Sintese de neolignanas 8.O.4', derivados e analogos ativos em Leishmania

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Aveniente, Mario
Data de Publicação: 2009
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1610513
Resumo: Orientador: Lauro Euclides Soares Barata
id UNICAMP-30_58ab3fb12e9b68d162b1a282c7a2ad76
oai_identifier_str oai::469841
network_acronym_str UNICAMP-30
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository_id_str
spelling Sintese de neolignanas 8.O.4', derivados e analogos ativos em LeishmaniaSynthesis of 8.O.4' neolignans, derivatives and active analogues in LeishmaniaNeolignanasLeishmanioseLeishmaniaNeolignansLeishmaniasisLeishmaniaOrientador: Lauro Euclides Soares BarataDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuimicaResumo: Neolignanas e lignanas são substâncias importantes, devido suas atividades biológicas e farmacológicas. Quimicamente, lignanas são dímeros resultantes do acoplamento oxidativo do ácido cinâmico e/ou álcool cinamílico, e neolignanas derivadas de alil e/ou propenil fenóis. Nesta dissertação, as sínteses de neolignanas e análogos resultaram das reações de condensação de intermediários a-bromocetonas com fenóis e tiofenóis. Reações de oxidação no enxofre de alguns análogos de neolignanas foram feitas para a obtenção dos derivados sulfóxido e sulfonas, usando ácido m-cloroperbenzóico e ácido peracético. Neolignanas-alcoóis foram obtidas via reações de redução com NaBH4, e o respectivo derivado acetato através da reação de acetilação com anidrido acético e piridina. Os análogos quirais foram obtidos da reação de cetonas aquirais com (d) e (l)-dimetil tartarato, proporcionando cetonas quirais que reagiram em seguida com bromo resultando em a-bromocetonas quirais e estas com derivados de tiofenóis, levando à quatro análogos quirais. Em pesquisas anteriores nosso grupo realizou ensaios biológicos de neolignanas e análogos em Leishmania donovani, tendo sido verificado que os análogos sulfurados apresentavam maior atividade anti-leishmania. Então, vinte e oito análogos de neolignanas sintéticos contendo S e O na ponte C-8 foram obtidos neste projeto de mestrado, sendo vinte e quatro compostos racêmicos e quatro compostos quirais. Em cooperação com o Instituto Carlos Chagas- UFRJ os vinte e oito análogos de neolignanas sintéticos foram testados in vitro em Leishmania donovani e L. amazonensis. Os resultados mostraram que quatro substâncias, dois racêmicos e seus respectivos análogos quirais, produziram significativas atividades anti-leishmania.Abstract: Neolignans and lignans present significant biological and pharmacological activities. Chemically lignans are dimers derived from the oxidative coupling of cinnamic and/or cinnamyl alcohol, while neolignans derive from allyl and/or propenyl phenols. In this work, the synthesis of neolignans and correlated substances resulted from the condensation reactions between intermediate alpha-bromoketones with phenols and thiophenols. Sulphur oxidation reactions of certain neolignans analogues leading to neolignans-sulfoxide and sulfones respectively were also carried out, with the use of m-chloroperbenzoic and peracetic acids. Neolignans-alcohols were obtained using NaBH4 reductions while its acetate derivative was obtained from the acetylation reaction, with acetic anhydride and pyridine. The chiral reactions started with non-chiral ketones, which reacted with d/l-dimethyl-tartrate, providing chiral ketones that reacted with bromine, resulting in chiral a-bromoketone, these in their turn reacted with thiophenols leading to four chiral analogues. In previous studies conducted by our group, neolignans carrying oxygen and sulphur on the C-8 were essayed in Leishmania donovani showing that sulphur-neolignans had significant anti-leishmania activity. From the twenty-eight synthetic neolignans analogues containing O and S on the C-8 bridge obtained in this Master in Science project, twenty-four were racemic and four were chiral compounds. In cooperation with the UFRJ Carlos Chagas Institute, all substances were tested in vitro in Leishmania donovani and L. amazonensis. The results showed that four substances, two racemic and their respective chiral analogues, had significant anti-leishmania activity.MestradoQuímica OrgânicaMestre em Química[s.n.]Barata, Lauro Euclides Soares, 1942-Santos, Lourrivaldo da SilvaVolpe, Pedro Luiz OnófrioUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASAveniente, Mario20092009-03-07T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf401 p. : il.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1610513AVENIENTE, Mario. Sintese de neolignanas 8.O.4', derivados e analogos ativos em Leishmania. 2009. 401 p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1610513. Acesso em: 3 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/469841porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T05:41:10Zoai::469841Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T05:41:10Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
dc.title.none.fl_str_mv Sintese de neolignanas 8.O.4', derivados e analogos ativos em Leishmania
Synthesis of 8.O.4' neolignans, derivatives and active analogues in Leishmania
title Sintese de neolignanas 8.O.4', derivados e analogos ativos em Leishmania
spellingShingle Sintese de neolignanas 8.O.4', derivados e analogos ativos em Leishmania
Aveniente, Mario
Neolignanas
Leishmaniose
Leishmania
Neolignans
Leishmaniasis
Leishmania
title_short Sintese de neolignanas 8.O.4', derivados e analogos ativos em Leishmania
title_full Sintese de neolignanas 8.O.4', derivados e analogos ativos em Leishmania
title_fullStr Sintese de neolignanas 8.O.4', derivados e analogos ativos em Leishmania
title_full_unstemmed Sintese de neolignanas 8.O.4', derivados e analogos ativos em Leishmania
title_sort Sintese de neolignanas 8.O.4', derivados e analogos ativos em Leishmania
author Aveniente, Mario
author_facet Aveniente, Mario
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Barata, Lauro Euclides Soares, 1942-
Santos, Lourrivaldo da Silva
Volpe, Pedro Luiz Onófrio
Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
Programa de Pós-Graduação em Química
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS
dc.contributor.author.fl_str_mv Aveniente, Mario
dc.subject.por.fl_str_mv Neolignanas
Leishmaniose
Leishmania
Neolignans
Leishmaniasis
Leishmania
topic Neolignanas
Leishmaniose
Leishmania
Neolignans
Leishmaniasis
Leishmania
description Orientador: Lauro Euclides Soares Barata
publishDate 2009
dc.date.none.fl_str_mv 2009
2009-03-07T00:00:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://hdl.handle.net/20.500.12733/1610513
AVENIENTE, Mario. Sintese de neolignanas 8.O.4', derivados e analogos ativos em Leishmania. 2009. 401 p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1610513. Acesso em: 3 set. 2024.
url https://hdl.handle.net/20.500.12733/1610513
identifier_str_mv AVENIENTE, Mario. Sintese de neolignanas 8.O.4', derivados e analogos ativos em Leishmania. 2009. 401 p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1610513. Acesso em: 3 set. 2024.
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/469841
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
401 p. : il.
dc.publisher.none.fl_str_mv [s.n.]
publisher.none.fl_str_mv [s.n.]
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instacron:UNICAMP
instname_str Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instacron_str UNICAMP
institution UNICAMP
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository.mail.fl_str_mv sbubd@unicamp.br
_version_ 1809189017515720704