Separação cromatografica quiral do o,p'-diclorodifenildicloroetano (mitotano) em fase estacionaria quiral O,O'bis[4-terc-butilbenzoil]-N,N'dialil-L-tartadiamida

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Dias, Raquel Macedo
Data de Publicação: 2007
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1604603
Resumo: Orientador: Cesar Costapinto Santana
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spelling Separação cromatografica quiral do o,p'-diclorodifenildicloroetano (mitotano) em fase estacionaria quiral O,O'bis[4-terc-butilbenzoil]-N,N'dialil-L-tartadiamidaChiral chromatographic separation of the o,p'-dichlorodiphenyldichloroethane (mitotane) using chiral stationary phase O,O'-bis{4-terc-butylbenzoyl]-N,N'-diallyl-L-tartardiamideEnantiômerosCromatografia líquida de alta eficiênciaQuiralidade - Aplicações industriaisMitotaneChiral chromatogrphyEnitiomers separationSimulated moving bed.Orientador: Cesar Costapinto SantanaDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia QuimicaResumo: O mitotano (o,p?-diclorodifenildicloroetano) é um fármaco utilizado no tratamento de carcinoma adrenocortical. Ele é comercializado na forma racêmica, ou seja, na proporção 1:1 dos seus enantiômeros R e S. A influência da quiralidade da molécula sobre seu efeito farmacológico ainda não foi estudada. Portanto, a separação dos enantiômeros é importante para testes biológicos comparativos de efeitos colaterais. Este trabalho foi desenvolvido com o intuito de estudar a separação deste fármaco pela técnica de cromatografia líquida de alta eficiência utilizando coluna recheada com a fase estacionária quiral O,O?-bis[4-tercbutilbenzoil]-N,N?-dialil-L-tartardiamida. Diferentes combinações de fase móvel foram testadas e os melhores resultados foram obtidos com hexano/acetato de etila na proporção 95/5 (v/v). Experimentos de pulsos com soluções diluídas do traçador e dos enantiômeros do mitotano foram realizados variando a vazão de fase móvel e a temperatura do sistema. Foram determinados as porosidades do sistema, os parâmetros cromatográficos, os dados de equilíbrio, coeficientes de dispersão axial e parâmetros de transferência de massa. Os resultados mostraram separação satisfatória, com número de pratos superando 9000 e fatores de separação na ordem de 1,13. Os valores dos coeficientes de Henry foram maiores que a unidade para ambos os enantiômeros, sendo que o enantiômero mais retido R-(+)-mitotano, apresentou maior afinidade pela coluna quiral. Valores de km superiores a 300 min-1 revelaram baixo efeito dos fenômenos de transferência de massa e consequentemente predomínio dos efeitos termodinâmicos (energia entálpica superior -10 kJ/mol para os enantiômeros). Experimentos a altas concentrações foram realizados com a finalidade de se determinar às isotermas pelo método da análise frontal e também os cromatogramas sob estas condições. Para a concentração da mistura até 16 g/L as isotermas mostraram um bom ajuste ao modelo de Langmuir. A partir da separação em batelada determinaram-se as regiões de separação dos enantiômeros para um sistema cromatográfico contínuo do tipo leito móvel simulado para diferentes concentrações de alimentação da mistura racêmica. Avaliaram-se as variáveis desempenho (consumo de solvente e produtividade) no sistema contínuo e compararam-se com as obtidas em separações em batelada. Melhores resultados foram obtidos para um sistema contínuo do tipo leito móvel simuladoAbstract: Mitotane (o, p'-dichlorodiphenyldichloroethane) is a drug used in the treatment of adrenocortical carcinoma. It is marketed in the racemic form, proportion 1:1 of their R and S enantiomers. The influence of the molecule quirality on its pharmacology effect was not studied yet. For this reason, this separation is important for comparative biological tests of collateral effects. This work was developed with intention to study the separation of this drug via liquid chromatography using columns packed with the chiral stationary phase, O,O?-bis[4-terc-butylbenzoyl] - N, N' - diallyl-L-tartardiamide. Different combinations of mobile phase was tested and better results were achieved with hexane/ethyl acetate in ratio 95/5 (v/v). Pulses experiments with diluted solutions of the inert and the enantiomers were accomplished at different flow rates and temperature. The system porosities, chromatographic parameters, equilibrium constants, axial dispersion and mass transference parameters were obtained. The results showed satisfactory separation, with number of plates overcoming 9000 and separation factors in the order of 1,13. The values of Henry coefficients were greater than one for both enantiomers, the most retained was R (+) -mitotane, and it presented greater affinity for the chiral column. The overall mass transfer coefficient achieved values higher than 300 min-1, demonstrating low mass transfer effect rates and consequently a prevalence of the thermodynamic effects (enthalpy energy greater than -10 kJ/mol for the enantiomers). Experiments in overload conditions were realized in order to determining the isotherms using the method of the frontal analysis as well the chromatograms under these conditions. For the concentration of the mixture smaller than 16 g/L the isotherms showed a good adjusted to the Langmuir model. The separation regions for a chromatographic continuous system like simulated moving bed were determined with different feed concentrations. This permits the comparison of the performance parameters using the continuous system and batch onesMestradoDesenvolvimento de Processos BiotecnológicosMestre em Engenharia Química[s.n.]Santana, Cesar Costapinto, 1948-Oliveira, Bras Heleno deJardim, Isabel Cristina Sales FontesUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Faculdade de Engenharia QuímicaPrograma de Pós-Graduação em Engenharia QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASDias, Raquel Macedo20072007-04-23T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf134p. : il.(Broch.)https://hdl.handle.net/20.500.12733/1604603DIAS, Raquel Macedo. Separação cromatografica quiral do o,p'-diclorodifenildicloroetano (mitotano) em fase estacionaria quiral O,O'bis[4-terc-butilbenzoil]-N,N'dialil-L-tartadiamida. 2007. 134p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia Quimica, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1604603. Acesso em: 2 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/397994porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T04:49:33Zoai::397994Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T04:49:33Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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