A utilização de isoxazol-5-onas na síntese de piridinas 2,3,4,6-tetra- e 2,3-dissubstituídas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Stivanin, Mateus Lançanova, 1993-
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1633597
Resumo: Orientador: Igor Dias Jurberg
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spelling A utilização de isoxazol-5-onas na síntese de piridinas 2,3,4,6-tetra- e 2,3-dissubstituídasApplication of isoxazol-5-ones in the synthesis of 2,3,4,6-tetra- and 2,3-disubstituted pyridinesPiridinasOrganocatálisePyridinesOrganocatalysisOrientador: Igor Dias JurbergDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: Neste trabalho foram desenvolvidos dois projetos envolvendo o preparo de piridinas com diferentes padrões de substituição. O primeiro, emprega um processo em duas etapas compreendendo uma adição de Michael aminocatalisada entre cetonas 11 e alquilideno isoxazol-5-onas 2 para fornecer os adutos de Michael 12 que, em uma etapa de ciclização descarboxilativa empregando Fe, fornece a piridina 2,3,4,6-tetrassubstituída 47. Estudos de mecanismos fornecem indícios de que a formação dos adutos de Michael 12 ocorrem em equilíbrio, o que explica a excelente diastereosseletividade para a formação de 12 e que para a formação da piridina 47 uma bifurcação no mecanismo está ocorrendo sugerindo dois caminhos distintos. O segundo projeto envolve uma única etapa reacional utilizando isoxazol-5-onas 5 juntamente com acroleína 59. O uso de RuCl3 como catalisador promove uma ciclização descarboxilativa fornecendo a piridina 2,3-dissubstituída correspondente 61 em bons rendimentosAbstract: In this work, two projects involving the preparation of pyridines with different substitution patterns were developed. The first one, employs a two step process comprising an aminocatalysed Michael addition between ketones 11 and alkylidene isoxazol-5-ones 2 to provide the Michael adducts 12 which, in a decarboxylative cyclization step employing Fe, provides the 2,3,4,6-tetrasubstituted pyridine. Mechanistic studies suggest evidences that the formation of Michael adducts 12 occurs in equilibrium, which explains the excellent diastereoselectivity for the formation of 12 and for the formation of pyridine 47 a bifurcation in the mechanism suggests two distinct pathways. The second project, involves a single reaction step employing isoxazol-5-ones 5 and acrolein 59. The use of RuCl3 as a catalyst promotes a decarboxylative cyclization providing the corresponding 2,3-disubstituted pyridine in good yieldsMestradoQuímica OrgânicaMestre em QuímicaFAEPEXFAPESP[s.n.]Jurberg, Igor Dias, 1984-Paixão, Marcio WeberPastre, Júlio CezarUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASStivanin, Mateus Lançanova, 1993-20182018-02-23T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf1 recurso online (170 p.) : il., digital, arquivo PDF.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1633597STIVANIN, Mateus Lançanova. A utilização de isoxazol-5-onas na síntese de piridinas 2,3,4,6-tetra- e 2,3-dissubstituídas. 2018. 1 recurso online (170 p.) Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1633597. Acesso em: 3 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1005398Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDFporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2021-06-22T11:48:29Zoai::1005398Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2021-06-22T11:48:29Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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