficiência
Cromatografia líquida de interação hidrofílica
Fase reversa
High performace liquid chromatography
Hidrophilic interaction liquid chromatography
Reversed phase
Pentafluorofenil
Pentafluorophenyl
title_short Síntese, caracterização e aplicação da fase estacionária pentafluorofenil com grupo amida embutido
title_full Síntese, caracterização e aplicação da fase estacionária pentafluorofenil com grupo amida embutido
title_fullStr Síntese, caracterização e aplicação da fase estacionária pentafluorofenil com grupo amida embutido
title_full_unstemmed Síntese, caracterização e aplicação da fase estacionária pentafluorofenil com grupo amida embutido
title_sort Síntese, caracterização e aplicação da fase estacionária pentafluorofenil com grupo amida embutido
author Ferreira, Claudio de Castro, 1989-
author_facet Ferreira, Claudio de Castro, 1989-
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Jardim, Isabel Cristina Sales Fontes, 1953-
Bottoli, Carla Beatriz Grespan
Queiroz, Sonia Claudia do Nascimento de
Maldaner, Liane
Faria, Anízio Márcio de
Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
Programa de Pós-Graduação em Química
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS
dc.contributor.author.fl_str_mv Ferreira, Claudio de Castro, 1989-
dc.subject.por.fl_str_mv Cromatografia líquida de alta eficiência
Cromatografia líquida de interação hidrofílica
Fase reversa
High performace liquid chromatography
Hidrophilic interaction liquid chromatography
Reversed phase
Pentafluorofenil
Pentafluorophenyl
topic Cromatografia líquida de alta eficiência
Cromatografia líquida de interação hidrofílica
Fase reversa
High performace liquid chromatography
Hidrophilic interaction liquid chromatography
Reversed phase
Pentafluorofenil
Pentafluorophenyl
description Orientador: Isabel Cristina Sales Fontes Jardim
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018
2018-11-12T00:00:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://hdl.handle.net/20.500.12733/1638511
FERREIRA, Claudio de Castro. Síntese, caracterização e aplicação da fase estacionária pentafluorofenil com grupo amida embutido. 2018. 1 recurso online (120 p.) Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1638511. Acesso em: 3 set. 2024.
url https://hdl.handle.net/20.500.12733/1638511
identifier_str_mv FERREIRA, Claudio de Castro. Síntese, caracterização e aplicação da fase estacionária pentafluorofenil com grupo amida embutido. 2018. 1 recurso online (120 p.) Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1638511. Acesso em: 3 set. 2024.
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1127193
Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDF
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
1 recurso online (120 p.) : il., digital, arquivo PDF.
dc.publisher.none.fl_str_mv [s.n.]
publisher.none.fl_str_mv [s.n.]
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instacron:UNICAMP
instname_str Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instacron_str UNICAMP
institution UNICAMP
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository.mail.fl_str_mv sbubd@unicamp.br
_version_ 1809189158344720384

Registros relacionados